メチルビニルケトン

メチルビニルケトンとは

メチルビニルケトン (Methyl Vinyl Ketone) とは、無色から黄褐色の液体であり、刺激性の強い臭いを持つ有機化合物です。

略称としてMVKとも呼ばれ、工業用途が多岐にわたる汎用的な化学中間体とされています。日本の消防法では「危険物第4類引火性液体 第一石油類 非水溶性液体 (危険等級Ⅱ)」に分類され、労働安全衛生法でも危険有害物質に指定されています。

メチルビニルケトンの使用用途

基本的な用途は以下のとおりです。

1. 樹脂・塗料の製造

ポリマーの合成に利用されます。特に、アクリル樹脂やビニル樹脂の製造において、モノマーとして加えられると、製品の接着性・耐薬品性・耐候性が向上します。その結果、高品質な塗料やコーティング剤の開発が実現可能です。

2. 接着剤の製造

エポキシ樹脂接着剤の反応性希釈剤として使用される場合があります。添加することで接着剤の粘度を低下させながらも性能を維持し、柔軟性や接着性を向上させることができます。

3. 医薬品および農薬の合成

医薬品や農薬の中間体としても利用されます。抗菌剤や抗ウイルス剤の原料として研究されており、その反応性を活かして医療分野でも応用が広がっています。

4. 有機合成の出発物質

溶剤や香料の合成にも使用されます。高い反応性を活かし、多様な有機化合物の合成プロセスで重要な役割を果たします。

メチルビニルケトンの性質

基本的な性質は以下のとおりです。

• 物理的性質：融点は-7℃、沸点は81℃、引火点は-7℃ (密閉式) であり、可燃性が高いため注意が必要です。
• 溶解性：水、アルコール、エーテル、アセトンなどの有機溶媒に容易に溶解します。
• 化学的性質：ビニル基とカルボニル基を含むため、求核剤との付加反応や、スチレン、アクリロニトリル、ブタジエンなどの他のモノマーと重合反応を起こすことが可能です。
• 毒性：皮膚や粘膜に対して強い刺激性があり、長期間の暴露で肝臓や腎臓にダメージを与える可能性があります。

その他にも、エタノール・ジエチルエーテル・アセトンに混和しやすい性質をもちます。

メチルビニルケトンの構造

基本的な構造は以下のとおりです。

• 分子式：C₄H₆O
• 分子量：70.09
• 構造式：CH₃COCH=CH₂
• 官能基：カルボニル基 (-C=O)、ビニル基 (-CH=CH₂)、メチル基 (-CH₃)

化学構造から理解できるとおり二重結合とカルボニル基が存在するため反応性が高く、アルコールやアミンなどの求核剤と容易に付加反応を起こします。

メチルビニルケトンのその他情報

1. 製造方法

製造方法は以下のとおりです。

• イソブチレンの酸化：イソブチレンを酸化する。
• 3級ブチルアルコールの脱水：3級ブチルアルコールを脱水反応させる。
• 3-ペンタノンの脱水素：3-ペンタノンから水素を除去する。
• イソプロピルアルコールの脱水素化 (工業的に主流)
  • 250～400℃の高温環境でイソプロピルアルコールを気体化し、銅や銀の触媒を用いて脱水素化。
  • 反応後、蒸留して目的物と副生成物を分離する。

2. 取り扱いと安全性

メチルビニルケトンは高い毒性を持つため、取り扱いには十分な注意が必要です。特に、吸入や皮膚接触による健康被害のリスクがあるため、適切な保護具 (手袋、ゴーグル、換気装置) を使用して作業を行うことが推奨されます。また、密閉容器に保管し、火気や高温から遠ざけることが求められます。

3. 環境への影響

メチルビニルケトンは揮発性が高く、大気中に放出されると環境汚染の原因となる可能性があります。適切な処理を行わずに廃棄すると水質汚染や生態系への悪影響を引き起こす恐れがあるため、処分時には厳格な管理が必要です。

参考文献
http://www.st.rim.or.jp/~shw/MSDS/13145250.pdf
https://www.nite.go.jp/chem/chrip/chrip_search/dt/html/GI_10_001/GI_10_001_78-94-4.html