¿Qué es la Feniletilamina?
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Número de registro CAS |
64−04−0 |
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Fórmula molecular |
C8H11N |
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Peso molecular |
121.183 |
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Punto de fusión |
−60°C |
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Punto de ebullición |
195°C |
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Densidad |
0.9640g/cm3 |
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Aspecto |
Líquido incoloro |
La feniletilamina es un compuesto orgánico cuya fórmula química es C8H11N.
La feniletilamina incluye la 2-feniletilamina y la 1-feniletilamina; la 2-feniletilamina también se denomina fenetilamina.
La 2-feniletilamina es un alcaloide. Los alcaloides son un término general para los compuestos orgánicos naturales que contienen átomos de nitrógeno. Están presentes de forma natural en el organismo de los mamíferos y también se encuentran en alimentos microfermentados como el chocolate. In vivo, actúan como neurotransmisores.
Usos de la Feniletilamina
Se ha demostrado experimentalmente que la feniletilamina y sus derivados tienen propiedades antidepresivas. Por lo tanto, puede utilizarse como antidepresivo.
La feniletilamina estimula la liberación de dopamina y adrenalina, hormonas responsables del “placer” y la “anticipación”. En particular, se cree que la feniletilamina estimula la secreción de hormonas del amor, y está atrayendo la atención como “hormona del amor”.
Propiedades de la Feniletilamina
La 2-feniletilamina tiene un punto de fusión de -60°C y un punto de ebullición de 195°C. Es un líquido incoloro a temperatura y presión ambiente. En la naturaleza, la feniletilamina se forma por descarboxilación enzimática del aminoácido fenilalanina. En contacto con el aire, reacciona con el dióxido de carbono (CO2) para formar carbonatos.
En el cerebro, la feniletilamina funciona como neurotransmisor, pero se degrada fácilmente. Por ello, se clasifica como una “amina traza”, que siempre está presente en cantidades ínfimas.
Estructura de la Feniletilamina
La feniletilamina se clasifica como una amina primaria. Su peso molecular es de 121,183 g/mol y su densidad es de 0,9640 g/cm3.
El esqueleto de 2-feniletilamina se encuentra en subestructuras de compuestos complejos. Algunos ejemplos son el anillo morfinano de la morfina y el anillo ergolina del LSD.
Otra Información sobre la Feniletilamina
Derivados de la Feniletilamina
Existen cientos de derivados de la feniletilamina con modificaciones químicas en el grupo fenilo, el grupo amino y las cadenas laterales. Muchos de ellos son esenciales para los organismos vivos, como la tiramina, un neurotransmisor, y la tirosina, una base que compone el ADN.
La anfetamina tiene un grupo α-metilo adyacente al grupo amino de la feniletilamina. El átomo de nitrógeno metilado de la anfetamina es la metanfetamina.
Las catecolaminas tienen grupos hidroxi en las posiciones 3 y 4 del grupo fenilo de la feniletilamina. Ejemplos de catecolaminas son la dopamina, la levodopa, la adrenalina y la noradrenalina. Los aminoácidos aromáticos tirosina y fenilalanina son derivados de la fenetilamina con un grupo carboxi en la posición α.
Características de la Feniletilamina
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Número de registro CAS |
618-36-0 |
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Fórmula molecular |
C8H11N |
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Peso molecular |
121.18 |
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Punto de fusión |
-65°C |
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Punto de ebullición |
187°C |
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Densidad |
0.94g/cm3 |
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Aspecto |
Líquido incoloro |
La 1-feniletilamina es un isómero estructural de la 2-feniletilamina. Es un líquido incoloro con una densidad de 0,94 g/mL, un punto de fusión de -65°C y un punto de ebullición de 187°C. Como tiene isómeros de imagen especular, se utiliza a menudo en resolución óptica. Presenta basicidad, formando sales de amonio e iminas.
La feniletilamina puede sintetizarse por aminación reductora de la acetofenona. La reacción de Leuckart con formiato de amonio también produce feniletilamina.
Para el desdoblamiento de la feniletilamina puede utilizarse ácido l-málico. El isómero estructural diestro cristaliza con ácido l-málico, dejando el isómero estructural zurdo en solución.