メチルビニルケトンとは
メチルビニルケトン (Methyl Vinyl Ketone) とは、無色～黄褐色の液体で催涙性のある特異な臭いのする有機化合物です。
MVKとも略されます。多くの工業的用途を持つ汎用性の高い化学中間体で、メチル基、ビニル基、カルボニル基からなる単純な化学構造を有しています。
メチルビニルケトンは反応性が高く、水や他の極性溶媒に可溶です。化学式C4H6O、構造式CH3COCH:CH2、分子量70.09、CAS番号78-94-4です。
また、融点-7℃、沸点 81℃、引火点-7℃ (密閉式) で水に溶け、エタノール・ジエチルエーテル・アセトンに混和しやすい性質があります。消防法では「危険物第4類引火性液体 第一石油類 非水溶性液体 危険等級Ⅱ」、労働安全衛生法では「名称等を表示すべき危険物及び有害物」「名称等を通知すべき危険物及び有害物」「危険物・引火性の物」にそれぞれ指定されています。
メチルビニルケトンの使用用途
メチルビニルケトンは、工業的に多くの用途を持つ汎用性の高い化学中間体です。一般的には、樹脂や塗料、接着剤の製造に使用されます。また、溶剤、香料、他の有機化合物の合成のための出発物質としても使用されます。
1. 樹脂・塗料
メチルビニルケトンには、他のモノマーと架橋しポリマーを形成する能力があるため、樹脂やコーティング剤の製造によく用いられます。塗料などに含まれるアクリル樹脂やビニル樹脂を生産する際、メチルビニルケトンはコモノマーとして添加され、ポリマーに高い接着性、耐薬品性、耐候性を与えます。
2. 粘着剤
メチルビニルケトンはエポキシ接着剤の製造において、反応性希釈剤としても使用されています。反応性希釈剤とは、エポキシ樹脂の性能を損なわずに粘度を下げるために用いられる希釈剤です。メチルビニルケトンの添加によって、接着剤の柔軟性や接着性が向上します。
メチルビニルケトンの性質
メチルビニルケトンは無色の可燃性液体で、強い刺激臭を保ちます。化学式はCH3COCH=CH2、分子量は70.09 g/molです。溶解性高く、水、アルコール、エーテル、およびほとんどの有機溶媒に溶けます。
メチルビニルケトンは化学構造中に二重結合とカルボニル基が存在するため反応性が高く、アルコールやアミンなどの求核剤と容易に付加反応を起こします。また、スチレン、アクリロニトリル、ブタジエンなどの他のモノマーと重合反応を起こすことが可能です。
メチルビニルケトンは毒性が強く、刺激性のある物質です。皮膚や眼、気道に刺激性があり、長期間の暴露によって肝臓や腎臓に損傷を与える可能性があります。
メチルビニルケトンの構造
メチルビニルケトンは、カルボニル基 (-C=O) にメチル基 (-CH3) とビニル基 (-CH=CH2) が結合した単純な化学構造をしています。ビニル基は二重結合の存在により反応性が高く、カルボニル基は極性官能基であるため、水などの極性溶媒に溶ける分子です。
メチルビニルケトンのその他情報
メチルビニルケトンの製造方法
メチルビニルケトンは、イソブチレンの酸化、3級ブチルアルコールの脱水、3-ペンタノンの脱水素など、さまざまな方法で合成することができます。このうち、工業的な製造方法としては、銅や銀の触媒を用いてイソプロピルアルコールを脱水素する方法が最も一般的です。
この合成法は気相で行われます。250～400℃の温度で気体にしたイソプロピルアルコールを銅触媒あるいは銀触媒の入った反応器に供給することで、イソプロピルアルコールの脱水素化が起こり、メチルビニルケトンと水素ガスが副生されます。
反応終了後、蒸留などの分離手段により、メチルビニルケトンと副生成物、および未反応のイソプロピルアルコールを分離することが可能です。
参考文献
http://www.st.rim.or.jp/~shw/MSDS/13145250.pdf
https://www.nite.go.jp/chem/chrip/chrip_search/dt/html/GI_10_001/GI_10_001_78-94-4.html