Qu’est-ce que la papavérine ?
La papavérine est un alcaloïde de l’opium.
Son nom IUPAC est 1-[(3,4-diméthoxyphényl) méthyl]-6,7-diméthoxy-isoquinoline. Également connue sous le nom de 6,7-diméthoxy-1- (3,4-diméthoxybenzyl) isoquinoline (UK : 6,7-Diméthoxy-1- (3,4-diméthoxybezyl) isoquinolien) ou Robaxapap.
Utilisations de la papavérine
La papavérine est utilisée dans les produits pharmaceutiques et est présente dans l’opium à hauteur de 0,8-1%. Par rapport à la morphine, également extraite de l’opium, elle a une action centrale et un effet anesthésiant plus faibles. Au lieu des effets centraux, le chlorhydrate de papavérine détend les muscles lisses viscéraux et vasculaires.
Il inhibe la tension anormale et la spasticité des muscles lisses qui meuvent les organes internes, soulageant ainsi les douleurs abdominales causées par la tension dans le tractus gastro-intestinal. Il est spécifiquement utilisé pour les spasmes des muscles lisses des organes internes associés à la gastrite et aux maladies du système des voies biliaires et de la vésicule biliaire.
Il peut également favoriser la circulation sanguine en relaxant les muscles lisses vasculaires. Plus précisément, elle est utilisée pour dilater les vaisseaux sanguins en cas d’embolisation artérielle aiguë, d’embolisation pulmonaire aiguë, de troubles de la circulation coronarienne, de troubles de la circulation périphérique et pour améliorer les symptômes susmentionnés.
Propriétés de la papavérine
La formule chimique est C20H21NO4 et le poids moléculaire est 339,39 ; le numéro CAS est enregistré sous 58-74-2. La papavérine est un solide dont le point de fusion est de 147°C, de couleur blanche cristalline à température ambiante et d’une densité de 1,337 g/ml (20°C).
Elle est instable à la lumière et à l’humidité. Elle est soluble dans l’alcool, l’éther, l’acétone, le benzène et la pyridine. Il est peu soluble dans le chloroforme et l’éther de pétrole et pratiquement insoluble dans l’eau à 35 mg/L à 17 °C.
Le pH, qui indique le degré d’acidité ou d’alcalinité, est compris entre 2,0 et 2,8 et la constante de dissociation de l’acide (pKa) est de 8,07 (25 °C). La constante de dissociation de l’acide est une mesure quantitative de la force d’un acide ; un pKa plus petit indique un acide plus fort.
Types de papavérine
La papavérine est généralement vendue sous forme de chlorhydrate (cas reg no : 61-25-6). Le chlorhydrate de papavérine est un cristal blanc ou une poudre cristalline d’un poids moléculaire de 375,85, dont la formule chimique est C20H22ClNO4.
Son point de fusion est de 220-225°C. Il est soluble dans l’alcool et le chloroforme et soluble dans l’eau à 25 mg/ml.
Autres informations sur la papavérine
1. Comment la papavérine est-elle produite ?
La papavérine peut être produite de deux manières : par isolement à partir de l’opium ou par synthèse chimique. Actuellement, la méthode la plus courante consiste à l’obtenir par synthèse chimique.
L’amide est synthétisé par la réaction de Schotten-Baumann de la phénéthylamine et du chlorure d’acyle, suivie d’une réaction de cyclisation appelée réaction de Bischler-Napieralski à l’aide de pentoxyde de phosphore. La réaction de cyclisation appelée réaction de Bischler-Napieralski avec le pentoxyde de phosphore donne la 3,4-dihydroisoquinoline. La Papavérine peut alors être synthétisée par déshydrogénation dans des conditions douces.
2. Effets secondaires de la papavérine
Des cas de constipation, de vertiges, de bouffées de chaleur, de sécheresse buccale et de palpitations ont été signalés. Il n’y a pas d’effets secondaires graves et le médicament est réputé sûr.
À utiliser avec précaution chez les patients atteints de glaucome car il peut provoquer une augmentation de la pression intraoculaire.
3. Informations juridiques sur la papavérine
La papavérine est spécifiée dans les lois et règlements nationaux suivants :
- Réglementation sur le transport et le stockage des marchandises dangereuses dans les navires
Poisons et substances vénéneuses (notification des substances dangereuses, annexe 1, article 3 du règlement sur les substances dangereuses). - Loi sur l’aéronautique civile
Poisons et substances vénéneuses (règlement d’utilisation, article 194, notification des substances dangereuses, annexe 1).
4. Précautions pour la manipulation et le stockage
Mesures de manipulation
Les agents oxydants forts sont désignés comme des substances incompatibles. Éviter tout contact lors de la manipulation et du stockage.
Lors de la manipulation, toujours porter des vêtements, des gants et des lunettes de protection et utiliser un système de ventilation local.
En cas d’incendie
La combustion peut produire des gaz et des vapeurs toxiques tels que le monoxyde de carbone (CO), le dioxyde de carbone (CO2), les oxydes d’azote (NOx) et le chlorure d’hydrogène (HCl). Pour éteindre le feu, utilisez de l’eau pulvérisée, du dioxyde de carbone (CO2), des agents d’extinction en poudre, de la mousse et du sable à incendie. Aucun agent extincteur spécifique n’est interdit.
Stockage
La papavérine peut être altérée par la lumière. Conserver dans un récipient en verre scellé, à l’abri de la lumière. Conserver de préférence dans un endroit frais et bien ventilé, à l’abri de la lumière directe du soleil.