Was ist Dichlormethan?
Dichlormethan, auch bekannt als Methylenchlorid, ist eine Art organische Verbindung.
Industriell wird es durch Erhitzen von Methan oder Methylchlorid (Chlormethan) in Gegenwart von Chlor in einer radikalischen Reaktion gewonnen. Dichlormethan ist das stabilste der Methanchloride.
Es ist jedoch bekannt, dass hoch gereinigte Produkte bei längerer Lagerung durch Licht und Sauerstoff zersetzt werden können, wobei eine geringe Menge Chlorwasserstoff und Phosgen entsteht. Daher sollte es versiegelt und in einem lichtgeschützten Behälter gelagert werden.
Anwendungen von Dichlormethan
Dichlormethan wird als organisches Lösungsmittel verwendet, da es schwer entflammbar ist und eine große Anzahl organischer Verbindungen lösen kann. Es kann aufgrund seiner hohen Stabilität auch unter sauren Bedingungen als organisches Lösungsmittel verwendet werden.
Insbesondere wird es bei Reaktionen mit Lewis-Säuren wie der Friedel-Crafts-Reaktion, Acylierungsreaktionen mit Säurechloriden und Oxidationsreaktionen wie der Swan-Oxidation eingesetzt. Industriell wird es in großen Mengen vor allem in der metallverarbeitenden Industrie als Ersatzstoff für Reinigungsmittel verwendet, die bei der Reinigung von Metallgeräten eingesetzt werden, da die Herstellung einiger FCKWs aufgrund von Problemen mit dem Ozonabbau verboten wurde.
Eigenschaften von Dichlormethan
Dichlormethan hat einen Schmelzpunkt von -96,7 °C und einen Siedepunkt von 40 °C. Es ist eine farblose Flüssigkeit bei Raumtemperatur. Es ist in einer Vielzahl von organischen Verbindungen löslich, vermischt sich aber nicht mit Wasser. Aufgrund dieser Eigenschaften wird es neben Chloroform häufig als Lösungsmittel in der organischen Chemie verwendet.
Dichlormethan hat einen starken, süßlichen Geruch. Es hat keinen Flammpunkt und sein Entzündungspunkt liegt bei 556 °C. Dichlormethan ist eine Verbindung, bei der die beiden Wasserstoffatome von Methan mit der chemischen Formel CH4 durch Chloratome ersetzt sind. Seine chemische Formel ist CH2Cl2 und sein Molekulargewicht beträgt 84,93.
Sonstige Informationen über Dichlormethan
1. Synthese von Dichlormethan
Industriell kann Dichlormethan durch die radikalische Reaktion von Methan oder Chlormethan mit Chlor bei 400-500 °C in der Gasphase synthetisiert werden. Es bilden sich jedoch mehrere Gemische, in denen die Wasserstoffatome des Methans durch Chloratome ersetzt sind.
Konkret entstehen bei der Reaktion einer äquivalenten Menge Methan mit Chlor Methylchlorid (CH3Cl), Dichlormethan (CH2Cl2), Chloroform (CHCl3) und Tetrachlorkohlenstoff (CCl4) in Anteilen von 37%, 41%, 19% bzw. 3%. Chlorwasserstoff wird aus diesen Mischungen entfernt und durch Destillation gereinigt.
2. Reinigung von Dichlormethan
Wenn Dichlormethan als Lösungsmittel in der organischen Synthese verwendet wird, reicht für normale Reaktionen die Dehydratisierung mit einem Molekularsieb aus. Für präzise Experimente wird Calciumhydrid als Trocknungsmittel verwendet und die Reinigung erfolgt durch Destillation. Natrium kann wegen der Reaktions- und Explosionsgefahr nicht als Trocknungsmittel verwendet werden.
3. Gefahren von Dichlormethan
Der Kontakt von Dichlormethan mit den Augen und der Haut kann zu Reizungen führen. Das Einatmen großer Mengen von Dämpfen wirkt betäubend, unterdrückt das zentrale Nervensystem und es wurde auch über Leberfunktionsstörungen berichtet.
4. Beschränkungen für die Verwendung von Dichlormethan
Großverbraucher von Dichlormethan, einem durch das PRTR geregelten Stoff, sind verpflichtet, die gekauften, entsorgten und in die Umwelt freigesetzten Mengen zu melden und die in die Atmosphäre freigesetzten Mengen zu reduzieren. Gleichzeitig wurden alternative Lösungsmittel zu Dichlormethan, wie überkritisches Kohlendioxid und Benzotrifluorid, untersucht.
Im Interesse des Umweltschutzes und der Chlorfreiheit schränken Unternehmen, Universitäten und Forschungseinrichtungen freiwillig die Verwendung von Dichlormethan ein und bemühen sich, wo immer möglich, andere Lösungsmittel einzusetzen. Verbrauchtes Dichlormethan wird auch von Auftragnehmern gesammelt, recycelt und wiederverwendet.