グルタルアルデヒドとは
図1. グルタルアルデヒドの基本情報
グルタルアルデヒド (Glutaraldehyde) とは、ジアルデヒド化合物に分類される有機化合物です。
分子式はC5H8O2であり、IUPAC命名法に則った名称では1,5-ペンタンジアール (1,5-Pentanedial) と呼ばれます。CAS登録番号は111-30-8です。
分子量100.12、融点-14℃、沸点71-72℃であり、常温では無色またはわずかに薄い黄色の液体です。刺激臭があります。水、アルコール、アセトンに容易に溶解する物質です。
また、強い毒性と刺激性を持ち、化学物質過敏症の発症も示唆されています。これらの有害性から、グルタルアルデヒドは各種法規制を受ける化合物です。例えば、化審法では「 第2種監視化学物質」、労働安全衛生法では「 名称等を表示すべき危険有害物」「リスクアセスメントを実施すべき危険有害物」「変異原性が認められた既存化学物質」に指定されています。
グルタルアルデヒドの使用用途
グルタルアルデヒドは電子顕微鏡の固定液のほか、皮のなめし剤や紙・プラスチックなどへの定着剤、 写真用ゼラチンの架橋剤 (硬膜剤) 、レントゲン写真の現像液などに使用されます。
アルデヒド基を2つ持っているため固定力が強く、微細構造の形態保持に優れています。しかし、組織内の浸透力が弱いため、通常、組織試料は1mm角の大きさが上限です。更に、約1～2時間程度、4℃で冷却する必要があります。
強い殺菌力を有しており、内視鏡や手術器具類などの医療用器具・機器・装置に対して、化学的滅菌・殺菌消毒剤として利用されます。2%グルタルアルデヒド溶液や20%グルタルアルデヒド溶液は医療用医薬品として認可されている薬品であり、ほとんど全ての細菌、真菌、芽胞、ウイルスに有効です。
医療以外では、クーリングタワー等の殺藻剤、畜鶏舎や養鶏用器具機材の殺菌・消毒剤にも使用されています。
グルタルアルデヒドの特徴
グルタルアルデヒドは、加熱などに対して比較的不安定であり、重合することがあります。また、酸化反応によってグルタル酸に変化します。
グルタルアルデヒドの種類
現在販売されているグルタルアルデヒド製品には、医療用医薬品、研究開発用試薬などの種類があります。
医療用医薬品としての製品は前述の通り医療用器具の殺菌剤として用いられる薬品であり、2%グルタルアルデヒド溶液や20%グルタルアルデヒド溶液などの種類があります。
研究開発用試薬製品も主には水溶液で販売されており、濃度には25%や50%などの種類があります。容量は25mL , 500mL , 1L , 3Lなどがあり、実験室で取り扱いやすい容量での提供です。
グルタルアルデヒドのその他情報
1. グルタルアルデヒドの作用と反応性
図2. グルタルアルデヒドの水溶液中の構造
グルタルアルデヒドの固定液や殺菌液としての作用は、アルデヒド基の反応性の高さに由来します。生物学分野において固定液として用いた場合の主要な反応は、タンパク質のリジン残基のε-アミノ基との反応ですが、α-アミノ基やSH基との間でも反応は起こります。
これらによって分子間架橋を形成し、固定液として機能するというメカニズムです。この際、1分子のグルタルアルデヒドが単独で架橋形成を起こすのではなく、水溶液中に形成された2量体や3量体といった重合体や、それらがアルドール縮合を起こした不飽和アルデヒドが反応活性種であると考えられています。
図3. グルタルアルデヒドの化学反応
なお、殺菌剤として用いられた場合の作用機序は、グルタルアルデヒドのアルデヒド基が細胞質のアミノ基の部分をアルキル化することによるとされています。
2. グルタルアルデヒドの有害性
グルタルアルデヒドは強い毒性と刺激性を持つため、下記の有害性が報告されています。明確な発がん性は報告されていないものの、ホルムアルデヒド同様の化学物質過敏症の発生が指摘されています。
- 飲み込むと有害
- 皮膚に接触すると有害
- 吸入するとアレルギー、喘息または呼吸困難を起こすおそれ
- 重篤な皮膚の薬傷・眼の損傷
- アレルギー性皮膚反応を起こすおそれ
- 中枢神経の障害
- 呼吸器への刺激のおそれ
- 長期または反復暴露による気道の障害
参考文献
https://catalog.takara-bio.co.jp/PDFS/SDS_0325.pdf
https://www.env.go.jp/chemi/report/h23-01/pdf/chpt1/1-2-2-06.pdf
http://www.kbkb.jp/bus/fixed.html