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Fenetilamina

¿Qué es la Fenetilamina?

La fenetilamina (2-feniletilamina) es un compuesto orgánico con la fórmula específica C6H5(CH2)2NH2 y la fórmula química C8H11N.

Pertenece a la familia de los alcaloides de las monoaminas; su nombre según la nomenclatura IUPAC es 2-feniletanamina; otros nombres incluyen β-feniletilamina y 2-fenetilamina.

El número de registro CAS es 64-04-0. Tenga en cuenta que, aunque los nombres son muy similares, la 1-feniletilamina (también conocida como alfa-feniletilamina, número de registro CAS 98-84-0) es un compuesto diferente.

Usos de la Fenetilamina

La fenetilamina se utiliza principalmente como aromatizante. Está registrada como aditivo alimentario. La fenetilamina se añade a diversos alimentos procesados para reproducir y mejorar el sabor, etc. Entre los ejemplos de uso en Europa y EE.UU. se incluyen productos horneados, gelatinas y puddings, productos cárnicos, caramelos blandos, productos lácteos congelados y refrescos.

También se cree que la fenetilamina funcionan como neuromodificador y neurotransmisor en el cerebro humano. Debido a su similitud estructural con los neurotransmisores monoamínicos, se sabe que muchos de sus derivados, la fenetilamina sustituida, poseé actividad farmacológica.

Por este motivo, un grupo de derivados de la fenetilamina se utilizan como fármacos y medicamentos o como materias primas intermedias para productos farmacéuticos. Los derivados de la fenetilamina con actividad farmacológica incluyen hipoestésicos, broncodilatadores y antidepresivos en productos farmacéuticos y estimulantes, alucinógenos y empatógenos/entacógenos en drogas ilícitas.

Características de la Fenetilamina

  • Fórmula química:C8H11N
  • Peso molecular: 121,18
  • Punto de fusión: -60°C
  • Punto de ebullición: 198°C
  • Líquido transparente entre incoloro y marrón amarillento a temperatura ambiente
  • Olor a pescado
  • pH = 11,5 (4,3 g/L , 20°C)
  • Densidad: 0,962 g/mL (20°C)
  • Fácilmente soluble en etanol, éter dietílico y acetona
  • También soluble en agua

La fenetilamina tiene un peso molecular de 121,18, un punto de fusión de -60°C y un punto de ebullición de 198°C. Es un líquido transparente entre incoloro y marrón amarillento a temperatura ambiente. Tiene olor a pescado, un pH de 11,5 (4,3 g/L , 20°C) y una densidad de 0,962 g/mL (20°C).

Extremadamente soluble en etanol, éter dietílico y acetona, soluble en agua. El punto de inflamación es de 90°C (etiqueta hermética) y debe tratarse como un líquido y vapor altamente inflamable.

También se sabe que reacciona con el dióxido de carbono (CO2) para formar carbonatos cuando se expone al aire.

Tipos de Fenetilamina

La fenetilamina se vende generalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo/estudios piloto. Los tipos de capacidad incluyen 25 mL , 50 mL , 100 mL y 500 mL. Debido a sus compuestos estables, este producto reactivo puede almacenarse a temperatura ambiente.

El clorhidrato también se utiliza en algunos casos por su facilidad de manipulación, ya que el clorhidrato es sólido. Se trata de otra sustancia química que suele venderse como producto reactivo.

Más Información sobre la Fenetilamina

Derivados de la Fenetilamina

Se conocen como derivados de la fenetilamina varios compuestos que han sufrido modificaciones químicas en el grupo fenilo, la cadena lateral y el grupo amino. Por ejemplo, la anfetamina, un fármaco con efectos estimulantes indirectos de los adrenoceptores (de aplicación clínica en EE.UU. y otros países, pero no en Japón), es un derivado con un grupo α-metilo adyacente al grupo amino de la cadena lateral.

La metanfetamina, ampliamente utilizada en Japón para el abuso de drogas, es un derivado de la anfetamina con un grupo metilo sustituido en el átomo de nitrógeno. Los derivados de la fenetilamina con grupos hidroxi en las posiciones 3 y 4 del grupo fenilo se clasifican como catecolaminas, incluidos los transtransmisores levodopa, dopamina, noradrenalina y adrenalina.

Los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina también son derivados de la fenetilamina con un grupo carboxilo en la posición α.

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