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cyclopentène

Qu’est-ce que le cyclopentène ?

Le cyclopentène est un composé organique représenté par la formule chimique C5H8 et est un cycloalcène avec une structure d’anneau à cinq membres.

Son numéro d’enregistrement CAS est 142-29-0. Cette substance se trouve comme impureté dans l’essence, généralement à des concentrations inférieures ou égales à 1 %.

Utilisations du cyclopentène

Le cyclopentène est principalement utilisé comme matière première pour la synthèse chimique. Il est notamment utilisé comme monomère de départ pour diverses matières plastiques et caoutchoucs. Le cyclopentène est une substance très accessible qui peut être obtenue en grandes quantités à partir des fractions C5 obtenues lors du craquage du naphta.

Il possède également une double liaison active dans la molécule, ce qui a conduit à la recherche et au développement de son utilisation dans une variété d’utilisations.

Parmi les substances spécifiques obtenues à partir du cyclopentène figurent le caoutchouc cyclopentène, obtenu par polymérisation par métathèse par ouverture de cycle du cyclopentène, et la Neplanocine A, connue comme médicament ayant une activité anticancéreuse et antivirale.

Le caoutchouc de cyclopentène est utile pour son excellente solidité, sa facilité de mise en œuvre et sa résistance au vieillissement et à l’abrasion.

Propriétés du cyclopentène

Le cyclopentène a un poids moléculaire de 68,11, un point de fusion de -135°C et un point d’ébullition de 44°C. À température ambiante, il se présente sous la forme d’un liquide incolore. Il a une odeur piquante, douce et sucrée.

Il a une densité de 0,744 g/mL et est soluble dans l’éthanol, l’éther diéthylique, le benzène, le tétrachlorure de carbone et l’éther de pétrole. Il est hautement inflammable et combustible, avec un point d’éclair de -29°C et une température de combustion spontanée de 395°C.

Types de cyclopentène

Le cyclopentène est une substance principalement vendue comme produits réactifs pour la recherche et le développement et comme produits chimiques industriels.

1. Produits réactifs pour la recherche et le développement

Le cyclopentène est une substance qui est disponible en tant que produit réactif pour la recherche et le développement dans différentes capacités, telles que 25 mL, 100 mL et 500 mL. Il est généralement disponible dans des volumes faciles à manipuler en laboratoire. Il est généralement stocké sous réfrigération, par exemple à une température comprise entre 2 et 8°C.

2. Produits chimiques industriels

En tant que produit chimique industriel, le cyclopentène est vendu dans des cargaisons telles que des fûts d’acier de 130 kg. La substance est destinée à être utilisée comme monomère dans l’industrie chimique.

Autres informations sur le cyclopentène

1. Synthèse du cyclopentène

La principale méthode de synthèse industrielle du cyclopentène est la pyrolyse du naphta et d’autres substances. En ce qui concerne les méthodes de laboratoire, la synthèse par hydrogénation catalytique utilisant le cyclopentadiène comme matière première peut être considérée comme la méthode la plus courante. La synthèse peut également être réalisée par la réaction de réarrangement vinylcyclopropane (réarrangement vinylcyclopropane-cyclopentène).

2. Chimie du cyclopentène

Lorsque le cyclopentène est polymérisé à l’aide du catalyseur de Ziegler-Natta (catalyseur de Ziegler-Natta), on sait que la réaction de 1,3-polymérisation se produit. L’hydrocarboxylation du cyclopentène à l’aide d’un catalyseur au palladium produit également de l’acide cyclopentanecarboxylique.

3. Dangers du cyclopentène

Le cyclopentène est, comme indiqué ci-dessus, une substance hautement inflammable. Sa classification SGH le désigne comme suit :

  • Liquides inflammables : catégorie 2.
  • Produit chimique autoréactif : type G.

Il doit être tenu à l’écart des sources d’inflammation telles que la chaleur, les étincelles, les flammes nues et les objets chauds. Lors de la manipulation, il est également important de porter des équipements de protection individuelle appropriés, tels que des gants de protection, des lunettes de sécurité et des masques de protection, et de créer un environnement adéquat. Comme par exemple en utilisant des équipements électriques, de ventilation et d’éclairage antidéflagrants.

Il convient d’utiliser des outils qui ne produisent pas d’étincelles et de prendre des précautions contre les décharges électrostatiques. En ce qui concerne le stockage, le produit doit être stocké dans un endroit bien ventilé et conservé au frais.

4. Informations réglementaires sur le cyclopentène

Le cyclopentène est un composé légalement réglementé en raison des dangers mentionnés ci-dessus. Il est désigné comme substance dangereuse et inflammable en vertu de la loi sur la sécurité et la santé industrielles, et comme pétrole de classe 4 n° 1 en vertu de la loi sur les services d’incendie. Il doit être manipulé correctement, conformément à la loi.

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