Qu’est-ce que le phénylacétaldéhyde ?
Le phénylacétaldéhyde est un acétaldéhyde avec un substituant phényle.
Son nom UICPA est phénylacétaldéhyde. Il est également connu sous le nom de phényléthanal, benzène-acétaldéhyde, alpha-tolylaldéhyde et hyacinthine.
Le phénylacétaldéhyde est obtenu biosynthétiquement à partir de l’acide aminé phénylalanine et est donc un composé très répandu dans la nature. De nombreuses espèces d’insectes, dont les papillons, les abeilles et les coléoptères, utilisent le phénylacétaldéhyde comme substance de communication.
Utilisations du phénylacétaldéhyde
1. Parfum
Le phénylacétaldéhyde est principalement utilisé comme agent aromatisant dans la préparation des fleurs, des fruits, etc.
Le phénylacétaldéhyde seul est décrit comme ayant un arôme de miel, de douceur, de rose, de fraîcheur et d’herbe. Il a été ajouté à d’autres arômes pour tirer parti des parfums susmentionnés, tels que jacinthe, jonquille, rose, narcisse, acacia et cyclamen, ou pour ajouter des arômes tels que framboise, abricot, cerise et épices. Ils sont également utilisés pour augmenter la saveur du tabac.
2. Additifs pour la synthèse des polymères
Le phénylacétaldéhyde est ajouté aux systèmes de synthèse du polyester pour contrôler les taux de réaction pendant la polymérisation.
Propriétés du phénylacétaldéhyde
Sa formule chimique est C8H8O et son poids moléculaire est 120,15 ; il est enregistré sous le numéro CAS 122-78-1 et sous le numéro 3-2656 de la loi sur le contrôle des substances chimiques.
Il s’agit d’un liquide incolore à jaune pâle dont le point de fusion est de -10°C, le point d’ébullition de 195°C, le point d’éclair de 68°C et la densité de 1,027 g/ml à 25°C. Il a une odeur douce de lilas et de jacinthe. Il n’est pas très soluble dans l’eau (2,210 g/L).
Le phénylaldéhyde est un composé très réactif. Il peut être stimulé par une légère chaleur ou lumière pour former, par exemple, le 2,4,6-tribenzyl-1,3,5-trioxane par polymérisation ou un dimère par condensation d’aldol.
Le phénylacétaldéhyde a été identifié comme le principal composé odorant des champignons de pin cuits. Dans l’organisme, il est oxydé après hydrolyse pour former de l’acide phénylacétique, qui est excrété principalement dans l’urine.
Autres informations sur le phénylacétaldéhyde
1. Comment le phénylacétaldéhyde est-il produit
Le phénylacétaldéhyde est principalement obtenu par isomérisation de l’oxyde de styrène.
D’autres méthodes existent :
- Déshydrogénation du 2-phényléthanol catalysée par l’argent ou l’or.
- la réaction de condensation de Darzens du benzaldéhyde avec des esters d’acide chloracétique (anglais : Darzens Condensation).
- Oxydation de Wacker du styrène.
- Réarrangement de Hofmann du cinnamamide ((2E)-3-phénylacrylamide).
- Oxydation du cyclooctatétraène (C8H8) par le sulfate de mercure (II).
- Dégradation de la phénylalanine par Strecker.
2. Informations légales
Le phénylacétaldéhyde est spécifié dans les lois et règlements nationaux suivants :
- Loi sur les services d’incendie : liquide inflammable de classe 4, pétrole n° 3, classe de danger III, liquide non soluble dans l’eau.
- Loi sur la santé et la sécurité (article 57) : les substances dangereuses doivent être étiquetées avec leur nom, etc.
- Loi sur la santé et la sécurité (article 57-2) : les substances dangereuses doivent être notifiées par leur nom, etc.
- Loi sur le contrôle des substances chimiques (loi PRTR) : substances chimiques désignées de classe I (après le 1er avril 2023, substances chimiques désignées de classe II dans la loi sur le contrôle des substances chimiques).
3. Précautions de manipulation et de stockage
- Mesures de manipulation :
Le phénylacétaldéhyde est inflammable et doit être tenu à l’écart de la chaleur, des objets chauds, des étincelles, des flammes nues et autres sources d’inflammation. Éviter également de manger, de boire et de fumer pendant l’utilisation. Il faut aussi éviter tout contact avec l’agent oxydant car il présente un risque de miscibilité.
Lors de la manipulation, porter des gants de protection, des vêtements de protection à manches longues et des lunettes de protection ou d’autres lunettes de protection à coques latérales. Si nécessaire, utiliser des masques anti-poussière et des masques de protection. Laver soigneusement la peau après utilisation.
- En cas d’incendie :
La décomposition thermique peut libérer des vapeurs irritantes et toxiques telles que le dioxyde de carbone et le monoxyde de carbone. Utiliser des extincteurs à poudre, de la mousse, de l’eau pulvérisée ou du dioxyde de carbone pour éteindre les incendies. Ne pas utiliser de bâton de décharge.
- Contact avec la peau :
Le phénylacétaldéhyde est un irritant cutané et peut provoquer des réactions allergiques cutanées. En cas de contact avec la peau ou les cheveux, rincer abondamment sous la douche. Retirer et isoler tous les vêtements qui ont été exposés au produit chimique. Si l’irritation de la peau persiste ou si une éruption cutanée se développe, contacter un médecin pour obtenir un diagnostic.
- En cas de contact avec les yeux :
Le phénylacétaldéhyde est un irritant oculaire et peut provoquer de graves lésions oculaires. En cas de contact avec les yeux, veiller à ne pas les blesser et les laver soigneusement à l’eau pendant plusieurs minutes. Si l’irritation oculaire persiste, consulter un médecin.
- En cas d’inhalation :
Le phénylacétaldéhyde peut provoquer une irritation des voies respiratoires, une somnolence ou des vertiges. Se déplacer à l’air frais et se reposer dans une position confortable pour respirer. En cas de malaise, contacter un médecin.
- En cas d’ingestion :
Le phénylacétaldéhyde est nocif en cas d’ingestion. En cas d’ingestion, rincer immédiatement la bouche et ne pas forcer le vomissement, sauf indication contraire d’un médecin. En cas de malaise, contacter un médecin.
- Stockage :
Pour le stockage, sceller le récipient avec un gaz inerte et le stocker dans un réfrigérateur (0-10°C). Fermer la zone de stockage à clé.