Was ist Glutarsäure?
Glutarsäure ist eine Art von Carbonsäure mit der Summenformel C5H8O4.
Sie ist auch als Pentandisäure und 1,3-Propandicarbonsäure bekannt. Sie hat ein Molekulargewicht von 132,11 g/mol, einen Schmelzpunkt von 95-98 °C und die CAS-Registriernummer 110-94-1. Als Dicarbonsäure ist sie relativ stark sauer, wenn sie in Wasser gelöst wird.
Anwendungen von Glutarsäure
Glutarsäure wird aufgrund seiner hohen Löslichkeit und geringen Rückstände zur Herstellung von Flussmitteln und Lötpaste verwendet. Sie ist auch ein nützlicher Rohstoff für die organische Synthese von Polyesterpolyolen und Polyamiden. Glutarsäure verringert die Elastizität der Polymere.
Weitere Verwendungszwecke sind pharmazeutische Zwischenprodukte, Initiatoren wie Glutarsäure, L-Ketoglutarsäure und Peroxyglutarsäure, Aromastoffe und pH-Einsteller.
Eigenschaften von Glutarsäure
1. Physikalische Eigenschaften
Glutarsäure ist ein weißes oder blassgelbes kristallines Pulver. Es ist gut löslich in Wasser und löslich in Alkohol, Ether und Chloroform.
Glutarsäure wird durch Einwirkung von Natriumcyanid auf 1,3-Dibrompropan unter Bildung von Glutaronitril synthetisiert, das anschließend hydrolysiert wird. Bei dieser Reaktion kommen zwei Reaktionen zum Einsatz, zum einen die SN2-Reaktion, die durch den nukleophilen Angriff von Cyanidionen auf Kohlenstoff gebildet wird, und zum anderen die Hydrolyse von Cyanid zur Bildung von Carbonsäure.
2. Biochemische Eigenschaften
Glutarsäure wird in Säugetieren als Zwischenprodukt beim Abbau von Lysin, Hydroxylysin und Tryptophan in intermediären Stoffwechselprozessen gebildet. Ein Mangel an Glutaryl-CoA-Dehydrogenase, die bei diesem Prozess Glutarsäure produziert, führt zu einer Krankheit namens Glutarulopathie Typ I.
Diese Krankheit verursacht schwere Symptome wie Dystonie, Dyskinesie, Degeneration des Nucleus caudatus und des Putamen, frontotemporale Atrophie und Arachnoidalzysten aufgrund der Unfähigkeit, Aminosäuren normal zu metabolisieren. Die Krankheit gilt als unheilbar, und das biochemische Profil der Krankheit besteht in erhöhten Konzentrationen von Glutarsäure und 2-Hydroxyglutarsäure im Urin, so dass Glutarsäure im Urin und im Plasma ein Indikator für Glutarsäureurie Typ 1 ist.
Es gibt auch eine Krankheit namens Phenylethylaminurie Typ 2. Diese Krankheit wird durch einen vererbten Mangel an Elektronentransfer-Flavinprotein (ETF) und ETF-Dehydrogenase (ETFDH) in den Mitochondrien verursacht. Da ETF und ETFDH das Elektronentransfersystem mit Elektronen versorgen, das aus mehreren Dehydrogenasereaktionen in den Mitochondrien resultiert, einschließlich des Beta-Oxidationsweges. Ein Mangel an diesen Enzymen führt zu einem Ausfall des Stoffwechselprozesses. Infolgedessen treten in vielen Fällen bei Neugeborenen kurz nach der Geburt eine schwere Kardiomyopathie, Herzversagen und nicht-ketotische Hypoglykämie auf.
Weitere Informationen über Glutarsäure
1. Glutaminsäurederivate in vivo
Die Substitution eines Wasserstoffatoms am zweiten Kohlenstoff der Glutarsäure durch eine Aminogruppe führt zur Glutaminsäure. Eine Carbonylgruppe, die an das Kohlenstoffatom in Position 2 von Glutarsäure gebunden ist, wird auch α-Ketoglutarsäure genannt.
α-Ketoglutarsäure ist eine Substanz, die eine wichtige Rolle als Zwischenprodukt im Zitronensäurekreislauf spielt, einem der Stoffwechselwege in Säugetieren. Auch Stoffwechselwege für Aminosäuren wie Glutaminsäure führen über α-Ketoglutarsäure als Zwischenprodukt.
2. Industriell verwendete Glutarsäure-Derivate
Glutaraldehyd, das durch Behandlung von Glutarsäure mit einem Reduktionsmittel hergestellt wird, ist eine industriell häufig verwendete Substanz.
Zu den wichtigsten Verwendungszwecken gehören Gerbstoffe für Häute, Fixiermittel für Papier und Rastik, Desinfektionsmittel für Endoskope und chirurgische Instrumente, Algizide für Kühltürme, Desinfektionsmittel für Geflügelställe und Geflügelzuchtgeräte sowie Entwickler für Röntgenaufnahmen.