コレステロールとは
コレステロール (英: cholesterol) とは、ステロイド構造を持つ有機化合物です。
動物細胞の細胞膜の成分として不可欠です。また、ステロイドホルモン・性ホルモンの原料や、脂肪の吸収を促す胆汁酸の原料にもなります。血液に不溶であるため、リポタンパク質という粒子に含まれた形で運ばれる必要があります。リポタンパク質にはLDL (低密度リポタンパク質) とHDL (高密度リポタンパク質) があり、対応するコレステロールをそれぞれLDLコレステロール、HDLコレステロールと呼びます。
コレステロールの使用用途
コレステロールの主な使用用途は、化粧品・医薬品・工業品などの原料です。
化粧品や医薬品用途として安全な成分とされており、化粧品においてはクリームや乳液に、医薬品においては経口剤や外用剤 (抗炎症用の軟膏など) に使用されています。
コレステロールと脂肪酸のエステルは、液晶性を有します。これを工業品に応用したものが「コレステリック液晶」と呼ばれる液晶材料です。コレステリック液晶は、電子ペーパーの表示技術や温度センサーなどに利用されています。
コレステロールの性質
コレステロールはC27H46O (分子量: 386.65) で表される白色から淡黄色の結晶です。親油性を有し、水にほぼ不溶で融点は149℃です。呈色反応はサルコフスキー反応とリーベルマン-ブルヒァルト反応を見ることができます。
サルコフスキー反応は、コレステロールをクロロホルムに溶解し、濃硫酸を加えて混合します。するとクロロホルム層が赤色に変化し、硫酸層が黄色になって緑色の蛍光を発します。
リーベルマン–ブルヒァルト反応は、コレステロールをクロロホルムに溶解し、無水酢酸を数滴加えたのちに、濃硫酸数滴を加えて混合します。するとクロロホルム層がバラ色に変化し、最終的に緑色になります。
コレステロールの構造
コレステロールは、3つの六員環と1つの五員環が結合したステロイド骨格を有します。
ステロイド骨格の3位にヒドロキシ基をもつため、コレステロールはステロール (ステロイドアルコール) の一種です。
コレステロールのその他情報
1. 体内での合成経路
コレステロールは主に肝臓で、三大栄養素 (糖質、タンパク質、脂質) を原料として合成されます。三大栄養素が分解されてまず生成されるものがアセチルコエンザイムA (アセチルCoA) です。アセチルCoAは複数の酵素の働きで、メバロン酸に変わります。メバロン酸がいくつかの化学反応を経て生成するのが、ステロイド骨格を有するスクワレンです。スクワレンはさらに複数の化学反応を経て、最終的にコレステロールとなります。
2. 体内での吸収
食品から摂取したコレステロールは、小腸で吸収されます。小腸での吸収に関わるのは「コレステロールトランスポーター」と呼ばれるタンパク質です。
3. 体内での作用 (LDLコレステロール)
LDLコレステロールは、体の細胞や組織にコレステロールを運びます。何らかの異常によって血液中のLDLコレステロールが増加すると、血管壁にLDLコレステロールがたまり、酸化します。その結果引き起こされるのが、動脈硬化です。動脈硬化を促進することから、LDLコレステロールは「悪玉コレステロール」とも呼ばれます。
4. 体内での作用 (HDLコレステロール)
HDLコレステロールの働きは、細胞で不要となったコレステロールや血管壁に沈着したコレステロールを回収し、肝臓へ戻すことです。動脈硬化を抑制することから、HDLコレステロールは「善玉コレステロール」とも呼ばれます。
5. 血中コレステロール値の基準
LDLコレステロールとHDLコレステロールの値が以下の基準を満たす場合には、脂質異常症の疑いがあるとされています。 (日本動脈硬化学会による)
- LDLコレステロール: 140mg/dl以上
- HDLコレステロール: 40mg/dl未満
参考文献
https://www.j-athero.org/jp/general/5_colqa/
https://cosmetic-ingredients.org/emulsion-stabilizer/531/
https://www.jstage.jst.go.jp/article/jos1996/49/10/49_10_1041/_pdf
https://labchem-wako.fujifilm.com/jp/product/detail/W01W0103-0300.html
http://www.jmi.or.jp/qanda/bunrui3/q_045.html