¿Qué es el Ácido Isovalérico?
El ácido isovalérico es un isómero del ácido valérico, un ácido orgánico cuya fórmula química es C5H10O2. Su número de registro CAS es 503-74-2.
También se denomina ácido 3-metilbutanoico. Tiene un olor penetrante con sensaciones desagradables. Sin embargo, los ésteres de ácido isovalérico tienen un aroma agradable.
Se encuentra de forma natural en los aceites esenciales de plantas como el ciprés, el geranio, el romero y la hierba limón, así como en frutas como las manzanas y las uvas.
Usos del Ácido Isovalérico
El ácido isovalérico es un componente maloliente del olor corporal y otros olores, pero los ésteres del ácido isovalérico tienen un aroma agradable, por lo que se utilizan como componentes aromatizantes en bebidas no alcohólicas y alimentos como helados, productos de panadería y quesos. También puede utilizarse como ingrediente aromatizante en perfumes.
El ácido isovalérico también se utiliza ampliamente como producto químico intermedio en la fabricación de sedantes y otros productos farmacéuticos.
Además, se utiliza como extractante de mercaptanos de hidrocarburos de petróleo, como estabilizador de vinilo y como producto intermedio en la fabricación de plastificantes y lubricantes sintéticos.
Propiedades del Ácido Isovalérico
El ácido isovalérico tiene un punto de fusión de -29°C y un punto de ebullición de 175-177°C. Es poco soluble en agua y se disuelve bien en muchos disolventes orgánicos.
El ácido isovalérico es volátil. Es un líquido con un olor ácido y desagradable a queso rancio y es un agente causante de olores como el del sudor, los pies y la edad.
Estructura del Ácido Isovalérico
El peso molecular del ácido isovalérico es de 102,13 g/mol y su densidad es de 0,925 g/cm3. La fórmula diferencial se expresa como (CH3)2CHCHCH2CO2H. Está presente como pH fisiológico en los sistemas biológicos en forma de iones de ácido isovalérico, (CH3)2CHCH2COO-.
El ácido isovalérico es un isómero estructural ramificado del ácido valérico. El ácido piválico y el ácido hidroangelico también están presentes como isómeros estructurales. El ácido piválico también se denomina ácido piválico trimetilacético y ácido neopentanoico.
Más Información sobre el Ácido Isovalérico
1. Síntesis del Ácido Isovalérico
El ácido isovalérico es un oligoelemento de la valeriana. Las raíces secas de la valeriana se han utilizado con fines medicinales desde la antigüedad, y la investigación sobre el ácido isovalérico comenzó en el siglo XIX con la oxidación de componentes del aceite de fusel (alcohol de fusel), que contiene alcohol amílico.
Industrialmente, el isovaleraldehído se forma por hidroformilación del isobutileno, que se oxida para producir ácido isovalérico.
2. Reacciones del Ácido Isovalérico
En general, el ácido isovalérico reacciona como un ácido carboxílico y puede formar amidas, ésteres, anhídridos y derivados clorados. Los cloruros ácidos se utilizan ampliamente como intermedios sintéticos.
La fermentación del ácido isovalérico por el hongo galactomyces reessii produce ácido 3-hidroxiisovalérico. hidroxisovalérico.
3. Isómeros Estructurales del Ácido Isovalérico
El ácido isovalérico es un ácido carboxílico lineal, un líquido incoloro con la fórmula específica CH3(CH2)3COOH. Tiene una densidad de 0,94 g/cm3, un punto de fusión de -34,5°C y un punto de ebullición de 186-187°C. Es el ácido carboxílico de menor peso molecular soluble en disolventes apolares más que en polares y es un ácido débil con un pKa de 4,82, lo que lo hace corrosivo para el cuerpo humano.
El ácido piválico es un ácido carboxílico con un grupo terc-butilo. Tiene una densidad de 0,905 g/cm3, un punto de fusión de 35,5°C y un punto de ebullición de 163,8°C. Es un líquido incoloro o un cristal blanco con un olor acre. El pKa es de 5,01 y las soluciones acuosas son ligeramente ácidas.
La fórmula específica del ácido hidroangélico es C2H5(CH3)CHCOOH. El ácido hidroangélico tiene isómeros en espejo. Tiene una densidad de 0,94 g/cm3, un punto de fusión de -90°C y un punto de ebullición de 176°C.