ジアセチルとは
ジアセチル (英: Diacetyl) とは、特有の強い臭いを持つ黄緑色の液体です。
化学式はC4H6O2で、分子量は86.09、CAS登録番号は431-03-8で表されます。2つのアセチル基が、カルボニル基の炭素同士で結合した構造を有する有機化合物です。ジアセチルのIUPAC名は2,3-ブタンジオン (英: 2,3-Butanedione)で、ダイアセチルと呼称されることもあります。
ジアセチルはアルコール飲料に自然に存在し、希釈するとバターに似た香りになることから、一部の食品にはバター風味を付与するために香料として添加されています。
ジアセチルの使用用途
ジアセチルは、食料品製造分野で使用されます。主に食品にフレーバーをつけるための香料として使用され、具体的にはマーガリン、バター・チーズ風味のスナック菓子、ワインやビネガーなどに添加されます。
食品以外では、電子タバコに使用される液体の香味料としてもジアセチルは有用です。なお、ビールをはじめ、アルコール飲料においては、醸造の過程で微生物の働きによって自然にジアセチルが生成されます。しかし、この生成量が多すぎると飲料の香りに悪影響を及ぼすため、ジアセチルの生成量をコントロールしながら醸造されています。
ジアセチルの性質
ジアセチルの融点は-2℃、沸点は88℃、密度は0.99g/mLです。ジアセチルの引火点は6℃、自然発火点は365℃で、引火性があり、空気との混合蒸気は爆発性を有します。ジアセチルの水への溶解度は20g/100mLでよく溶け、他の主要な有機溶媒にも易溶です。
また、ジアセチルは発酵の副産物として自然に発生します。一部の発酵細菌では、ピルビン酸とアセチルCoAのチアミンピロリン酸 (TPP) 媒介縮合を介して形成されます。
ジアセチルの構造
ジアセチルをはじめとする、隣り合うジケトン (ビシナルジケトン) 構造を有する化合物の際立った特徴は、2つのカルボニル中心を繋いでいる長い炭素－炭素結合です。この結合距離は1.54Åで、1,3-ブタジエン中の対応する炭素－炭素結合の1.45 Åと比較して長くなっています。この伸びは、分極したカルボニル炭素中心間の反発力に起因しています。
ジアセチルのその他情報
1. ジアセチルの製造法
ジアセチルは、工業的にはアセトインを中間体とする2,3−ブタンジオールの脱水素反応により製造されます。
(CH3CHOH)2 → (CH3CO)2 + 2H2
あるいは、メチルエチルケトンという化学物質に、亜硝酸ナトリウムと塩酸を加え、加水分解することで製造することもできます。
2. 法規情報
ジアセチルは、毒物及び劇物取締法や化学物質排出把握管理促進法 (PRTR法) には指定がありませんが、消防法では危険物第4類の引火性液体、第一石油類・非水溶性に分類されており使用の際には注意が必要です。
労働安全衛生法では、名称などを表示・通知すべき危険物及び有害物 (法第57条第1項、法第57条の2)、危険物・引火性の物 (施行令別表第1第4号)、危険性又は有害性を調査すべき物 (法第57条の3) に該当しています。
3. 取扱いおよび保管上の注意
取扱い及び保管上の注意は、下記の通りです。
- 容器を密閉し、涼しく乾燥し換気の良い場所に保管する。
- 熱・火花・火炎など着火源から遠ざける。
- 引火性が高く、火災及び爆発の危険があるため、加温の際は注意する。
- 混触すると激しく反応して危険を伴うため、強酸、強塩基、酸化剤との接触を避ける。
- 屋外や換気の良い区域のみで使用する。
- 加熱により分解し、刺激性のヒュームが発生するので注意する。
- 使用時は保護手袋、保護眼鏡、保護衣、保護面を着用する。
- 使用後は適切に手袋を脱ぎ、本製品の皮膚への付着を避ける。
- 取扱い後はよく手を洗浄する。
- 本物質にばく露した労働者の不可逆性閉塞性肺疾患が多く報告されているため、ばく露した場合には直ちに医師の診断を受ける。