Was ist Mandelsäure?
Mandelsäure ist eine Hydroxycarbonsäure, ein farbloser Kristall mit plättchenförmiger Gestalt.
Sie ist auch als Alpha-Hydroxyphenylessigsäure, Phenylglykolsäure und Aprikosensäure bekannt. Mandelsäure ist in Wasser, Ethanol, Ether und Isopropanol löslich, und ihre wässrige Lösung ist sauer.
Mandelsäure kann durch Kombination von Benzaldehyd mit Cyanwasserstoff und anschließender Hydrolyse hergestellt werden. Sie hat ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und es gibt die optischen Isomere D und L. Mandelsäure ist in der Regel als racemische Form bekannt, die ein Gemisch aus zwei optischen Isomeren darstellt.
Der L-Körper wird durch optische Aufspaltung mit Brucin gewonnen, während der D-Körper durch optische Aufspaltung mit L-Menthol gewonnen wird. Mandelsäure ist ein Metabolit von Styrol und anderen Stoffen im Urin und ist ein Expositionsindikator für Arbeitnehmer, die mit styrolhaltigen organischen Lösungsmitteln arbeiten. Die Nomenklatur soll sich von dem deutschen Wort Mandel ableiten.
Anwendungen von Mandelsäure
Mandelsäure und ihre Derivate werden als antimikrobielle Mittel bei Harnwegsinfektionen eingesetzt. Mandelsäure wird auch als analytisches Reagenz, z. B. zur Bestimmung von Zirkonium, und als Vorprodukt in der Farbstoffindustrie verwendet.
Weitere Verwendungszwecke sind optische Trennmittel für Amine. Bei der Herstellung von Arzneimitteln, Agrochemikalien und Kosmetika wird Mandelsäure in chiralen Zubereitungen und als chirales Zwischenprodukt verwendet.
Als eine Art α-Hydroxysäure findet sie auch Anwendung im Bereich der Hautpflege, z. B. bei der Verhornung.
Eigenschaften der Mandelsäure
Mandelsäure ist ein farbloser, plättchenförmiger Kristall, der leicht in Wasser löslich ist und sich in Alkoholen und Äthern löst. Mandelsäure kommt in der Natur in Samen, Früchten und Rinden vor, z. B. in Mandeln.
Sie hat Carboxyl- und phenolische Hydroxylgruppen in ihrer Struktur und besitzt somit sowohl saure als auch phenolische Eigenschaften. Die Verbindung ist außerdem ein chirales Molekül und liegt in einer racemischen Form vor. Mandelsäure ist eine Verbindung, die industriell in Form eines racemischen Gemischs hergestellt wird.
Bei der Herstellung von Arzneimitteln, Agrochemikalien und Kosmetika wird Mandelsäure in chiralen Zubereitungen und als chirales Zwischenprodukt verwendet. Sie ist auch ein Metabolit von Styrol und Ethylbenzol im Urin.
Daher wird sie bei speziellen Gesundheitsuntersuchungen als Expositionsindikator für Arbeitnehmer, die mit diesen Verbindungen und organischen Lösungsmitteln arbeiten, berücksichtigt.
Struktur der Mandelsäure
Mandelsäure ist eine aromatische Alpha-Hydroxycarbonsäure mit der chemischen Formel C8H8O3. Sie wird auch Alpha-Hydroxyphenylessigsäure oder Phenylglykolsäure genannt und besitzt einen Benzolring, eine Hydroxylgruppe und eine Aldehydgruppe.
Mandelsäure hat ein chirales Kohlenstoffatom in der α-Position und besitzt daher zwei optische Isomere. Gewöhnlich als racemische para-Mandelsäure bekannt, ist es möglich, den L-Körper durch optische Trennung mit Brucin und den D-Körper speziell durch optische Trennung mit l-Menthol zu erhalten.
Mandelsäure weist in ihrer Struktur Carboxyl- und phenolische Hydroxylgruppen auf und hat somit sowohl saure als auch phenolische Eigenschaften. Die Verbindung ist außerdem ein chirales Molekül und liegt in einer racemischen Form vor.
Sonstige Informationen über Mandelsäure
Methoden zur Herstellung von Mandelsäure
Mandelsäure ist eine organische Verbindung, die in der Natur in Mandel- und Aprikosenkernen vorkommt, industriell wird sie jedoch durch organische Synthese hergestellt.
Mandelonitril wird beispielsweise durch Zugabe einer Natriumhydrogensulfitlösung zu einer Mischung aus Benzaldehyd und Natriumcyanid gewonnen. Die Hydrolyse dieses Mandelonitrils mit konzentrierter Salzsäure ergibt Ammoniumchlorid und Mandelsäure.
Zur Abtrennung des Gemischs aus Ammoniumchlorid und Mandelsäure wird üblicherweise eine Extraktion mit organischen Lösungsmitteln durchgeführt. Aufgrund der nachteiligen Umweltauswirkungen und der Toxizität, die mit der Verwendung von Metallcyaniden verbunden sind, wurden in den letzten Jahren alternative Methoden für diese Reaktion entwickelt.
Typische Methoden für die Grobsynthese sind die Verwendung von Acetoncyanohydrin anstelle von Blausäure und die säurekatalysierte Oxidation von Phenylglycin.