¿Qué es el Ácido Glicólico?
El ácido glicólico es un tipo de α-hidroxiácido, un componente natural que se encuentra en los cultivos de azúcar.
También se conoce como ácido hidroxiacético. Puede producirse hidrolizando ácido cloroacético con carbonato de bario. Cuando se oxida, también se produce ácido glioxílico y ácido oxálico.
Usos del Ácido Glicólico
Debido a sus propiedades exfoliantes, el ácido glicólico se utiliza como agente exfoliante en el campo de la belleza y como agente reductor para la ondulación permanente. También puede utilizarse ampliamente como materia prima para síntesis orgánica, agente exfoliante, agente higienizante, materia prima de resinas biodegradables, agente de teñido y curtido en la industria del cuero y regulador del pH.
También se utilizan como agentes de limpieza para limpiar diversas superficies, como hormigón, mortero y diversos metales. El ácido poliglicólico, por ejemplo, es altamente biodegradable, por lo que se utiliza como material de sutura en el sector médico.
Propiedades del Ácido Glicólico
El ácido glicólico tiene el aspecto de cristales incoloros con propiedades higroscópicas. Es fácilmente soluble en agua, etanol y éter. Es ligeramente irritante para la piel y las mucosas.
Cuando se calienta a 100°C, puede obtenerse ácido glicólico anhídrido. Además, cuando se calienta por encima de 200°C, se forman glicólido y poliglicólido.
Cuando se ingiere, también se metaboliza en ácido oxálico, que es tóxico. Por este motivo, se solían incluir altas concentraciones de ácido glicólico en los cosméticos, pero ya no se permite su uso en formulaciones.
Estructura del Ácido Glicólico
El ácido glicólico es un ácido carboxílico con un grupo hidroxi; su nombre IUPAC es ácido 2-hidroxietanoico.
Su fórmula química es C2H4O3, su número de registro CAS es 79-14-1 y su peso molecular es de 76,05 g/mol. Su densidad es de 1,27 g/cm3 y su punto de fusión es de 75°C.
Más Información sobre el Ácido Glicólico
1. Ácido Glicólico en la Naturaleza
El ácido glicólico se encuentra en los cultivos de azúcar. Concretamente, está presente en la caña de azúcar, la piña, la remolacha azucarera y el melón cantalupo, y también se encuentra en las uvas inmaduras.
2. Aplicaciones del Ácido Glicólico
En síntesis orgánica, el ácido glicólico se utiliza como intermediario en reacciones de esterificación y redox. Además, en química de polímeros, puede utilizarse como monómero en copolímeros biocompatibles.
Por ejemplo, la polimerización por condensación produce ácido poliglicólico. El ácido poliglicólico es un termoplástico biodegradable. También es un poliéster alifático de cadena con la estructura más simple.
El ácido poliglicólico tiene una temperatura de transición vítrea de 35-40°C y un punto de fusión de 220-230°C. Cristaliza por encima de 60°C, por lo que pierde su transparencia. Su elevado peso molecular medio lo hace insoluble en muchos disolventes orgánicos. En cambio, los oligómeros, de bajo peso molecular, son solubles en disolventes orgánicos como el DMSO.
3. Compuestos Relacionados del Ácido Glicólico
El ácido glicólico es un tipo de α-hidroxiácido. Los hidroxiácidos son un término genérico para los ácidos carboxílicos con grupos hidroxi, también conocidos como ácidos hidroxicarboxílicos, ácidos alcohólicos y oxiácidos.
Además de los α-hidroxiácidos, también hay β-hidroxiácidos, γ-hidroxiácidos y δ-hidroxiácidos. En particular, los α-hidroxiácidos tienden a producir lactidas por ciclización dimerizada mediante reacciones de deshidratación.
Los hidroxiácidos son más ácidos que los ácidos carboxílicos comunes debido al efecto inducido del grupo hidroxi cerca del ácido carboxílico. Los hidroxiácidos están ampliamente distribuidos in vivo, representados por el circuito del ácido cítrico. A continuación, se sintetizan a partir de los cetoácidos correspondientes por la acción de diversas deshidrogenasas.