¿Qué es Silenos?
Silenos es un líquido transparente, de incoloro a amarillo pálido con olor a cetona a temperatura ambiente.
La fórmula química es C6H8O3, el peso molecular es 128,13 y el número de registro CAS es 53716-82-8. Otro nombre para el sileno es el nombre IUPAC (1R)-7,8-Dioxabiciclo[3.2.1]octan-2-ona (inglés: (1R)-7,8-Dioxabiciclo[3.2.1]octan-2-ona) y dihidrolevoglucosenona (inglés: Dihidrolevoglucosenona).
Es un disolvente dipolar de base biológica que es seguro para su eliminación final y se descompone en CO2 y H2O. Es un solvente aprótico que es una alternativa a los solventes convencionales que tienen preocupaciones sobre su impacto en el medio ambiente.
Uso de los Silenos
Los silenos se utiliza como componente renovable para la fabricación de productos químicos valiosos, como productos farmacéuticos, fragancias y polímeros especiales. También se produce como un enantiómero único, lo que permite su uso en la síntesis de grupos quirales. Por ejemplo, la oxidación con un peroxiácido como el ácido peroxiacético produce 5-hidroximetildihidrofuranona ópticamente pura, a partir de la cual se puede elaborar el medicamento contra el VIH zalcitabina.
Silenos se considera una alternativa ecológica a la dimetilformamida (DMF), un disolvente orgánico común. Se sabe que varias reacciones estándar en química orgánica sintética, como el acoplamiento de Sonogashira, el acoplamiento de Suzuki-Miyaura y la producción de urea, se pueden llevar a cabo en disolventes de sileno.
También es útil para dispersar soluciones de grafeno porque tiene una polaridad óptima y una alta viscosidad, lo que da como resultado escamas de grafeno más grandes con menos defectos.
Propiedades de los Silenos
Silenos tiene un punto de fusión de -18 ℃, un punto de ebullición de 227 ℃, una densidad de 1,25 g/cm3 y es miscible con agua y muchos disolventes orgánicos. La viscosidad cinemática del silenos es 14,5 cP, que es mayor que la de la dimetilformamida con 0,92 cP y la N-metil-2-pirrolidona con 1,67 cP. Silene es estable a temperaturas de hasta 195°C y a ácidos y bases débiles.
Más Información sobre los Silenos
1. Método de Fabricación de Silenos
El sileno se puede sintetizar hidrogenando la cetona insaturada levoglucosenona (LGO) sobre un catalizador de paladio heterogéneo en condiciones suaves. La levoglucosenona es un componente básico que se obtiene mediante pirólisis catalizada por ácido de biomasa lignocelulósica como el aserrín, y se conoce como un material sostenible que puede producirse a partir de recursos renovables.
(C6H10O5)n → nC6H10O5 (Levoglucosano)
C6H10O5 → C6H6O3 (LGO) + 2H2O
2. Información Jurídica
Silenos está designado como “sustancia peligrosa, líquido inflamable de clase 4 y líquido no soluble en agua de petróleo de clase 3” según la Ley del Servicio de Bomberos, por lo que se debe tener cuidado al manipularlo. Por otro lado, otras leyes y regulaciones importantes como la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Nocivas, la Ley de Seguridad y Salud Industrial y la Ley de Promoción del Control de Liberaciones Químicas (Ley PRTR) no se aplican.
3. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento
Las precauciones de manipulación y almacenamiento son las siguientes.
- Selle bien el recipiente y guárdelo en un lugar fresco y oscuro, lejos de la luz solar directa.
- Mantener alejado de llamas y altas temperaturas ya que puede reaccionar con el aire a altas temperaturas formando mezclas explosivas e inflamarse.
- Tenga especial cuidado de no entrar en contacto con él, ya que es un fuerte irritante para los ojos.
- Tenga cuidado de no respirar humos o vapores.
- Las sustancias incompatibles incluyen agentes oxidantes fuertes, agentes reductores fuertes y ácidos fuertes, así que tenga cuidado cuando exista la posibilidad de contacto con estos.
- Úselo únicamente al aire libre o en áreas bien ventiladas.
- Utilice guantes protectores, protección para los ojos, ropa protectora y una cara protectora cuando lo utilice.
- Lávese bien las manos después de manipular.
- Si entra en contacto con la piel, lávese con agua y jabón.
- En caso de contacto con los ojos, enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos.