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Pentobarbital

¿Qué es el Pentobarbital?

El pentobarbital es un compuesto orgánico en forma de polvo blanco.

Su nombre IUPAC es 5-etil-5-pentan-2-il-1,3-diazinano-2,4,6-triona, también conocido como nembutal, mebubarbital o mebumal.

Usos del Pentobarbital

1. Fármaco Hipnótico-Sedante

El pentobarbital es un fármaco hipnótico-sedante barbitúrico con una duración de acción de corta a intermedia. La sal cálcica del pentobarbital se comercializa desde 1952 con el nombre de Labona. Se utiliza para el insomnio, la medicación preanestésica, la sedación de estados ansiosos y nerviosos, o la regulación del sueño en la terapia de sueño continuo.

El pentobarbital se prescribe con menos frecuencia para el insomnio debido a su estrecho margen de seguridad en las dosis. Además, anteriormente se disponía de soluciones orales e inyectables de pentobarbital, pero el pentobarbital inyectable se retiró del mercado en 2009.

2. Fármacos para la Eutanasia

La sal sódica del pentobarbital se utiliza como fármaco eutanásico en Suiza y los Países Bajos.

En Suiza, el pentobarbital sódico se administra por vía intravenosa a los pacientes y se induce el sueño a los 30 segundos de la administración y el corazón se detiene a los tres minutos.

3. Medicamentos Veterinarios

El pentobarbital también se ha utilizado como fármaco anestésico y eutanásico para animales.

Propiedades del Pentobarbital

La fórmula química del pentobarbital se expresa como C11H18N2O3 y su peso molecular es 226,27. El número CAS está registrado bajo 76-74-4.

Es sólido a temperatura ambiente con un punto de fusión de 130 °C. Dependiendo del polimorfismo cristalino, el punto de fusión puede ser de 115 °C. Es un compuesto inodoro, bien soluble en agua, metanol y acetona y prácticamente insoluble en éter. El pentobarbital se descompone gradualmente en agua.

Tiene un pH de 9,6-11 (en solución acuosa saturada), que indica el grado de acidez o alcalinidad, y una constante de disociación ácida (pKa) de 8,1. La constante de disociación ácida es una medida cuantitativa de la fuerza de un ácido; un pKa menor indica un ácido más fuerte.

Tipos de Pentobarbital

El pentobarbital suele venderse como sal sódica. Como medicamento, a veces se vende como sal cálcica, que se estabiliza convirtiéndola en sal metálica.

Más Información sobre el Pentobarbital

1. Efectos Secundarios

Los principales efectos secundarios son mareos, náuseas, dolor de cabeza, aturdimiento y malestar tras el despertar en el caso de los medicamentos orales, y excitación y vómitos en el caso de los medicamentos inyectables. También se sabe que el consumo crónico de pentobarbital provoca tolerancia y drogodependencia. También pueden producirse síntomas de abstinencia debido a reducciones rápidas de la dosis.

La administración está contraindicada en los siguientes pacientes.

  • Pacientes con hipersensibilidad a los barbitúricos.
  • Pacientes con asma bronquial o porfiria aguda intermitente.
  • Pacientes con obstrucción de las vías respiratorias.

2. Síntesis del Pentobarbital

Puede sintetizarse calentando 1-metilbutil cianoacetato de etilo y guanidina en una solución de etoxido de sodio y saponificando con ácido sulfúrico diluido. También puede sintetizarse por condensación de urea con éster de malonato con sustitución dialquílica en la posición 5. El pentobarbital sintetizado puede purificarse por recristalización en un disolvente alcohólico.

3. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento

Medidas de Manipulación
Puede reaccionar en contacto con agentes oxidantes. Evitar el contacto en la medida de lo posible. Utilizar en un sistema local de ventilación por aspiración y llevar equipo de protección individual.

En Caso de Incendio
La combustión produce gases tóxicos como óxidos de nitrógeno. Utilice agua, agentes extintores en polvo, dióxido de carbono, arena seca y agentes extintores de espuma para extinguir incendios. No existen agentes extintores específicos que no deban utilizarse.

En Caso de Contacto
En caso de contacto con la piel o los ojos, lavar abundantemente con agua. Acudir inmediatamente al médico.

Almacenamiento
Almacenar en recipientes de vidrio, polietileno o polipropileno y mantenerlos bien cerrados. Almacenar bajo llave en un lugar fresco y bien ventilado, lejos de la luz solar directa.

5. Pentobarbital Sódico

La fórmula química del pentobarbital sódico se expresa como C11H17N2NaO con un peso molecular de 248,25. El número CAS está registrado con el 57-33-0.

Es un cristal o polvo blanco a temperatura ambiente. Es higroscópico, bien soluble en agua y menos soluble en etanol. El pH, que indica el grado de acidez/alcalinidad, es de 9-10 (50 g/L, H₂O, 25 °C).

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