Qu’est-ce que la quinoxaline ?
La quinoxaline est un composé hétérocyclique dont la formule chimique est C8H6N2 et qui se compose d’un noyau benzénique fusionné à un noyau pyrazine.
Son autre nom est benzopyrazine et son numéro d’enregistrement CAS est 91-19-0. Il existe trois composés isomères : la quinazoline, la cynnoline et la phtalazine. La quinoxaline ne relève d’aucune des classifications du SGH.
Elle n’est pas non plus réglementée par la loi sur la santé et la sécurité au travail, la loi sur les normes de travail, la loi sur les registres des rejets et transferts de polluants ou la loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères.
Utilisations de la quinoxaline
La quinoxaline est principalement utilisée comme colorant. Les colorants organiques tels que la quinoxaline attirent l’attention non seulement en tant que pigments, mais aussi en tant que matériaux fonctionnels, tels que les photorécepteurs pour l’électrophotographie.
D’autres applications incluent leur utilisation comme intermédiaires et matières premières pour les produits pharmaceutiques et agrochimiques. On pense que les composés ayant un squelette quinoxaline auquel ont été introduits divers groupes fonctionnels capturent les ions métalliques qui agissent de manière catalytique dans les processus métaboliques et inhibent l’activité enzymatique.
Sur la base de cette action, les quinoxalines sont des substances utilisées dans les fongicides, les acaricides et les antibiotiques. Les antibiotiques synthétisés à partir des quinoxalines comprennent l’éthinomycine, la lévomycine et l’actinoleutine.
Propriétés de la quinoxaline
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Formule chimique |
C8H6N2 |
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Poids moléculaire |
130.15 |
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Point de fusion |
29-32℃ |
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Point d’ébullition |
220-223℃ |
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Aspect à température ambiante |
Cristaux ou grumeaux blancs ou jaunes |
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Densité |
1.124g/mL |
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Dissolution dans l’eau ou l’éthanol |
La quinoxaline a un poids moléculaire de 130,15, un point de fusion de 29-32°C et un point d’ébullition de 220-223°C. Elle se présente sous la forme d’un cristal ou d’une masse de couleur blanche ou jaune à température ambiante.
Sa densité est de 1,124 g/mL et son point d’éclair est de 98°C. Elle est soluble dans l’eau et l’éthanol.
Types de quinoxaline
La quinoxaline est principalement vendue comme produit réactif pour la recherche et le développement. Elle est disponible dans des volumes tels que 25 g, qui sont faciles à manipuler en laboratoire. En raison de son faible point de fusion, la substance est souvent conservée au réfrigérateur à une température comprise entre 0 et 10 °C.
Autres informations sur la quinoxaline
1. Synthèse de la quinoxaline
Le squelette de la quinoxaline est communément connu pour être synthétisé par la réaction des o-diamines avec les dicétones. Les quinoxalines non substituées peuvent être obtenues par la réaction de l’o-phénylènediamine avec le glyoxal. D’autres réactions ont été mises au point pour la synthèse pratique de dérivés de la quinoxaline à partir de l’o-phénylènediamine et du benzyle en utilisant l’acide 2-iodoxybenzoïque (IBX) comme catalyseur.
Le squelette de la quinoxaline avec divers groupes fonctionnels peut également être synthétisé en utilisant des matériaux de départ auxquels des substituants ont été introduits. Par exemple, les α-cétoacides, les α-chlorocétones, les α-aldéhydes alcools et les α-cétones alcools peuvent être utilisés comme dicétones.
2. Réactivité des quinoxalines
La quinoxaline est considérée comme stable dans des conditions de stockage normales. Toutefois, elle est généralement considérée comme faisant partie des substances et préparations organiques inflammables. En cas de dispersion fine et d’envol, des explosions de poussières peuvent se produire. Aucune substance dangereuse incompatible n’est spécifiée.
3. Dérivés de la quinoxaline
Les dérivés de la quinoxaline disponibles dans le commerce comprennent la quinoxaline-2,3-dithiol, la quinoxaline-2,3-diol, la quinoxaline-2-carboxyaldéhyde, la quinoxaline-5-ol, le carboxylate de quinoxaline-6-méthyle et l’acide carboxylique-6-amine. Toutes ces substances sont vendues comme produits réactifs pour la recherche et le développement.
4. Précautions pour la manipulation de la quinoxaline
Bien que la quinoxaline soit une substance qui n’est pas spécifiquement désignée dans la classification du SGH, il s’agit d’une substance qui doit être manipulée avec précaution en raison des dangers tels que l’irritation de la peau et la forte irritation des yeux.
Tout d’abord, il convient de porter un équipement de protection individuelle approprié (gants de protection/protection des yeux/protection du visage) et de se laver soigneusement la peau après manipulation. En cas de contact avec la peau, celle-ci doit être lavée abondamment à l’eau, et en cas de contact avec les yeux, ceux-ci doivent être soigneusement rincés à l’eau pendant plusieurs minutes.
Les lentilles de contact doivent ensuite être retirées si elles sont portées et peuvent être facilement enlevées, et le nettoyage doit être poursuivi par la suite.