ピリドキサールとは
ピリドキサール (英: Pyridoxal) とは、ビタミンB群のビタミンB6に分類される物質です。
ピリドキサールは、化学式C8H9NO3で示され、その分子量は167.16です。ピリドキシンを過マンガン酸カリウムで酸化し、これを亜硝酸ナトリウムで加水分解することによって、ピリドキサールの塩酸塩が製造可能です。
ピリドキサールは、生体内では腎臓から尿中に含まれ、体外に排出されます。その際に、生体内でピリドキサールデヒドロゲナーゼにより4-ピリドキシン酸に変換され、最終的に尿から排出されます。
ピリドキサールの使用用途
ピリドキサールは、ビタミンB6の1種であり、体内で多くの生化学反応に関与しています。欠乏による皮膚病変、舌炎、貧血、神経症状などの症状を引き起こすことがあるため、ピリドキサールは医薬品として、補酵素型ビタミンB6製剤の形で広く使用されています。投与方法は主にケイク投与です。
適応はビタミンB6欠乏症の予防、そして治療です。また、授乳婦や妊婦などは、ビタミンB6が必要であるにもかかわらず、食事などから十分に摂取ができない場合にもピリドキサールが使用されます。主な副作用として、発疹、食欲不振、肝機能障害、下痢、悪心などが挙げられます。
その他、ピリドキサールは、食品添加物や栄養補助食品として、養強化食品や飲料に添加され、ビタミンB6の供給源として機能します。
ピリドキサールの性質
ピリドキサールは水に溶けやすく、水溶液中ではプロトン化・脱プロトン化の平衡が存在するため、pHによって異なる形態が生じます。熱に対して比較的安定ですが、酸化剤やアルカリ性条件下では容易に変性することがあります。
ピリドキサールは、小腸で吸収され、肝臓でリン酸化されてPLPとなります。過剰なピリドキサールは、腎臓でグルクロン酸抱合され、尿中に排泄されます。これは、ビタミンB6の一形態です。他の形態にはピリドキサミン (英: Pyridoxamine) やピリドキシン (英: Pyridoxine) があります。
これらは水溶性ビタミンで、無機リン酸エステルであるピリドキサール-5′-リン酸 (PLP) として生体内で主に機能しています。PLPは、アミノ酸代謝に関連する酵素の補酵素として働き、脱アミノ反応、縮合反応、脱カルボキシ反応など、多くの生化学反応に関与しています。
不足すると、皮膚炎、舌炎、貧血、末梢神経障害などの症状が現れることがあります。
ピリドキサールの構造
ピリドキサール (英: Pyridoxalz) はビタミンB6の一形態で、ピリジン環を基本骨格としています。ピリジン環には3位にヒドロキシ基が結合しており、ビタミンB6の他の形態 (ピリドキシン、ピリドキサミン) との顕著な違いです。この水酸基は、酸化還元反応や環化反応に関与します。
また、ピリジン環4位にはアルデヒド基が結合しており、ピリドキサールがピリドキサール-5′-リン酸 (PLP) として補酵素の機能を発揮する際に、結合する酵素の活性部位と相互作用します。
ピリドキサールの構造は、生体内でアミノ酸代謝に関与する補酵素として機能するために重要です。この構造が、アミノ酸代謝を制御する酵素との相互作用や、アミノ酸の基質との結合に寄与しています。
ピリドキサールのその他情報
ピリドキサール の製造方法
ピリドキサールは主に化学合成によって製造されます。いくつかの合成法が存在しますが、一般的なものは5-ヒドロキシニコチンアミドとアセトンの縮合反応です。
この方法では、まず5-ヒドロキシニコチンアミドとアセトンを縮合させ、ピリドキサールを合成します。また、そのほかクロロ酢酸とアニリンの縮合反応や2-メチル-5-ヒドロキシニコチンアミドの酸化反応などの合成法も知られています。
これらの合成法の選択は、原料の入手可能性や製造コストに応じて、効率的でスケーラブルな方法が選択されることが一般的です。