¿Qué es la Hidroxilamina?
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Número de registro CAS |
7803-49-8 |
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Fórmula molecular |
NH2OH |
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Peso molecular |
33.030 |
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Punto de fusión |
33°C |
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Densidad |
1.21g/cm3 |
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Aspecto |
Sólido blanco en forma de aguja |
La hidroxilaminas es un compuesto inorgánico cuya fórmula química está representada por NH2OH.
También se conoce como hidroxiamina. Es un intermediario biosintético nitrificante y es oxidado por la hidroxilamina oxidasa para producir nitrito. La hidroxilamina se suele manipular en solución acuosa y en forma de sales como clorhidrato y sulfato.
Usos de la Hidroxilaminas
La hidroxilaminas y sus sales se utilizan como agentes reductores en muchas reacciones químicas orgánicas e inorgánicas. Pueden emplearse en la síntesis de oximas y caprolactama, la materia prima del nailon. También se utiliza como reactivo analítico y como reactivador enzimático.
Las aplicaciones industriales incluyen agentes depiladores para pieles de animales, reveladores fotográficos, limpiadores de semiconductores, materias primas para productos farmacéuticos y pesticidas, edulcorantes del tabaco, jabones, antioxidantes y estabilizadores para ácidos grasos. Además, desempeñan un papel importante en el ciclo del nitrógeno y el tratamiento de aguas residuales como intermediarios biológicos en la nitrificación y la oxidación anaeróbica del amoníaco.
Propiedades de la Hidroxilaminas
La hidroxilamina es un cristal incoloro en forma de aguja, muy delicuescente y volátil. Su punto de fusión es de 33°C y se descompone a 58°C. Su masa molar es de 33,030 g/mol y su densidad a 20°C es de 1,21 g/cm3.
La hidroxilamina es una sustancia inestable. Se descompone gradualmente incluso a temperatura ambiente y su descomposición se acelera con la humedad y el CO2. También explota con el calor o la luz ultravioleta, transformándose en sustancias como amoníaco (NH3), nitrógeno (N2) y óxido nitroso (N2O).
Es fácilmente soluble en agua, amoníaco líquido y metanol, pero insoluble en éter, benceno y cloroformo.
Estructura de la Hidroxilamina
La hidroxilamina tiene una estructura similar a la del agua y el amoníaco que comparten una parte entre sí. Por tanto, la Hidroxilaminas líquida es un disolvente similar al agua y disuelve muchas sales inorgánicas.
Más Información sobre la Hidroxilamina
1. Métodos de Síntesis de la Hidroxilamina
La hidroxilaminas pueden sintetizarse por el método de Rasich: la reducción de soluciones acuosas de nitrito de amonio a 0°C por HSO4-/SO2 da hidroxilamida-N,N-disulfato, que al hidrolizarse da el sulfato, (NH3OH)2SO4.
El tratamiento de este sulfato con amoníaco líquido produce hidroxilamina sólida. El amoníaco puede eliminarse a presión reducida por filtración del sulfato de amonio, que es insoluble en amoníaco líquido. También existen otros métodos sintéticos mediante sales de hidroxilamonio.
La reducción de ácido nitroso o nitrito sódico por iones sulfito produce hidroxilamida-N-sulfato, que puede hidrolizarse para producir sales de hidroxilamonio. La hidroxilaminas puede producirse por neutralización con butóxido sódico.
2. Reacciones de la Hidroxilamina
La hidroxilaminas reacciona con cetonas y aldehídos para producir oximas. En reacción con ácido clorosulfúrico, puede producirse ácido hidroxilamina-O-sulfónico.
La hidroxilamina también reacciona con reactivos electrófilos como los agentes alquilantes. En esta reacción, tanto los átomos de nitrógeno como los de oxígeno son atacados electrofílicamente.
3. Síntesis de Caprolactama con Hidroxilamina
Aproximadamente el 95% de la hidroxilamina se utiliza en la síntesis de la ciclohexanona oxima. La ciclohexanona oxima es un precursor del nailon 6.
La ciclohexanona puede convertirse en ciclohexanona oxima mediante sulfato de hidroxilamina. Cuando la ciclohexanona oxima se trata con ácido, se produce el reordenamiento de Beckmann y se forma caprolactama. El nailon 6 puede sintetizarse por polimerización de apertura en anillo de la caprolactama.