¿Qué es el Ácido Desoxicólico?
El ácido desoxicólico es un tipo de ácido biliar que forma parte de los ácidos biliares secundarios, los cuales se generan a partir de ácidos biliares primarios a través del metabolismo bacteriano en el intestino.
En estado sólido, el ácido desoxicólico se presenta como un compuesto blanco a temperatura ambiente, con un punto de fusión que oscila entre 171 y 174°C. Este ácido se produce predominantemente en el hígado, se almacena en la vesícula biliar y desempeña un papel fundamental en la digestión y absorción de grasas en el intestino.
Los ácidos biliares primarios ácido cólico y ácido quenodesoxicólico se sintetizan a partir del colesterol en el hígado. Los ácidos biliares primarios forman conjugados con los aminoácidos glicina y taurina, que se secretan como componentes biliares en el duodeno y luego se transforman en ácidos biliares secundarios como el ácido desoxicólico y el ácido litocólico por la acción de las bacterias intestinales.
El ácido desoxicólico desempeña un papel importante en el sistema digestivo, ya que descompone el colesterol y favorece la absorción de las grasas. También se utiliza como detergente y emulsionante experimental, a menudo para el aislamiento de proteínas asociadas a membranas.
Usos del Ácido Desoxicólico
El ácido desoxicólico solo se utiliza en la preparación de medios de agar desoxicolato y XLD, en la investigación de ácidos biliares y como agente de resolución óptica. También existen aplicaciones de investigación para evaluar los mecanismos de respuesta al pH de micelas de quitosano co-modificadas con ácido fólico en medios cancerígenos.
Los complejos de ácidos desoxicólicos con ácidos grasos pueden utilizarse como emulsionantes alimentarios, precursores de la síntesis de cortisona y como diuréticos. En el campo farmacéutico, el ácido ursodesoxicólico se utiliza como agente gastrointestinal, mientras que el ácido quenodesoxicólico se emplea en la farmacoterapia de disolución de cálculos biliares por colesterol y en fármacos gastrointestinales.
En EE.UU., el ácido oxicólico también se comercializa con el nombre comercial de “Kybella” para reducir la grasa submentoniana. Está aprobado por la Food and Drug Administration (FDA), ya que el ácido desoxicólico inyectado en la grasa submentoniana ayuda a destruir las células adiposas, que luego se metabolizan a lo largo de varios meses.
Propiedades del Ácido Desoxicólico
El ácido desoxicólico es un ácido biliar secundario cuya fórmula química es C24H40O4. Se produce principalmente en el hígado y desempeña un papel importante en los procesos de digestión y absorción de lípidos.
El ácido desoxicólico es una molécula anfifílica, compatible tanto con el agua como con el aceite. Esta propiedad le permite ayudar a emulsionar los lípidos en el tracto gastrointestinal.
También activa las enzimas digestivas y favorece la absorción de los lípidos. Además, se sabe que influye en la composición y la función de la microflora intestinal.
Estructura del Ácido Desoxicólico
La estructura del ácido desoxicólico se basa en un esqueleto esteroide y comparte su estructura molecular con el colesterol. Se caracteriza por los sitios de unión de los grupos hidroxi y carboxi. Estos grupos funcionales confieren al ácido desoxicólico su solubilidad en agua y sus propiedades anfifílicas, propiedades que intervienen en la digestión y absorción de las grasas.
La estructura del ácido desoxicólico es responsable de su actividad biológica y de sus propiedades fisicoquímicas, que contribuyen a la descomposición de las grasas en el aparato digestivo y al tratamiento de la pérdida de grasa.
Más Información sobre el Ácido Desoxicólico
Formas de producir el Ácido Desoxicólico
El ácido desoxicólico es un ácido biliar natural que se extrae principalmente de la vesícula biliar del ganado y de la bilis del ganado vacuno. Sin embargo, los métodos industriales de extracción de ácidos biliares naturales son menos eficaces y más costosos, por lo que ahora se producen principalmente mediante síntesis química.
Síntesis del ácido quenodesoxicólico
El primer paso en la síntesis del ácido desoxicólico es la síntesis del ácido quenodesoxicólico (CDCA). El ácido quenodesoxicólico es un tipo de ácido biliar y un precursor del ácido desoxicólico. El ácido quenodesoxicólico se sintetiza mediante una reacción de oxidación a partir del colesterol.
Conversión en Ácidos desoxicólicos
Para convertir el ácido quenodesoxicólico en ácidos desoxicólicos, debe eliminarse el grupo hidroxi en la posición 12 del ácido quenodesoxicólico. Se suelen utilizar agentes oxidantes y reductores, así como catalizadores ácidos como el ácido clorhídrico, el ácido sulfúrico y el ácido trifluoroacético.