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Kalium-Guaiacol-Sulfonat

Was ist Kalium-Guaiacol-Sulfonat?

Kalium-Guaiacol-Sulfonat ist eine Verbindung mit schleimlösenden Eigenschaften.

Es ist auch als Kalium-4-hydroxy-3-methoxybenzolsulfonat (IUPAC-Nomenklatur) und Sulfoguaiacol bekannt. -8, 78247-49-1, und manchmal auch mit mehr als einer Nummer.

Die Zusammensetzungsformel lautet C7H7KO5S, aber einige Handelsprodukte geben eindeutig an, dass es sich um ein 1/2-Hydrat handelt (C7H7KO5S – 0,5H2O).

Anwendungen von Kalium-Guaiacol-Sulfonat

Kalium-Guaiacol-Sulfonat wird hauptsächlich als Bestandteil von rezeptfreien Arzneimitteln verwendet. Es erleichtert das Abhusten von Schleim, indem es die Sekretion der Atemwege fördert und die Viskosität des Schleims verringert, und hat außerdem eine schwach desinfizierende Wirkung.

Aus diesem Grund ist es häufig ein Bestandteil von allgemeinen Erkältungsmitteln sowie von hustenstillenden und schleimlösenden Arzneimitteln. Es ist ein Inhaltsstoff, der die Ausscheidung des so genannten im Rachen festsitzenden Schleims erleichtert.

Eigenschaften von Kalium-Guaiacol-Sulfonat

Es liegt normalerweise in Form eines weißen, kristallinen Pulvers vor. Es ist leicht löslich in Wasser, aber wenig löslich in Methanol und unlöslich in Ethanol und Ether.

Wässrige Lösungen sind schwach sauer, mit einem pH-Wert von 4,0-5,5 bei einer Lösung von 5 Gew./Vol.-%. Der Schmelzpunkt liegt bei 231-232 °C. Es handelt sich um eine chemisch stabile Verbindung, aber das Pulver ist hygroskopisch. Es kann auch durch Licht verändert werden, so dass bei der Lagerung eine Lichtabschirmung erforderlich ist.

Auswahl von Kalium-Guaiacol-Sulfonat

Kalium-Guaiacol-Sulfonat weist Positionsisomere auf. Das heißt, bei Kalium-Guaiacol-Sulfonat (Kalium-4-hydroxy-3-methoxybenzolsulfonat), dem in diesem Abschnitt behandelten Expektorans, ist eines der drei Kohlenstoffatome des Benzolrings durch eine Sulfonsäuregruppe (Kaliumsalz), eine Methoxylgruppe an Position 3 und eine phenolische Hydroxylgruppe an Position 4 ersetzt.

Aus den Bezeichnungen Kalium-Guaiacol-Sulfonat, Kalium-Guaiacol-Sulfonat und Sulfogaiacol geht jedoch nicht eindeutig hervor, welches Positionsisomer gemeint ist (welcher Teil des Guajakols eine Sulfonsäure ist).

Daher ist es notwendig, genau zu prüfen, ob es sich beim Kauf um Kalium-4-hydroxy-3-methoxybenzolsulfonat handelt. Kalium-3-hydroxy-4-methoxybenzolsulfonat ist ebenfalls erhältlich, allerdings nicht weit verbreitet.

Lautet der Vermerk jedoch “Kalium-Guaiacol-Sulfonat (Japanisches Arzneibuch)”, so ist das Isomer identifiziert, da das einzige im japanischen Arzneibuch aufgeführte Produkt Kalium-4-Hydroxy-3-methoxybenzolsulfonat ist.

Weitere Informationen zu Kalium-Guaiacol-Sulfonat

1. Herstellung von Kalium-Guaiacol-Sulfonat

Es wurde 1881 durch die Synthese von Kaliumsulfonat-Derivaten aus Guajakol hergestellt. Seitdem erfolgt die Herstellung von Kalium-Guaiacol-Sulfonat durch chemische Synthese. Es wird im Allgemeinen durch Sulfonierung von Guajakol synthetisiert, um Guajakolsulfonsäure zu erhalten, die dann in ein Kaliumsalz umgewandelt wird.

Guajakol ist ein Stoff, der erstmals 1826 aus dem Guajakharz (Gum guaicum oder Guajakharz) isoliert wurde, das aus der Eibenrinde (Guaiacum officinale) gewonnen wird. In der Antike wurde Guajakol auch als schleimlösendes Mittel verwendet.

2. Geltende Rechtsvorschriften

Als allgemeine Vorsichtsmaßnahme für chemische Stoffe sollten jedoch Staubmasken und Schutzhandschuhe getragen werden, und der Stoff sollte in einer Umgebung mit örtlicher Abluft gehandhabt werden. Außerdem sollte das Mischen mit starken Oxidationsmitteln vermieden werden.

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