¿Qué es el Metamidofos?
El metamidofos es un compuesto organofosforado de fórmula química C2H8NO2PS.
El número de registro CAS es 10265-92-6, el peso molecular es 141,1 y la forma pura se aísla en forma de cristales incoloros similares a agujas. Es un insecticida desarrollado por Bayer en Alemania Occidental y es muy eficaz para matar insectos, pero también es muy tóxico para los seres humanos.
Usos del Metamidofos
El metamidofos tiene usos conocidos como insecticida organofosforado y acaricida utilizado en cultivos agrícolas para matar insectos. Al inhibir la actividad de la enzima acetilcolinesterasa, que descompone el neurotransmisor acetilcolina, el exceso ininterrumpido de acetilcolina actúa sobre los nervios y ejerce un efecto insecticida.
Su uso está permitido en algunos países para una gama limitada de cultivos (cereales, hortalizas, frutas, etc.). Se produce como hidrolizado de acefato.
Propiedades del Metamidofos
El producto altamente purificado de metamidofos tiene un punto de fusión de 44,5 °C, es un sólido incoloro a temperatura ambiente y tiene un olor similar al de las cebollas podridas. Es muy soluble en agua y soluble en alcoholes y acetona. En cambio, su solubilidad en benceno, xileno, diclorometano y éter es baja. También se descompone por calentamiento (por encima de 160 °C).
Otra Información sobre el Metamidofos
1. Toxicidad del Metamidofos en Humanos
En los animales, el metamidofos inhibe la actividad de la acetilcolinesterasa en las sinapsis. Esto provoca un exceso de acetilcolina que no se descompone e interfiere en el funcionamiento del sistema nervioso central, causando síntomas como calambres estomacales, diarrea y vómitos.
Estos son los síntomas típicos de la intoxicación por compuestos organofosforados. Los compuestos organofosforados como el metamidofos pueden causar secuelas o incluso la muerte, dependiendo de la cantidad ingerida. El tratamiento de la intoxicación por organofosforados incluye el lavado gástrico, el tratamiento de desintoxicación con yoduro de pralidoxima (PAM) y el uso de sulfato de atropina.
En el pasado se han dado casos de intoxicación por metamidofos de origen alimentario. En Singapur y Taiwán se han producido casos de intoxicación a través de verduras frescas. También en Japón se produjo un peligro para la salud en el caso de las albóndigas congeladas fabricadas en China, que se convirtieron en un grave problema que amenazaba la seguridad alimentaria.
2.Vía sintética del Metamidofos
El metamidofos (O=P(SCH3)(NH2)(OCH3)) se sintetiza mediante el siguiente esquema.
Ruta sintética 1 (patente estadounidense nº 3.887.658).
El tricloruro de fósforo reacciona con el azufre para dar cloruro de tiofosforilo.
PCl3 + S → S = PCl3
El cloruro de tiofosforilo se esterifica con metanol para dar O-metilfosforodiclorotioato.
S = PCl3 + CH3OH → S = PCl2(OCH3) + HCl
El O-metilfosforodiclorotioato se calienta en presencia de una amina terciaria como la trietilamina para reordenar el grupo metilo en el átomo de azufre y reaccionar químicamente con metanol y amoníaco.
S = PCl2(OCH3) → O = PCl2(SCH3) … Reacción de transición.
O = PCl2(SCH3) + CH3OH + NH3 → O = P(SCH3)(NH2)(OCH3) + 2HCl
Ruta sintética 2 (JP 42-021811)
El cloruro de tiofosforilo se esterifica con metanol para dar O,O-dimetilfosforoclorotioato.
S = PCl3 + 2CH3OH → S = PCl(OCH3)2 + 2HCl
El O,O-dimetilfosforoclorotioato se amida reaccionando con amoníaco o amoníaco acuoso.
S = PCl(OCH3)2 + NH3 → S = P(NH2)(OCH3)2 + HCl
Reacción de reordenación de grupos metilo sobre átomos de azufre utilizando ácido dimetil sulfúrico o similar como catalizador.
S = P(NH2)(OCH3)2 → O = P(SCH3)(NH2)(OCH3) … reacción de reordenación.