グアイアコールとは
図1. グアイアコールの基本情報
グアイアコールとは、分子式がC7H8O2で表される、メトキシ基を持つフェノール類の1種です。
2-ヒドロキシアニソール、メチルカテコール、o-メトキシフェノールとも呼ばれます。グアヤコールやグアイヤコールとも表記されます。
グアイアコールはオーク樽内で熟成したワインから産生される天然の香料化合物です。グアイアコールと2,4,6-トリクロロアニソール (英: 2,4,6-Trichloroanisole) は、ワインの中でコルクを腐らせる原因物質と言われています。
グアイアコールの使用用途
グアイアコールは、クレオソート (英: creosote) の主成分です。クレオソートとは、ブナ属植物などから得た木タールを蒸留して、生成されたフェノール類の混合物です。
殺菌・防腐作用があり、各種下痢・腸内異常発酵・食中毒の内服薬として利用されています。そのほか、去痰・鎮咳作用があり、慢性気管支炎の治療薬に用いられています。
また、独特な芳香臭から香料などの合成原料としても利用可能です。さらに、バニラの香りの原料であるバニリンの調整物質としても使われています。
グアイアコールの性質
グアイアコールの融点は28°C、沸点は204〜206°Cです。特異臭があり、無色から薄黄色の液体または無色の結晶固体です。水にはやや溶けにくく、メタノールとエタノールには混和します。
毒性や刺激性があるため、口内粘膜に誤って触れた場合には、すぐ洗浄する必要があります。成人の致死量は3〜10gです。
なお、グアイアコールはフェノールの2位にメトキシ基を有し、2-メトキシフェノールとも呼ばれます。分子量は124.13で、示性式は2-CH3OC6H4OHと表されます。
グアイアコールのその他情報
1. グアイアコールの合成法
図2. グアイアコールの合成
1826年にオットー・パウル・ウンフェルドルベン (英: Otto Paul Unverdorben) によって、初めてグアイアコールは分離されました。炭酸カリウムと硫酸ジメチルを使用して、o-カテコール (英: o-catechol) をメチル化すると、グアイアコールを合成できます。
実験室でグアイアコールは、さまざまな方法で調製可能です。アニソールから2段階で誘導されるo-アニシジン (英: o-Anisidine) を、ジアゾニウム誘導体を介して加水分解すると、グアイアコールは生成します。カテコールをジメチル化し、選択的なモノ脱メチル化によっても、グアイアコールを合成可能です。
2. グアイアコールの反応
図3. グアイアコールの反応
バイオマス由来のグアイアコールは、「グリーン燃料 (英: green fuels) 」として、多種多様な化合物を合成するための有用な前駆体です。例えば、ペルオキシダーゼ (英: Peroxidase) の定量化に利用されます。
ペルオキシダーゼとは、酸化的にペルオキシド構造を切断し、2個のヒドロキシル基へ分解できる酵素です。過酸化水素の存在下で、ペルオキシダーゼによってテトラグアイアコール (英: tetraguaiacol) が生成します。テトラグアイアコールは、420～470nmの吸光度で定量化できる着色化合物です。
3. グアイアコールの構造異性体
グアイアコールの置換基の位置が異なる構造異性体は、3-メトキシフェノールと4-メトキシフェノールです。3-メトキシフェノールはメトキシ基を3位に持ち、4-メトキシフェノールはメトキシ基を4位に有します。
3-メトキシフェノールはm-メトキシフェノール、 m-グアヤコール、m-ヒドロキシアニソール、3-ヒドロキシアニソール、レゾルシノールモノメチルエーテルとも呼ばれます。
メキノール、4-ヒドロキシアニソール、パラグアイアコールなどは、4-メトキシフェノールの別名です。