¿Qué es el Ácido Cólico?
| Número de registro CAS | 81-25-4 |
| Fórmula molecular | C24H40O5 |
| Peso molecular | 408.27 |
| Punto de fusión | 200-201°C |
| Punto de ebullición | 583-584°C |
| Densidad | 1.2 g/㎤ |
| Aparición | Polvo cristalino entre blanco y marrón claro |
El ácido cólico, cuya fórmula química es C24H40O5, es un ácido biliar típico de los esteroides (en inglés: steroid).
El hígado puede sintetizar ácido cólico biliar primario y ácido quenodesoxicólico a partir del colesterol. También forman conjugados con los aminoácidos glicina y taurina y se secretan en el duodeno como componentes biliares.
Los ácidos biliares primarios secretados pueden liberarse de la glicina y la taurina por la acción de las bacterias intestinales del intestino delgado. A continuación, se convierten en ácido desoxicólico y litocólico, denominados ácidos biliares secundarios, que se devuelven al hígado desde el final del intestino delgado.
Usos del Ácido Cólico
La bilis animal se ha utilizado en la medicina tradicional china desde la antigüedad. Entre ellas, la bilis de oso (yu tang), elaborada a partir de bilis de oso desecada, se considera eficaz para tratar uno de los tres dolores más comunes: el dolor en la zona de la vesícula biliar. Su ingrediente principal es el ácido ursodesoxicólico, un ácido biliar secundario.
El ácido cólico se utiliza con fines medicinales. El ácido ursodesoxicólico se utiliza como fármaco gastrointestinal, mientras que el ácido quenodesoxicólico se utiliza como terapia farmacológica para la disolución de cálculos biliares por colesterol y como fármaco gastrointestinal.
Propiedades del Ácido Cólico
El ácido cólico es ligeramente soluble en agua. Su punto de fusión es de 200-201°C y el de ebullición de 583-584°C. La recristalización con ácido acético diluido produce cristales en forma de placa con una molécula de agua cristalina. Cuando se recristaliza a partir de alcohol, se producen cristales con una molécula de alcohol; el calentamiento a 130°C elimina el disolvente cristalino y puede producir un anhídrido.
Emulsiona sustancias insolubles en agua, como las grasas, en el tracto intestinal, favoreciendo así la digestión y la absorción y facilitando la acción enzimática. Está presente en la bilis de la mayoría de los vertebrados en enlaces peptídicos con la glicina o la taurina.
Estructura del Ácido Cólico
El ácido cólico es un esteroide que forma amidas con los aminoácidos y se encuentra en muchos organismos. Los esteroides son triterpenoides naturales. Los terpenoides son derivados de los terpenos, que son hidrocarburos a base de isopreno con grupos funcionales como hidroxi y carbonilo.
El ácido cólico también se denomina ácido 3α,7α,12α-trihidroxi-5β-colan-24-oico. Tiene un peso molecular de 408,579 g/mol y una densidad de 1,2 g/cm3.
Más Información sobre el Ácido Cólico
1. Ácido Cólico en el Organismo
Los ácido cólico suelen condensarse con aminoácidos y existen como ácidos biliares conjugados. En los seres humanos, el ácido glicólico (ácido glicocólico) y el ácido taurocólico (ácido taurocólico) son los más comunes. Esto se debe a que el ácido cólico intacto puede causar daños tisulares.
2. Características del Ácido Cólico
| Número de registro CAS | 475-31-0 |
| Fórmula molecular | C26H43NO2 |
| Peso molecular | 465.631 |
| Punto de fusión | 130°C |
El ácido cólico es un ácido biliar conjugado, una condensación de ácido cólico y glicina. Representa aproximadamente dos tercios de los ácidos biliares humanos y es un ácido biliar transparente capaz de emulsionar las grasas.
Se biosintetiza mediante la reacción de la glicina con el coril CoA. Su fórmula química es C26H43NO6, su peso molecular es de 465,6 g/mol y su punto de fusión es de 130°C. También está presente en los ácidos biliares de los mamíferos, que se convierten en la sal sódica.
3. Características del Ácido Taurocólico
| Número de registro CAS | 81-24-3 |
| Fórmula molecular | C26H45NO,S |
| Peso molecular | 515.7 |
| Punto de fusión | 125.0°C |
El ácido taurocólico es un ácido biliar conjugado, una condensación del ácido cólico y la taurina. Es un ácido biliar fusible, amarillo y transparente, y representa aproximadamente un tercio de todos los ácidos biliares humanos. Se biosintetiza mediante la reacción de la taurina con el coril CoA. Su fórmula química es C26H45NO7S, su peso molecular es de 515,7 g/mol y su punto de fusión es de 125,0°C.
Entre sus usos medicinales se encuentran la colecistoquinina y el diurético. Comercialmente, puede producirse a partir de bilis bovina, un subproducto de la industria cárnica. La dosis letal al 50% (DL50) en ratas recién nacidas es de 380 mg/kg.