¿Qué es la Histamina?
| Número de registro CAS | 51-45-6 |
| fórmula molecular | C5H9N3 |
| Peso molecular | 111.15 |
| punto de fusión | 83-84°C |
| punto de ebullición | 380.29°C |
| aparición | cristal blanco |
La histamina es una amina activa con una fórmula molecular de C5H9N3 y un peso molecular de 111,14.
Fue descubierta por Henry Hallett Dale y Patrick Playfair Laidlaw en 1910 como sustancia hipotensora en el extracto de trigo.
Las histaminas no sólo entran directamente en el organismo a través de los alimentos, sino que también se sintetizan in vivo. Los síntomas de la intoxicación alimentaria por histamina son similares a los de las alergias alimentarias causadas por una respuesta inmunitaria anormal, pero el mecanismo de aparición es diferente.
Usos de la Histamina
La histamina puede utilizarse para comprobar la función secretora del jugo gástrico y los tumores de células cromófilas. Sin embargo, como efecto farmacológico, la istamina puede producir contracción del músculo liso, hipotensión rápida por dilatación de las arterias pequeñas, eritema durante la inflamación, edema por aumento de la permeabilidad capilar y aumento de la función de las glándulas secretoras.
Propiedades de la Histamina
La histamina tiene un punto de fusión de 83-84°C y un punto de ebullición de 380,29°C. Las sales de clorhidrato y fosfato de Histaminas son cristales blancos higroscópicos. Son fácilmente solubles en agua y etanol, pero no en éter.
El pKa del átomo de nitrógeno del anillo de imidazol es de 6,04 y el del grupo amino alifático es de 9,75. En condiciones fisiológicas, el grupo amino alifático está protonado, pero el átomo de nitrógeno del anillo de imidazol no lo está. Por lo tanto, la histamina suele ser un catión monovalente.
El pH de la sangre humana es ligeramente básico, entre 7,35 y 7,45, y la histaminas presente en la sangre humana está principalmente protonada sólo al nitrógeno alifático.
Estructura de la Histamina
En solución acuosa, el anillo de imidazol de la histaminas existe en dos formas tautoméricas. Uno de los átomos de nitrógeno está protonado. El átomo de nitrógeno alejado de la cadena lateral se representa como τ y el átomo de nitrógeno cercano a la cadena lateral como π. La Nτ-H-histamina es más estable en solución que la Nπ-H-histamina.
La histamina, también llamada β-imidazoltilamina, es un neurotransmisor monoamínico. Neurotransmisor monoamina es un término general para los neurotransmisores y neuromoduladores con un grupo amino, que también incluye la adrenalina, noradrenalina, dopamina, histaminas y serotonina.
Otra Información sobre la Histamina
1. Síntesis de Histamina
La histamina puede producirse ciclando 1,4-diamidino-2-butanona con tiocianuro potásico y tratándola con cloruro de hierro (III). En el organismo, la histamina se sintetiza por la acción de las enzimas de las bacterias productoras de histamina sobre la histidina, un aminoácido que se encuentra en los alimentos.
La histamina se almacena principalmente en los mastocitos y se libera en respuesta a estímulos, produciendo una reacción alérgica. A nivel central, las neuronas histaminas se agrupan en el cuerpo hipotálamo-mamario y pueden actuar como neurotransmisores hacia diversas partes del cerebro. Interviene en la regulación del sueño, la vigilia y la alimentación.
2. Toxicidad por Histamina
La intoxicación alimentaria está causada por alimentos en los que las bacterias sintetizan histamina. También se conocen síntomas de shock séptico tras transfusiones de plaquetas. Se acumula en alimentos como el queso curado, las setas shiitake, los alimentos fermentados, la salsa de pescado, el vino y el pescado, siendo los pescados rojos y azules especialmente susceptibles a la intoxicación alimentaria.
Cuando se consumen alimentos que contienen altas concentraciones de Histaminas, pueden aparecer síntomas similares a los de la alergia, como enrojecimiento alrededor de la boca y los lóbulos de las orejas, así como dolores de cabeza y urticaria. Sin embargo, los síntomas suelen desaparecer al cabo de un día.
La histamina no se descompone con la cocción. Como la acumulación no cambia el sabor ni el olor, es difícil determinar si se ha producido una contaminación. Como medida preventiva, es importante controlar la temperatura y comprobar la frescura durante el almacenamiento. Los bocados de alimentos que contienen altas concentraciones de Histaminas pueden causar irritación de los labios y la punta de la lengua, en cuyo caso es aconsejable escupirlos en lugar de comerlos.