メチルシクロヘキセン – metoree本番管理

メチルシクロヘキセンとは

メチルシクロヘキセン (英: Methylcyclohexene) とは、化学式C₇H₁₂であらわされる有機化合物です。

シクロヘキセンにメチル基が置換した環状オレフィンを指します。メチル基の位置によって、1-メチル-1-シクロヘキセン、3-メチル-1-シクロヘキセン、4-メチル-1-シクロヘキセンの3つの異性体が存在します。

これらの異性体は二重結合とメチル基の位置関係が異なるため、結合長がわずかに異なります。CAS登録番号は、1-メチル-1-シクロヘキセンが591-49-1、3-メチル-1-シクロヘキセンが591-48-0、4-メチル-1-シクロヘキセンが591-47-9です。

メチルシクロヘキセンの主な使用用途は、有機合成における合成原料です。メチルシクロヘキセンの反応としては、ヒドロシリル化によってクロロヘキシルシランを得る反応が知られており、対応するエチニル誘導体の前駆体として用いられています。その他、シトクローム酸化や臭素化などの反応についても知られています。

また、メチルシクロヘキセンは環状オレフィンであることから、ポリマー (コポリマー) を形成することで樹脂原料としても使用される物質です。環状オレフィンを用いた樹脂は物性バランスに優れた非晶性透明樹脂として知られ、耐熱性にも優れていることから、近年注目されている素材の1つです。

1-メチル-1-シクロヘキセンの基本情報

図1. 1-メチル-1-シクロヘキセンの基本情報

1-メチル-1-シクロヘキセンは、分子量96.17、融点-120℃、沸点110℃であり、常温での外観は無色からわずかにうすい黄色の透明な液体です。特異臭を有し、密度は0.811g/mLです。エタノールやアセトンに極めて溶けやすい性質があります。

3-メチル-1-シクロヘキセンの基本情報

図2. 3-メチル-1-シクロヘキセンの基本情報

3-メチル-1-シクロヘキセンは、分子量96.17、沸点105℃であり、常温での外観はほぼ無色の透明な液体です。密度は0.80g/mLであり、エーテルや、アルコール、ベンゼンに溶けやすい性質があります。引火点は-3℃です。

4-メチル-1-シクロヘキセンの基本情報

図3. 4-メチル-1-シクロヘキセンの基本情報

4-メチル-1-シクロヘキセンは、分子量96.17、沸点101-102℃であり、常温での外観は淡黄色の透明な液体です。特異臭を有し、密度は0.799g/mLです。引火点は-7℃と、引火性の高い性質を示します。

メチルシクロヘキセンは、1-メチル-1シクロヘキセン、3-メチル-1-シクロヘキセン、4-メチル-1-シクロヘキセンの3種類共に、研究開発用試薬製品として販売されている物質です。

容量の種類には5g、25g、100gなどがありますが、それぞれの異性体によって製品容量は異なります。通常、室温で保管可能な試薬製品として取り扱われる物質です。

メチルシクロヘキセンの合成方法としては、シクロヘキサノンとグリニャール試薬との反応で得られたメチルシクロヘキサノールを、脱水反応によってオレフィン化する方法が一般的です。

1-メチル-1-シクロヘキセン、3-メチル-1-シクロヘキセン、4-メチル-1-シクロヘキセンは、全てGHS分類において引火性液体区分2に指定されています。また、1-メチル-1-シクロヘキセンと4-メチル-1-シクロヘキセンはGHS分類において、下記に指定されている物質です。

1-メチル-1-シクロヘキセンは、さらに吸引性呼吸器有害性: 区分1にも指定されています。取り扱いの際は、適切な排気装置を整備したり、保護衣や保護メガネなどの適切な個人用保護具を用いることが必要です。