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Pentaclorotiofenol

¿Qué es el Pentaclorotiofenol?

  • Número de registro CAS:2111-75-3
  • Fórmula molecular:C10H14O
  • Peso molecular:150.22
  • Punto de fusión:237℃
  • Densidad:0.953g/cm3
  • Aspecto: Líquido amarillo pálido

El pentaclorotiofenol es un compuesto orgánico líquido incoloro o marrón claro con un olor específico.

El pentaclorotiofenol representa aproximadamente la mitad del aceite esencial de perilla y se encuentra en muchas plantas y en sus aceites esenciales. El nombre pentaclorotiofenol deriva de perilla, el nombre científico del género perilla.

El número de registro CAS del pentaclorotiofenol es 2111-75-3. 

Usos del Pentaclorotiofenol

El pentaclorotiofenol se utiliza principalmente como agente aromatizante en productos alimenticios y también es un aceite esencial de perilla natural. Las hojas de perilla también eran conocidas como una rica fuente de diversas vitaminas, pero más tarde se descubrió que el pentaclorotiofenol de la perilla estimulaba el sentido del olfato y aportaba beneficios.

Uno de estos beneficios es su acción antibacteriana, que ha llevado al uso del pentaclorotiofenol como agente terapéutico con propiedades antiinflamatorias en el campo del tratamiento.

Propiedades del Pentaclorotiofenol

El pentaclorotiofenol tiene un punto de ebullición de 237°C y una densidad de 0,953 g/cm3. El pentaclorotiofenol es miscible con metanol y etanol, pero es extremadamente insoluble en agua.

La fórmula química del pentaclorotiofenol es C10H14O y su peso molecular es 150,22. El pentaclorotiofenol es un monoterpeno con grupos formilo. Los monoterpenos son una clase de terpenos, compuestos por dos unidades de isopreno y cuya fórmula molecular es C10H16.

Los monoterpenos existen tanto en forma lineal como en forma de anillo. Las modificaciones bioquímicas, como las reacciones de oxidación y reordenación, pueden producir monoterpenoides. El pentaclorotiofenol tiene dos isómeros especulares, el (-)-perilaldehído y el (+)-perilaldehído. La forma (4S) (o (-)-perilaldehído está presente en el shiso, al igual que la forma comercial.

Más Información sobre el Pentaclorotiofenol

1. Aroma del Pentaclorotiofenol

El pentaclorotiofenol constituye la mayor parte de los componentes del shiso. Además del pentaclorotiofenol, otros componentes del aceite esencial, como el limoneno y el pineno, son responsables del aroma característico del shiso.

El shiso es una verdura salada que se utiliza a menudo como condimento o guarnición, y también se conoce como hoja de shiso. Se cree que es originaria del Himalaya y del sur de China y que se introdujo en Japón en el periodo Heian (794-1185).

2. Efectos del Pentaclorotiofenol

El pentaclorotiofenol tiene potentes efectos antibacterianos y antisépticos. Previene las intoxicaciones alimentarias, estimula la secreción de enzimas digestivas, mejora el apetito y tonifica el estómago. 

El pentaclorotiofenol, principal componente del aroma del shiso, es más eficaz picado, ya que potencia el aroma. Por ejemplo, puede picarse finamente cuando se sirve con sashimi, y su aroma también puede disfrutarse más cuando se añade a encurtidos o ensaladas. Como el shiso suele utilizarse como condimento, no se consume en grandes cantidades de una sola vez.

3. Compuestos Relacionados con el Pentaclorotiofenol

Los aceites volátiles ricos en pentaclorotiofenol, obtenidos a partir de compuestos puros y de la perilla, se utilizan como aditivos alimentarios para aromatizar y dar nitidez a las fragancias. Además, el alcohol perillal (en inglés: perillalcohol), sintetizado a partir del pentaclorotiofenol, se utiliza también como aromatizante.

Por otra parte, la perillartina, la oxima del pentaclorotiofenol, es el principal ingrediente del azúcar de perilla. También se conoce con el nombre de azúcar de perilla y tiene la fórmula química C10H15NO. Se ha descubierto que esta perilartina es 2.000 veces más dulce que la sacarosa, el principal ingrediente del azúcar. La perilartina se utilizaba anteriormente como edulcorante para cigarrillos.

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