Was ist Ethanthiol?
Ethanthiol ist eine schwefelorganische Verbindung mit der chemischen Formel C2H6S.
Sein Molekulargewicht beträgt 62,14. Seine Dichte im flüssigen Zustand beträgt 0,86 g/cm³. Es ist so aufgebaut, dass ein Wasserstoff des Ethans durch eine Thiolgruppe ersetzt ist.
Ethanthiol ist auch als Ethylmercaptan oder Ethylthioalkohol bekannt. Der Schmelzpunkt und der Siedepunkt von Celite liegen bei -144 °C bzw. 35 °C. Ethanthiol liegt daher bei Raumtemperatur in flüssiger Form vor.
| Chemische Formel | C2H6S oder C2zH5SH |
| Englischer Name | Ethanethiol |
| Molekulargewicht | 62,14 |
| Schmelzpunkt | -144.4°C |
Anwendungen von Ethanthiol
1. Stadtgas
Ethanthiol kann dem Stadtgas zugesetzt werden, um ihm einen Geruch zu verleihen. Wie bereits erwähnt, hat Ethanethiol einen schlechten Geruch und riecht stark stechend, ähnlich wie Zwiebeln oder Schnittlauch.
Diese Eigenschaft von Ethanthiol kann genutzt werden, um es dem Gas beizumischen, damit es bei einem Gasaustritt schnell wahrgenommen werden kann. Ethanthiol kam als Gaszusatz zum Einsatz, weil ein Angestellter einer amerikanischen Ölgesellschaft zufällig entdeckte, dass sich die Himechondrien in der Nähe eines Gaslecks sammelten.
Später stellte sich heraus, dass die Himechondrulen vom Geruch des Ethanthiol angezogen wurden. Seitdem wird Ethanthiol zum Aufspüren von Gaslecks verwendet, indem die Ethanthiol-Konzentration im Gas so erhöht wird, dass Menschen den Geruch wahrnehmen können.
2. Organische Synthese
Ethanthiol wird auch als Reagenz in der organischen Synthese verwendet. Ethanthiol hat eine sehr reaktive Thiolgruppe und kann daher für die Synthese von Verbindungen mit Sulfid- oder Thioesterstruktur verwendet werden. Seine übermäßig hohe Reaktivität kann jedoch zu Nebenreaktionen führen, die die erfolgreiche Einführung von Schutzgruppen erfordern.
Allerdings hat diese Verbindung einen niedrigen Siedepunkt von 36 °C und einen stark stechenden Geruch, sodass sie mit Vorsicht zu behandeln ist.
Funktionsweise von Ethanthiol
Ethanthiol ist farblos und hat einen sehr starken, stechenden Geruch, der schon aus großer Entfernung wahrgenommen werden kann. Die Verbindung ist auch im Guinness-Buch der Rekorde als die am stärksten riechende Verbindung der Welt aufgeführt.
Ethanthiol kann durch Reaktion von Kaliumethylsulfat mit Kaliumhydrogensulfid gewonnen werden. Andere Ethanthiole können auch durch Reaktion von Haloethan mit Kaliumhydrogensulfid hergestellt werden.
Weitere Informationen über Ethanthiol
1. Gefahren
Ethanthiol ist hochentzündlich und auch für den menschlichen Körper schädlich, wenn es inhaliert wird. Die Verbindung ist als Gefahrstoff und besonders entzündlicher Stoff eingestuft. Außerdem ist es wichtig, einen Laborkittel und eine Schutzbrille zu tragen, um Haut- und Augenreizungen zu vermeiden.
2. Eigenschaften von 1,1-Ethandithiol
1,1-Ethandithiol ist eine Verbindung, bei der eine zusätzliche Thiolgruppe an den Kohlenstoff gebunden ist, an den die Thiolgruppe von Celite gebunden ist. Diese Substanz hat eine ähnliche Struktur wie Celite, hat aber auch ähnliche Eigenschaften und einen sehr starken Geruch.
Berühmt für den Gehalt dieser Verbindung ist die Durian, die als König der Früchte bezeichnet wird. Die Methode zum Nachweis dieser Substanz besteht darin, zunächst die organischen Stoffe durch Dispergieren von Dichlormethan im Durian-Fruchtfleisch aufzulösen, das dann mit Natriumsulfat dehydriert wird. Anschließend wird der Extrakt bei 40 °C destilliert, um die flüchtig riechenden Verbindungen abzutrennen. Diese Verbindungen wurden durch Analyse ihrer Retentionszeiten und Molekulargewichte mittels Gaschromatographie bestimmt.