¿Qué es el Ácido Isobutírico?
El ácido isobutírico es un compuesto orgánico de fórmula química C4H8O2 y fórmula característica (CH3)2CHCOOH.
Es uno de los isómeros estructurales del ácido butírico, un ácido carboxílico alifático volátil. También se conoce por el nombre idiomático de ácido dimetilacético; su nombre según la nomenclatura IUPAC es ácido 2-metilpropanoico y su número de registro CAS es 79-31-2.
Usos del Ácido Isobutírico
En el campo químico, la sustancia se utiliza para la síntesis de ésteres isobutíricos como el isobutirato de metilo, el éster de propilo, el éster de isoamilo y el éster de bencilo, y para la producción de productos intermedios de isobutironitrilo.
También se utiliza en el sector alimentario como saborizante comestible. Concretamente, en la producción de mantequilla, manzanas, caramelo, queso, pan y levadura. Otros usos incluyen la producción de perfumes y ésteres de perfumes, productos farmacéuticos, disolventes para pinturas, desinfectantes, barnices, plastificantes, cuero y agentes curtientes.
Propiedades del Ácido Isobutírico
El ácido isobutírico tiene un peso molecular de 88,11, un punto de fusión de -47°C y un punto de ebullición de 154°C. A temperatura ambiente es un líquido incoloro con un desagradable olor a mantequilla rancia similar al del ácido n-butírico.
Tiene una densidad de 0,950 g/mL y una constante de disociación ácida pKa de 4,84. Es extremadamente soluble en disolventes orgánicos como el etanol y el éter y se disuelve en 6 veces más agua.
Tipos de Ácido Isobutírico
El ácido isobutírico se vende generalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo y como agente aromatizante (aditivo alimentario). En los productos reactivos para I+D, la sustancia está disponible en diferentes volúmenes, como 25 mL, 100 mL y 500 mL, normalmente en volúmenes fáciles de manipular en el laboratorio.
Se manipulan como productos reactivos que pueden almacenarse a temperatura ambiente. Para las sustancias que se venden como aditivos alimentarios o aromatizantes, es necesario consultar individualmente al fabricante.
Más Información sobre el Ácido Isobutírico
1. Síntesis del Ácido Isobutírico
El ácido isobutírico puede sintetizarse oxidando el alcohol isobutílico con un agente oxidante adecuado (por ejemplo, dicromato potásico/en condiciones de ácido sulfúrico). Esto se hace mediante isobutiraldehído como intermediario.
Otros métodos incluyen la hidrocarboxilación del propileno (reacción de Koch). Industrialmente, el ácido isobutírico se obtiene como subproducto de la producción de n-butanol.
Los métodos de laboratorio incluyen la hidrólisis del nitrilo isobutílico en condiciones básicas para obtener alcohol isobutílico seguido de oxidación, y el tratamiento del ácido metacrílico con amalgama sódica (Na(Hg)) para obtener directamente ácido isobutírico.
2. Reacciones Químicas del Ácido Isobutírico
El ácido isobutírico presenta la reactividad típica de los ácidos carboxílicos en general, dando derivados como la amida (-CONH2), el anhídrido ácido (-CO-O-CO-) y el cloruro ácido (-COCl). La reacción con ácido crómico también produce acetona. La sustancia obtenida por oxidación del ácido isobutírico con permanganato potásico en condiciones básicas es el ácido α-hidroxiisobutírico.
3. Peligros del Ácido Isobutírico y Precauciones de Manipulación
El ácido isobutírico tiene varias propiedades peligrosas según la clasificación del SGA:
- Líquido inflamable: Categoría 3.
- Toxicidad aguda (oral): Categoría 3.
- Toxicidad aguda (dérmica): Categoría 3.
- Corrosión/irritación cutáneas: Categoría 1.
- Lesiones oculares graves/irritación ocular: Categoría 1.
- Toxicidad específica en determinados órganos (exposición única): Categoría 3.
- Irritación de las vías respiratorias: Categoría 3.
- Peligroso para el medio ambiente acuático (agudo): Categoría 3.
- Peligroso para el medio ambiente acuático (crónico): Categoría 3.
El ácido isobutírico puede ser alterado por la luz y debe evitarse a altas temperaturas, luz solar directa, calor, llamas, chispas, electricidad estática y chispas. Los agentes oxidantes fuertes se enumeran como peligro de miscibilidad. Los productos de descomposición peligrosos son el monóxido de carbono y el dióxido de carbono.