Was ist Xanthon?
Xanthone sind organische Verbindungen mit der chemischen Formel C13H8O2 und einer Dreiringstruktur, bei der zwei Benzolringe durch einen Ether und ein Keton überbrückt werden.
Sie haben die CAS-Nummer 90-47-1 und werden auch unter den Bezeichnungen Dibenzo-γ-pyron geführt. Xanthone können durch Erhitzen von Phenylsalicylat synthetisiert werden. Es ist auch bekannt, dass es natürlich in Drachenblutbaum und Malabar-Tamarinde vorkommt.
Anwendungen von Xanthonen
Xanthone werden seit 1939 als Insektizide verwendet, insbesondere zur Bekämpfung der Eier und Larven des Apfelwicklers. Sie sind auch der Rohstoff für Xanthidrol, das zur Messung des Harnstoffgehalts im Blut verwendet wird. Dieses wird durch Reduktion von Xanthonen gewonnen.
Eigenschaften von Xanthon
Xanthone haben ein spezifisches Gewicht (Dichte) von etwa 1,1607, einen Schmelzpunkt von 173-177 °C und einen Siedepunkt von 349-350 °C. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, unlöslich in Ethanol und Ether und gut löslich in Chloroform.
Es liegt bei Raumtemperatur in fester Form vor und hat eine weiße bis hellbraune oder hellrote Farbe. Unter normalen Bedingungen ist es sehr stabil. Als organische Verbindung ist es jedoch sehr gefährlich, wenn es mit starken Oxidationsmitteln gemischt wird. Es kann durch Licht verändert werden und sollte bei der Lagerung vor Licht geschützt werden.
Weitere Informationen zu Xanthon
1. Toxizität, Gefahren und geltende Rechtsvorschriften
Xanthone sind oral toxisch, gelten aber nicht als Gefahrstoff.
2. Xanthon-Derivate (Xanthone und Xanthonoide)
Es gibt eine Gruppe von Xanthon-Derivaten namens Mangostin (α-Mangostin und γ-Mangostin), denen verschiedene physiologische Wirkungen zugeschrieben werden, darunter antibakterielle, krebshemmende, antioxidative und entzündungshemmende Wirkungen. Wie der Name schon sagt, sind sie in der Schale des Mangostan-Baums enthalten.
Diese einzigartigen Chemikalien pflanzlichen Ursprungs werden als Phytochemikalien bezeichnet. Eine Reihe anderer Xanthon-Derivate und ihre Glykoside sind ebenfalls als biologisch aktive Phytochemikalien bekannt. Einige von ihnen werden als Nahrungsergänzungsmittel vermarktet wie z. B. Mangostan-Extrakt aus dem Mangostan-Baum.
Obwohl der Begriff Xanthone manchmal verwendet wird, um alle Phytochemikalien mit Xanthon-Struktur in vereinfachter Form einzuschließen, sollten sie als Xanthone bezeichnet werden. Sie werden manchmal auch als Xanthonoide bezeichnet. Dabei ist zu beachten, dass es sich bei diesen Phytochemikalien nicht um Xanthone selbst handelt.
3. Biosynthese der Xanthonoide
Benzoylcoenzym A wird zunächst aus Benzoesäure hergestellt. Dies ist die Rohstoffstufe, bei der ein Benzolring aus der Benzoesäure stammt.
Dieser reagiert mit drei Molekülen Malonylcoenzym A zu 2,4,6-Trihydroxybenzophenon. Aus drei Molekülen Malonylcoenzym A wird ein neuer Ring gebildet, wobei sich zwischen den beiden Ringen eine Ketongruppe befindet.
Anschließend wird 2,3′,4,6-Tetrahydroxybenzophenon durch die Wirkung der Benzophenon-3′-Hydroxylase und der Cytochrom-P450-Monooxygenase gebildet. Dies ist der Zustand, an den die Hydroxylgruppe angefügt wird.
Von diesem Zustand aus wird durch die Xanthon-Synthase ein dritter Ring gebildet, der die Xanthon-Struktur bildet. Wie in diesem Beispiel weisen die meisten natürlich vorkommenden Xanthonoide Hydroxylgruppen auf und nur wenige sind reine Xanthone.