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キサンチンについての概要、用途、原理などをご説明します。また、キサンチンのメーカー8社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。
図1. キサンチンの基本情報
キサンチンとは、化学式がC5H4N4O2の有機化合物で、分子量が152.11の無色または白色固体です。
ヒト体組織や尿、血液などの体液に含まれています。また、コーヒー豆や紅茶にも含まれていることが知られています。体内でプリン塩基 (英: purine base) から生じる物質です。その後、生成されたキサンチンは、キサンチンオキシダーゼ (英: xanthine dehydrogenase) により尿素に代謝されます。
キサンチンの使用用途として、組織低酸素症のマーカーとして使用できる可能性が示唆されています。また、キサンチン誘導体の中には、薬として使用されている物質もあります。
最近の研究で、虚血性障害により体内のキサンチン濃度が上昇する結果が報告されました。そのため、キサンチン濃度を測定し、組織内で酸素が不足しているかどうかを判定できる可能性が示唆されています。
さらに、キサンチン誘導体として、テオブロミン (英: theobromine) やカフェイン (英: caffeine) などが存在します。具体的に、カフェインは、鎮痛剤、眠気除去薬、風邪薬の材料の一部として使用可能です。
図2. キサンチンの互変異性
キサンチンを熱すると、一部昇華します。融解せず300℃以上で分解します。水やエタノールには溶けません。鉱酸に可溶で、アンモニア水や水酸化ナトリウム水溶液にも溶解します。酸化酵素の作用によって、尿酸に変わります。
単離したキサンチンは、無色の粉末や微細な針状結晶です。キサンチンには7位の窒素に水素が結合した7H型以外にも、9H型の互変異性体が存在します。そして、ケト-エノール互変異性 (英: keto–enol tautomerism) も有しています。
化学的な合成方法として、グアニン (英: guanine) の硫酸溶液に亜硝酸ナトリウムを作用させ、脱アミノ化させることにより、キサンチンは得られます。
生体内では、アデニン (英: adenine) やヒポキサンチン (英: hypoxanthine) の酸化によって、キサンチンが生成します。
図3. キサンチンの誘導体の構造
キサンチンの誘導体は、キサンチン類とも呼ばれます。カフェインやテオブロミンのほか、テオフィリン (英: theophylline) やパラキサンチン (英: paraxanthine) などは、メチル化したキサンチンの誘導体です。メチル化されたキサンチン類は、ホスホジエステラーゼ (英: phosphodiesterase) の阻害薬やアデノシン (英: adenosine) のアンタゴニスト (英: antagonist) として作用します。
例えば、カフェインは、キサンチンの1番、3番、7番の窒素に、メチル基が結合した化合物です。そのため、1,3,7-トリメチルキサンチンとも呼ばれます。ヒトに対して興奮作用があるため、世界で最も広く使用されている精神刺激薬です。
その他、キサンチンを塩基として有する核酸も、まれに存在します。
キサンチン類は、アルカロイド (英: alkaloid) の一群を占めています。穏和な興奮剤や気管支拡張剤として働き、気管支喘息の発作の際に対症薬として使用可能です。
その一方で、交感神経作用のアミンとしてアデノシンは、眠気を催す作用を強く阻害します。効果が生じる濃度範囲が広いだけでなく、治療域が狭いため、喘息の長期管理薬には他の薬が選択されやすいです。血中治療域は10-20µg/mLで、中毒症状には震え、いら立ち、吐き気、頻拍、不整脈などが見られます。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
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