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アセトアニリドについての概要、用途、原理などをご説明します。また、アセトアニリドのメーカー8社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。アセトアニリド関連企業の2024年11月注目ランキングは1位:メルク株式会社、2位:シグマアルドリッチジャパン合同会社となっています。
図1. アセトアニリドの基本情報
アセトアニリド (Acetanilide) とは、化学式C8H9NO、示性式C6H5NHCOCH3で表される有機化合物です。
IUPAC命名法による名称はN-フェニルアセトアミドであり、他の名称としてN-アセチルアニリン、N-アセチルベンゼンアミン、アセタニルなどが挙げられます。CAS登録番号は、103-84-4です。
分子量135.16、融点114-117℃、沸点304-305℃であり、常温では白色の粉末もしくは板状結晶です。エステルの臭いに似た特異臭を呈します。密度は1.219g/cm3です。ジエチルエーテル、ベンゼン、トルエンに可溶であり、エタノールやアセトンなどによく溶ける性質があります。
分子の極性が高くないため水には溶けにくく、水への溶解度は5.2g/kg (20℃) です。ただし、熱水には溶解します。
図2. アセトアニリドの関連物質
アセトアニリドの主な用途は、色素や医薬品、染料や繊維などの各種有機化合物の合成における合成原料です。過酸化水素の安定剤、ゴム加硫促進剤などにも使用されており、アゾ顔料としてトナーなどへも利用されています。
医薬品原料としては、特にサルファ剤の中間体である4-アセトアミドベンゼンスルホニルアジドの原料として用いられます。<また、アセトアニリドはアセトアミノフェンと同族の医薬品として、解熱鎮痛作用が知られています。かつては大衆薬として販売されており、アンチヘブリンという名称で知られていました。
しかし、メトヘモグロビン血症を引き起こして肝臓や腎臓に損傷を与えたり、血球破壊やけいれんといった中毒作用を引き起こしたりする事例が多く確認されたため、現在はあまり使用されてはいません。アセトアミノフェンなどの、より毒性の低い化合物で代替されています。
アセトアニリドは空気中では安定な化合物ですが、強酸化剤や強塩基とは激しく反応します。そのため、強酸化剤や強塩基との混触を避けて保管することが必要です。なお、引火点は161℃であり、545℃まで加熱すると発火するとされています。
アセトアニリドは主に研究開発用の試薬製品として販売されています。容量の種類には1g , 5g , 100g , 500g , 1kgなどがあり、室温で取り扱い可能な試薬製品です。
通常の有機合成の他、薬物–タンパク質結合のアフィニティキャピラリ電気泳動の研究などにおいて使用されることもあります。元素分析を行う場合に標準品として使用されることもあり、この場合は専用の高純度品が使用されています。
図3. アセトアニリドの合成反応
アセトアニリドは、アニリンのアセチル化によって合成されます。主なアセチル化剤は無水酢酸ですが、アニリニウム塩や塩化アセチルを使用することも可能です。
アニリンと無水酢酸によるアセトアニリドの合成反応は、非常に典型的なアミドの形成反応であるため、しばしば学習の上で取り上げられることの多い反応です。
アセトアニリドをニトロ化することによりニトロアセトアニリドが得られます。この反応は、オルト・パラ配向性の芳香族求核置換反応です。2-ニトロアセトアニリドと4-ニトロアセトアニリドが生成します。
このうち、特に4-ニトロアセトアニリドは染料の原料として用いられる物質です。なお、2-ニトロアセトアニリドと4-ニトロアセトアニリドは、酸処理によってアセチル基の除去を行うことが可能であり、それぞれ2-ニトロアニリンと4-ニトロアニリンを与えます。
また、アセトアニリドが医薬品として用いられた場合、体内ではアセトアミノフェンがアセトアニリドの代謝産物として生成されることが報告より示唆されています。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
2024年11月の注目ランキングベスト2
注目ランキング導出方法| 順位 | 会社名 | クリックシェア |
|---|---|---|
| 1 | メルク株式会社 |
66.7%
|
| 2 | シグマアルドリッチジャパン合同会社 |
33.3%
|
注目ランキング導出方法について
注目ランキングは、2024年11月のアセトアニリドページ内でのクリックシェアを基に算出しています。クリックシェアは、対象期間内の全企業の総クリック数を各企業のクリック数で割った値を指します。社員数の規模
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