Qu’est-ce que l’holon ?
Holon est le nom commun de l’acétone diisopropylidène.
L’acétone diisopropylidène est un composé organique dont la formule chimique est C9H14O. Sa molécule comporte deux doubles liaisons.
Son nom selon la nomenclature IUPAC est 2,6-diméthyl-2,5-heptadiène-4-one et son numéro d’enregistrement CAS est 504-20-1.
Utilisations de l’holon
L’holon est connu pour son utilisation en tant que puissant dépléteur de glutathion (EG : Glutathione depletor), par exemple dans le cadre d’expériences physiologiques. C’est également une substance qui peut être obtenue à partir de certains composés terpénoïdes.
Le glutathion est un tripeptide dont la structure est constituée d’une liaison peptidique entre l’acide glutamique, la cystéine et la glycine et d’un groupe thiol (groupe -SH). Grâce aux propriétés réductrices du groupe thiol, le glutathion contribue à maintenir un environnement réducteur en réduisant les peroxydes et les espèces réactives de l’oxygène. Par ailleurs, il lie (conjugue) les substances étrangères telles que les poisons et les médicaments à son propre groupe thiol, ce qui a pour effet de les expulser de la cellule.
Lorsque des holons sont administrés à des animaux de laboratoire tels que des rats dans le cadre d’expériences physiologiques, ils réagissent fortement avec le groupe thiol du glutathion dans l’organisme. Cela inactive le glutathion chez l’individu recevant l’holon, ce qui permet de produire artificiellement des symptômes de carence en glutathion. Il est utilisé pour étudier les effets physiologiques du glutathion et sa relation avec la maladie.
Principe de l’holon
Le poids moléculaire de l’holon est de 138,20 g/mol, son point de fusion est de 28°C, son point d’ébullition est de 198-199°C et son aspect à température ambiante est celui d’un cristal jaune aromatique ou d’un liquide jaune foncé.
Il s’agit d’une substance inflammable, dont le point d’éclair est de 79°C. La substance est stable dans des conditions de stockage normales, mais réagit violemment avec des agents oxydants puissants. La densité est de 0,885 g/mL. La chaleur, les étincelles et les flammes doivent être évitées. Les produits de décomposition dangereux sont les oxydes de carbone, y compris le dioxyde de carbone et le monoxyde de carbone.
Types d’holon
L’holon est une substance vendue principalement comme produit réactif pour la recherche et le développement. Les types de volumes comprennent 1 g et 5 g. Il est principalement proposé dans des volumes faciles à manipuler en laboratoire.
Il est destiné à être utilisé dans les expériences de biochimie et de physiologie, ainsi que dans les expériences de chimie organique synthétique.
Autres informations sur l’holon
1. Synthèse d’holon
Les holons peuvent être synthétisés par autocondensation (condensation d’aldol) de trois molécules d’acétone dans des conditions acides telles que l’acide chlorhydrique. Tout d’abord, deux molécules d’acétone se déshydratent après la condensation d’aldol pour former l’oxyde de mésityle intermédiaire, qui constitue la première étape de la réaction.
Ensuite, le groupe carbonyle de l’oxyde de mésityle est énolé et déshydraté par addition nucléophile sur une autre molécule d’acétone (condensation aldolique de deuxième étape) pour former un holon. Il est à noter que l’addition de Michael d’une autre molécule d’acétone à l’oxyde de mésityle après l’énolisation conduit à la cyclisation et à la déshydratation pour former l’isophorone.
2. Réactions chimiques des holons
La réaction de condensation de l’holon avec l’ammoniac donne la triacétoneamine. Les triacétones amines sont principalement utilisées dans la synthèse de la 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine, une amine stériquement encombrée.
3. Précautions de manipulation de l’holon
L’holon est une substance qui n’est pas classée selon le SGH et qui n’est pas soumise à la réglementation de diverses lois et réglementations telles que la loi sur la sécurité et la santé industrielles et la loi sur les services d’incendie. Toutefois, lors de sa manipulation, il convient d’installer une ventilation locale et générale appropriée et d’utiliser des équipements de protection individuelle adéquats, tels que des lunettes et des vêtements de protection.
De plus, tout contact avec la peau ou les yeux doit être immédiatement rincé.