Qu’est-ce que l’azétidine ?
L’azétidine est un composé hétérocyclique tétracyclique saturé dont la formule chimique est C3H7N.
Elle porte le numéro d’enregistrement CAS 503-29-7 et est également connue sous les noms de triméthylèneimine, azacyclobutane et 1,3-propylèneimine.
L’azétidine est classée comme liquide inflammable et corrosif/irritant pour la peau dans la classification SGH. L’azétidine est classée comme dangereuse et inflammable dans la loi sur la sécurité et la santé industrielles et comme pétrole de classe 4 n° 1 dans la loi sur les services d’incendie.
Utilisations de l’azétidine
L’azétidine est principalement utilisée dans les produits réactifs pour la recherche et le développement et dans les matériaux de synthèse organique. L’azétidine est un composé utile en tant que partie de chaîne latérale de produits pharmaceutiques, car divers groupes protecteurs peuvent être introduits dans la partie de l’atome d’azote de l’anneau à quatre membres au stade de la synthèse, ce qui peut être contrôlé. L’azétidine elle-même n’est pas un composé fréquemment utilisé, mais des dérivés de sa structure, les composés d’azétidine, sont utilisés comme produits pharmaceutiques.
La recherche sur les composés de l’azétidine en tant que produits pharmaceutiques a commencé à la fin des années 1950 et est actuellement menée pour une utilisation dans la polyarthrite rhumatoïde, la sclérose en plaques, l’ostéoporose et l’ostéolyse, et en tant qu’agent préventif ou thérapeutique du cancer. L’azétidine et ses dérivés ne sont pas abondants dans la nature, bien qu’il existe des dérivés naturels tels que l’acide muginéique et l’acide azétidine-2-carboxylique.
Propriétés de l’azétidine
L’azétidine a un poids moléculaire de 57,09, un point d’ébullition de 61-62 °C et un aspect liquide incolore à jaune pâle à température ambiante. Elle a une odeur particulière.
Le point d’éclair est de -21 °C lors d’un test de point d’éclair scellé. Elle a une densité de 0,847 g/mL et est miscible avec l’eau. Elle est plus basique que la plupart des amines secondaires et la constante de dissociation de l’acide pKa des acides conjugués est de 11,29.
On pense que cela est dû à la structure en anneau de la chaîne carbonée et à la paire solitaire d’atomes d’azote en surplomb, qui sont moins sensibles à l’encombrement stérique. La substance est hautement inflammable et corrosive pour la peau.
Types d’azétidine
L’azétidine est une substance couramment vendue comme produit réactif pour la recherche et le développement. Elle est disponible en différents types de volumes, tels que 250 mg, 1 g, 5 g et 25 g. Bien qu’elle soit disponible dans des volumes faciles à manipuler en laboratoire, il s’agit d’un composé relativement coûteux. Il s’agit généralement d’un produit réactif qui est souvent conservé au réfrigérateur.
L’azétidine est également disponible sous forme de sel de chlorhydrate. Les autres dérivés comprennent divers composés avec des substituants sur l’atome d’azote, ainsi que des composés avec des substituants sur l’atome de carbone, tels que l’acide azétidine-2-carboxylique, l’acide azétidine-3-carboxylique et l’azétidine-3-ol.
Autres informations sur l’azétidine
1. Synthèse de l’azétidine
Les méthodes connues de synthèse de l’azétidine comprennent la réaction de la 3-bromopropylamine avec l’hydroxyde de potassium et la réduction de la p-toluènesulfonylazétidine avec du sodium métallique. La p-toluènesulfonylazétidine est obtenue à partir du 1,3-dibromopropane et de la p-toluènesulfonamide.
2. Réactivité de l’azétidine
L’azétidine ouvre le cycle lorsqu’elle est chauffée dans de l’acide chlorhydrique dilué pour former de la 3-chloropropylamine et du 3-aminopropanol. Normalement stable dans un environnement de stockage approprié, mais la chaleur, les flammes et les étincelles doivent être évitées. Les matières incompatibles dangereuses sont les agents oxydants forts et les acides forts.
3. Informations sur les dangers et les réglementations concernant l’azétidine
L’azétidine est une substance désignée dans la classification SGH comme étant :
- Liquide inflammable : Catégorie 2.
- Corrosivité/irritation cutanée : catégorie 1B.
- Lésions oculaires graves/irritation oculaire : catégorie 1.
Lors de la manipulation, éviter la chaleur, les flammes et les étincelles et porter un équipement de protection approprié tel que des gants de protection, des vêtements de protection, des lunettes de protection et des masques de protection. En vertu de la loi, le produit est désigné comme liquide inflammable de classe 4, pétrole n° 1, classe de danger II, liquide non soluble dans l’eau, conformément à la loi sur les services d’incendie.