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Dichlormethan

Was ist Dichlormethan?

Dichlormethan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem starken, süßlichen Geruch.

Dichlormethan ist auch als Methylendichloridnoder Methylenchlorid bekannt und wird manchmal mit DCM abgekürzt. Wenn Dichlormethan mit der Haut in Berührung kommt, kann es zu schwachen Reizungen und chemischen Verletzungen führen.

Da die Dämpfe narkotisierende Eigenschaften haben, kann das Einatmen großer Dampfmengen in kurzer Zeit zu akuten Vergiftungen führen, so dass bei der Verwendung Vorsicht geboten ist. Dichlormethan wird durch Chlorierung von Methylchlorid sowie durch Reduktion von Chloroform mit Zink und Essigsäure hergestellt.

Anwendungen von Dichlormethan

Dichlormethan wird in der Industrie häufig als Kühlmittel, als Reinigungsmittel für Metallgeräte und Leiterplatten, als Schaumbildner für Polyurethan, als Abbeizmittel und als Aerosolstrahl verwendet. Es ist auch ein wichtiges Lösungsmittel, das organische Stoffe gut löst und daher als Lösungsmittel mit niedrigem Siedepunkt, das eine hohe Reinheit erfordert, weit verbreitet sein kann.

Zu den spezifischen Anwendungen gehören die Verwendung als Reaktionslösungsmittel für Polycarbonate und als Lösungsmittel für Pharmazeutika und Agrochemikalien. Dichlormethan wird auch als Reagenz in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt, unter anderem in der Präzisionsanalyse wie der Flüssigkeitschromatographie.

Es ist nicht brennbar, nicht entflammbar und weniger giftig als andere halogenierte Kohlenwasserstoffe und kann daher als Ersatz für Trichlorethylen verwendet werden.

Eigenschaften von Dichlormethan

Dichlormethan ist eine Verbindung, in der zwei Wasserstoffatome von Methan (CH4) durch Chloratome ersetzt sind. Es hat eine Dichte von 1,3266 g/cm³, einen Schmelzpunkt von -96,7 °C, einen Siedepunkt von 40 °C, die chemische Formel CH2Cl2 und eine molare Masse von 84,93.

Es wird durch Feuchtigkeit hydrolysiert und ist an der Luft leicht photochemisch zersetzbar. Dichlormethan ist eine farblose Flüssigkeit, die schwerer ist als flüchtiges Wasser. Es hat einen aromatischen Geruch und ist nicht brennbar und nicht entflammbar.

Dichlormethan ist sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether und etwas unlöslich in Wasser. Außerdem löst Dichlormethan eine sehr große Anzahl verschiedener organischer Verbindungen.

Weitere Informationen über Dichlormethan

1. Synthese von Dichlormethan

Industriell wird Dichlormethan durch die radikalische Reaktion von Methan oder Chlormethan (Methylchlorid) mit Chlor in der Gasphase bei 400-500 °C hergestellt. Chlormethan wird schneller chloriert als Methan, und es ist möglich, Gemische zu erhalten, in denen das Wasserstoffatom (H) des Methans durch ein Chloratom (Cl) mehrfach substituiert ist.

So ergibt die Reaktion von Methan und Chlor in äquivalenten Mengen ein Verhältnis von 37 % Chlormethan, 41 % Ethylmethylether, 19 % Trichlormethan und 3 % Tetrachlormethan. Die gebräuchliche Bezeichnung für Trichlormethan ist übrigens Chloroform und die gebräuchliche Bezeichnung für Tetrachlormethan ist Tetrachlorkohlenstoff. Dichlormethan kann aus diesen Gemischen durch Destillation gereinigt werden, wobei das Nebenprodukt Chlorwasserstoff (HCl) entfernt wird.

2. Reinigungsmethoden für Dichlormethan

Bei der Verwendung von Dichlormethan als Lösungsmittel in der organischen Synthese ist eine Dehydratisierung, z. B. durch ein Molekularsieb, ausreichend, um zufriedenstellende Ergebnisse zu erzielen. Für genauere Experimente kann es durch Destillation gereinigt werden, z. B. mit Calciumhydrid (CaH2) als Trocknungsmittel. Natrium darf jedoch nicht als Trocknungsmittel verwendet werden, da die Gefahr besteht, dass es mit Dichlormethan reagiert und eine Explosion verursacht.

3. Lagerung von Dichlormethan

Von den Methanchloriden ist Dichlormethan am stabilsten. Wenn jedoch hochgereinigte Produkte über längere Zeit gelagert werden, können sie oxidiert und durch Sauerstoff und Licht zersetzt werden, wobei geringe Mengen Chlorwasserstoff und Phosgen (COCl2) entstehen.

Daher werden häufig Stabilisatoren wie Alkohole, Olefine und Amine in kleinen Mengen zugesetzt. Bei der Lagerung sollten sie fest verkorkt und lichtgeschützt sein.

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