Qu’est-ce que la cadavérine ?
La cadavérine est l’un des composants d’une substance toxique appelée ptomaïne, qui est produite par la putréfaction des protéines et qui est un type de diamine.
Son nom IUPAC est pentane-1,5-diamine. Elle est également connue sous le nom de 1,5-diaminopentane, 1,5-pentadiamine et pentaméthylènediamine.
Le nom cadavérine est dérivé du mot anglais “cadaverous”. La cadavérine est le composé responsable de l’odeur de putréfaction, mais n’y participe pas elle-même. Elle est également l’un des composants responsables de l’odeur caractéristique du sperme et est connue comme agent causal de la mauvaise haleine.
Utilisations de la cadavérine
1. Substance in vivo
La cadavérine remplit diverses fonctions in vivo. On pense que ses effets physiologiques sont similaires à ceux des autres polyamines. La cadavérine est un facteur de croissance essentiel pour la division cellulaire. On pense également qu’elle favorise la synthèse des acides nucléiques et des protéines, y compris l’ARN, et qu’elle a pour effet de stimuler le métabolisme, de prévenir le vieillissement ainsi que l’athérosclérose.
Les amines non volatiles, dont la cadavérine et l’histamine, produites par la putréfaction sont également des agents responsables de l’intoxication alimentaire à l’histamine. Elles inhibent l’action des enzymes de détoxification de l’histamine dans l’organisme et augmentent l’absorption intestinale de l’histamine, potentialisant ainsi l’action de l’histamine.
Des taux élevés de cadavérine ont été trouvés dans l’urine de patients présentant un métabolisme anormal de la lysine. De plus, il s’agit de l’un des agents responsables de la mauvaise odeur dans la vaginose bactérienne.
2. Matière première polymère
Dans les utilisations industrielles, elle est utilisée comme monomère dans la synthèse du polyamide, par exemple le nylon.
Propriétés de la cadavérine
La cadavérine a une formule chimique de C5H14N2 et un poids moléculaire de 102,18. Elle est enregistrée sous le numéro CAS 462-94-2. Il s’agit d’un liquide incolore avec un point de fusion de 9°C, d’un point d’ébullition de 179°C et d’un point d’éclair de 62°C. Elle a une odeur spécifique avec une densité de 0,873 g/ml (25°C) à température ambiante.
Elle est soluble dans l’eau et l’éthanol et légèrement soluble dans l’éther diéthylique. La solution aqueuse est fortement basique, avec des constantes de dissociation de l’acide (pKa) de 10,25 et 9,15. La constante de dissociation de l’acide est une mesure quantitative de la force d’un acide. Un pKa plus petit indique un acide plus fort.
La distillation à sec du sel de chlorhydrate de cadavérine (dihydrochlorure de cadavérine) ferme facilement le cycle. Elle donne ainsi lieu à la pipéridine (hexahydropyridine).
Autres informations sur la cadavérine
1. Comment la cadavérine est-elle produite
La cadavérine peut être produite par décarboxylation de la ricine. Elle peut également être synthétisée en utilisant le 1,5-dichloropentane, le glutardinitrile ou le glutaraldéhyde comme matières premières.
Dans la nature, elle est produite par la décarboxylation de la ricine, l’un des acides aminés, sous l’action de la ricine décarboxylase. Elle peut également être obtenue par distillation sèche de la ricine ou par fermentation avec la ricine décarboxylase.
2. Informations juridiques
La cadavérine est spécifiée dans les lois et règlements nationaux suivants :
- Loi sur les services d’incendie
Matière dangereuse de classe IV, pétrole n° 2, classe de danger III. - Loi sur la santé et la sécurité au travail
Substance dangereuse et inflammable (annexe 1, n° 4 du décret d’application). - Règlement sur le transport et le stockage des matières dangereuses par bateau
Substances corrosives (annexe 1, article 3 du règlement sur les matières dangereuses). - Loi sur l’aéronautique civile
Substances corrosives (ordonnance d’exécution, article 194, notification des substances dangereuses, annexe 1).
3. Précautions pour la manipulation et le stockage
Mesures de manipulation
Les agents oxydants forts sont dangereux pour la cadavérine. Évitez donc tout contact lors de la manipulation et du stockage. De même, la cadavérine étant un liquide inflammable, évitez les températures élevées, la lumière directe du soleil, la chaleur, les flammes, les étincelles et l’électricité statique.
Lors de la manipulation, portez un équipement de protection approprié et veillez à ce que les éclaboussures n’entrent pas en contact avec la peau. Il est recommandé d’effectuer la manipulation dans un système local de ventilation par aspiration, ainsi que se laver les mains et le visage après utilisation.
En cas d’incendie
La décomposition par combustion peut produire des oxydes d’azote, du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone. Utilisez de l’eau pulvérisée, du dioxyde de carbone (CO2), de la mousse, des extincteurs à poudre et du sable pour éteindre les incendies. Portez également un équipement de protection individuelle pour éteindre les incendies.
Stockage
La cadavérine peut être altérée par la lumière. Conservez-la dans un endroit frais et bien ventilé, scellée dans un récipient en verre à l’abri de la lumière. Fermez le lieu de stockage à clé.