Was ist Ölsäureamid?
Ölsäureamid ist ein Amid der ungesättigten Fettsäure Ölsäure.
Es ist auch unter der Bezeichnung Oleamid bekannt. Die Summenformel lautet C18H35NO und es enthält eine Amid- und eine Doppelbindung. In lebenden Organismen wird dieses Ölsäureamid endogen aus Ölsäure durch die Biosynthese von Ölsäure und Ammoniak hergestellt.
Wie die Ölsäure soll es mit den schlafbezogenen Neuropeptiden verwandt sein. Der Syntheseweg und die für die Biosynthese erforderlichen Enzyme sind noch nicht bekannt und die Substanz ist noch wenig erforscht.
Sie wird industriell hergestellt und für eine Vielzahl von Anwendungen genutzt. Es handelt sich um einen festen Stoff mit geringer Toxizität und hautsensibilisierenden Eigenschaften, der jedoch die Augen reizt und bei Kontakt mit den Augen sorgfältig ausgespült werden sollte.
Anwendungen von Ölsäureamiden
Ölsäureamide und andere Fettsäureamide haben hochlipophile langkettige Kohlenwasserstoffgruppen und hydrophile Amidgruppen, die es ihnen ermöglichen, ihre Funktionen auf einer Vielzahl von Materialoberflächen zu erfüllen. Sie können in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt werden.
1. Industrielle Anwendungen
Ölsäureamide werden häufig als Schmiermittel für Polyolefinharze wie Polyethylen und Polypropylen verwendet. Gleitmittel sind Additive, die die Reibung zwischen Harzgranulat oder geformten Produkten oder zwischen Harzen und ihren Verarbeitungsmaschinen verringern und dadurch die Fließfähigkeit, die Formtrennung und die Verarbeitbarkeit verbessern.
Bei Polyethylenfolien wird dieser Effekt im Allgemeinen durch den Zusatz von etwa 0,1 % bis 0,5 % Ölsäureamid erreicht. Weitere industrielle Anwendungen sind Farbdispergiermittel, Wachsmodifikatoren, Antibeschlagmittel und Rostschutzmittel für Metalle und synthetische Rohstoffe für andere Chemikalien.
2. Lebensmittel und biologische Anwendungen
Ölsäureamide sind in einer Vielzahl von Lebensmitteln enthalten, das bekannteste Beispiel ist der Camembert-Käse. Es ist auch in anderen Lebensmitteln enthalten wie z. B. in Taiso, das als pflanzliches Arzneimittel verwendet wird.
Obwohl die praktische Anwendung noch nicht ausgereift ist, hat sich gezeigt, dass die Ölsäure auf Schlaf und Stress wirkt und ihre Anwendung zur Behandlung von Schlafstörungen und Depressionen wird derzeit untersucht. Man nimmt an, dass Ölsäureamide entzündungshemmend wirken und gleichzeitig die so genannten Mikroglia-Zellen aktivieren, die für die Beseitigung von Abfallprodukten wie Amyloid-β im Gehirn verantwortlich sind.
Andere Verwendungszwecke für Ölsäureamide selbst sind selten, aber ihre Derivate werden als Rohstoffe in Shampoos und Kosmetika als Reinigungsmittel, Schaumstabilisatoren, Penetrations-, Benetzungs- und Emulgierhilfsmittel verwendet, wobei ihre Tensideigenschaften genutzt werden.
Merkmale von Ölsäureamiden
Ölsäureamide werden industriell durch die Reaktion von Ölsäure und Ammoniak in Gegenwart eines Katalysators hergestellt. Dabei entsteht zunächst Ammoniumoleat, das anschließend unter hohem Druck zu Ölsäureamid dehydriert wird.
Borsäure, aktivierte Tonerde, Kieselgel und Kaolin sind wirksame Katalysatoren. Die Reaktionsbedingungen sind 170-200 °C, Druck 0,3-0,7 MPa und eine Reaktionszeit von 10-12 Stunden.
Der Rohstoff Ölsäure ist nicht beschränkt, aber aus Pflanzen gewonnene Ölsäure kann aufgrund von Unterschieden bei den Verunreinigungen geruchsärmer hergestellt werden als aus Tieren gewonnene Ölsäure. Andere Herstellungsverfahren umfassen die Reaktion von Ölsäureestern mit Ammoniak, wobei Fette und Öle als Rohstoff verwendet werden und Glycerin zurückgewonnen werden kann.
Arten von Ölsäureamiden
Ölsäureamide werden hauptsächlich als Reagenzien für Forschung und Entwicklung und als Pulver, Flocken und Partikel für die industrielle Verwendung verkauft. Als Reagenzien wird es in Reagenzienflaschen mit einem Inhalt von 25 g oder 500 g verkauft, die groß genug sind, um im Labor leicht gehandhabt werden zu können. Sie können bei Raumtemperatur gelagert werden.
Für die industrielle Verwendung wird es in Großpackungen für Schmiermittelanwendungen verkauft, z. B. an Kunststoffbetriebe. Die Verpackungen umfassen 20-kg-Säcke.