Was ist Harnstoff?
Harnstoff ist eine der Stickstoffverbindungen, die im Urin von Säugetieren vorkommen.
Harnstoff ist auch unter den Bezeichnungen Urea und Carbamid bekannt. Er zersetzt sich beim Erhitzen zu Ammoniak, Cyanursäure und Biuret.
Harnstoff kann durch Hydrolyse von Calciumcyanamid und Dehydratisierung von Ammoniumcarbamat synthetisiert werden. Er bildet auch Einschlussverbindungen mit vielen linearen Kohlenwasserstoffen und deren Derivaten wie z. B. Hexan. Einschlussverbindungen mit Wasserstoffperoxid sind im Handel als Oxidationsmittel erhältlich, die in fester Form gehandhabt werden können.
Anwendungen von Harnstoff
Harnstoff wird hauptsächlich als Rohstoff für Düngemittel und Harnstoffharze verwendet. Außerdem wird er als Diuretikum, Hypnotikum und Feuchthaltemittel, zur Extraktion von n-Alkanen in Erdöl und als Rohstoff für die Synthese von Hydrazin und Melamin verwendet.
Hochwertige wässrige Harnstoff-Lösungen können zur Reinigung von Stickoxiden verwendet werden, die in Diesel- und anderen Fahrzeugen entstehen. Dies wird als Harnstoff-SCR-System bezeichnet.
Harnstoff wird auch in der Pharmazie verwendet, z. B. bei der Behandlung von Keratosen und trockenen Hautkrankheiten (Salben) und als neuromuskuläres Stimulans (zur intravenösen Injektion). Außerdem haben wässrige Harnstoff-Lösungen proteindenaturierende Eigenschaften und können zur Beurteilung der Proteinsolubilisierung und der strukturellen Stabilität verwendet werden.
Eigenschaften von Harnstoff
Harnstoff schmilzt beim Erhitzen bei etwa 133 °C und zersetzt sich bei weiterer Erwärmung unter Bildung von Ammoniak und anderen Stoffen. Er ist in Ethanol löslich, aber unlöslich in Ether. In Wasser gelöst wird er alkalisch und färbt sich bei Zugabe von Kupfersulfat violett.
Es ist außerdem zerfließend und weist nichtlineare optische Phänomene auf. Nichtlineare optische Erscheinungen bedeuten, dass die Reaktion des Mediums auf intensives Licht nicht proportional ist.
Struktur von Harnstoff
Harnstoff ist ein farbloses, geruchloses, säulenförmiges Kristall mit einer molaren Masse von 60,06 g/mol und der spezifischen Formel CO(NH2)2. Er war die erste organische Verbindung, die aus einer anorganischen Verbindung synthetisiert wurde und ein wichtiger Stoff in der Geschichte der organischen Chemie.
Friedrich Wöhler bestätigte, dass Harnstoff (Urea) durch Erhitzen einer wässrigen Lösung von Ammoniumcyanat synthetisiert werden kann. Diese Synthesemethode ist als Wöhler-Synthese bekannt.
Zu dieser Zeit galt in der Chemie die Vorstellung, dass nur lebende Organismen organische Verbindungen herstellen können, der so genannte Vitalismus, als legitim. Mit der Synthese von Harnstoff wurde die Vitalismus-Theorie umgestoßen, aber es ist umstritten, ob Harnstoff als organische Verbindung bezeichnet werden kann. Denn Harnstoff entspricht dem Amid der Kohlensäure, und Kohlensäure wird normalerweise nicht zu den organischen Verbindungen gezählt.
Weitere Informationen zu Harnstoff
1. Synthese von Harnstoff
Neben der Völler-Synthese sind auch andere industrielle Verfahren zur Herstellung von Harnstoff bekannt. Insbesondere kann Harnstoff (Urea) aus Kohlendioxid und Ammoniak bei 120°C und mehr als 150 bar synthetisiert werden.
2. Stickstoffausscheidung durch Harnstoff
Säugetiere, Knorpelfische und Amphibien scheiden Stickstoff mit Harnstoff aus. Auch beim Menschen passieren überschüssiger Stickstoff und Ammoniak, die von Proteinen und anderen Substanzen aufgenommen werden, den Harnstoffkreislauf und werden als Harnstoff mit dem Urin ausgeschieden. Übrigens können Knochenfische Stickstoff als Ammoniak ausscheiden, und viele Vögel und Reptilien können Stickstoff als Harnsäure ausscheiden.
Harnsäure ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C5H4N4O3 und einem Molekulargewicht von 168. Für den Menschen und viele Primaten ist sie ein Oxidationsendprodukt des Purinstoffwechsels. Die einfachste Stickstoffverbindung ist Ammoniak, das jedoch für lebende Organismen giftig ist. Daher wird er als sicherer Harnstoff gespeichert und dann als wässrige Lösung ausgeschieden.
Wasserlöslicher Harnstoff muss jedoch mit Wasser ausgeschieden werden und auch die Konzentration erfordert Energie. Nicht wasserlöslicher Harnstoff ist vorteilhafter, wenn die Verfügbarkeit von Wasser wichtig ist.
3. Ausscheidung von Harnstoff und Gesundheit
Erwachsene scheiden pro Tag etwa 30 g Harnstoff aus. Eine Überlastung kann jedoch zu einer vermehrten Produktion von Harnsäure führen, die auskristallisieren und toxisch wirken kann, da die Harnsäureausscheidung nicht mit der Produktion Schritt halten kann. Dies ist die Gicht.