アントラニル酸とは
図1. アントラニル酸の基本情報
アントラニル酸 (Anthranilic acid) とは、化学式C7H7NO2で表され、芳香族アミノ酸の1種に分類される有機化合物です。
別名には、「2-アミノ安息香酸」「カルボキシアニリン」「1-アミノ-2-カルボキシベンゼン」などの名称があります。CAS登録番号は、118-92-3です。
分子量137.13、融点146〜148 ℃、沸点200℃であり、常温では白色または淡黄色の結晶粉末です。臭いはありませんが、甘味を持つという特徴があります。密度は 1.412g/mL、酸解離定数pKaは2.17 (アミノ基)、4.85 (カルボキシル基)です。
また、熱水やエタノール、エーテルに可溶であるという性質をもちます。
アントラニル酸の使用用途
アントラニル酸は、カドミウムやコバルト等の金属イオンと不溶性のキレート化合物を生成するため、これらの金属イオンの定量に用いられている他、インディゴ等の染料や顔料を合成する際に、合成中間体としても使用されています。例えば、ジメチルアニリンとのジアゾカップリング反応により、アゾ染料であるメチルレッドの合成が可能です。
また、アントラニル酸の誘導体も、種々の利用法があります。例えば、アントラニル酸とメタノールのエステル化合物は、香料として利用される化合物です。
アントラニル酸カルシウムは、工業的にはアクリジンの原料として有用な化合物です。このアクリジンは、アクリジン系染料や医薬品の有機合成原料、生体組織の部分染着試薬として広く利用されています。
アントラニル酸の性質
図2. アントラニル酸の化学反応の例
アントラニル酸は、種々の化学反応が知られています。例えば、アントラニル酸は、ジアゾ化反応を起こしてジアゾニウムイオンを生じることが知られており、このジアゾニウムイオン生成物はベンザイン構造を与えたり、更に二量化したりすることが知られている化合物です。
また、ジアゾ化に続くジメチルアニリンとの反応によって、メチルレッドを調製することが可能です。アントラニル酸とクロロギ酸エチルの反応、もしくはアントラニル酸ナトリウムにホスゲンを反応させることによって、イサト酸無水物を生成することが知られています。
アントラニル酸の種類
アントラニル酸は、一般的には研究開発用試薬製品として販売されています。25g , 100g , 500gなどの容量の種類があります。室温で保存可能な試薬製品として提供される化合物です。
アントラニル酸は、麻薬及び向精神薬取締法において向精神薬原料に指定されている化合物です。取り扱いの際は法令を遵守して正しく扱うことが必要とされます。
アントラルニルのその他情報
1. アントラニル酸の合成
図2 アントラニル酸の合成
工業的・合成化学的には、アントラニル酸は、次亜塩素酸を用いたフタルイミドのホフマン転位、または、o-ニトロ安息香酸の還元によって合成されます。
2. アントラニル酸の生合成と生体内利用
アントラニル酸は哺乳類に対して催乳作用を示すため、ビタミンL1とも呼ばれている物質です。生体内でのシキミ酸経路では、コリスミ酸とグルタミンからアントラニル酸シンターゼによって合成されます。
また、トリプトファンの代謝経路の1つであるキヌレニン経路においては、キヌレニンより生合成されています。アントラニル酸は、さまざまなアルカロイドの前駆体です。アントラニル酸とメタノールのエステル化によって生成されるアントラニル酸メチルは、ブドウやジャスミンに含まれている香気成分です。
3. アントラニル酸の法規制情報
アントラニル酸は、「麻薬及び向精神薬取締法」において、「アントラニル酸及びその塩類」の名称で規制の対象となっており、向精神薬原料に指定されている物質です。そのため、取り扱いの際には、法令を遵守して正しく扱うことが求められています。
参考文献
https://jglobal.jst.go.jp/detail?JGLOBAL_ID=200907022033346771