Qu’est-ce que le salicylaldéhyde ?
Le salicylaldéhyde est un liquide incolore et transparent à l’odeur d’amande.
Sa formule chimique est C7H6O2, son poids moléculaire est 122,12 et son numéro d’enregistrement CAS est 90-02-8. Parmi les autres noms du salicylaldéhyde figurent le nom UICPA 2-hydroxybenzaldéhyde ou les noms tel que o-formylphénol et 2-hydroxybenzencarbaldéhyde.
Le salicylaldéhyde est l’un des isomères de l’hydroxybenzaldéhyde, avec le 3-hydroxybenzaldéhyde et le 4-hydroxybenzaldéhyde, dont la position ortho du benzaldéhyde est remplacée par un groupe hydroxy. Le salicylaldéhyde est un précurseur important pour divers matériaux chélatants, dont certains sont commercialement importants.
Utilisations du salicylaldéhyde
Le salicylaldéhyde est utilisé comme matière première synthétique pour divers produits chimiques. L’oxydation avec du peroxyde d’hydrogène par la réaction de Dakin produit du catéchol. L’éthérification avec l’acide chloracétique et les réactions de cyclisation peuvent également produire le composé hétérocyclique benzofurane. La condensation avec des amines permet également d’obtenir les ligands chélateurs salen et salicylaldoxime.
De plus, il est également utilisé comme agent aromatique comme les arômes de beurre, de caramel, de noix, de cannelle et de fruits qui en sont des exemples.
Propriétés du salicylaldéhyde
Le salicylaldéhyde a un point de fusion de -7 °C, un point d’ébullition compris entre 196-197 °C et une masse volumique de 1,17 g/cm3. La solubilité du salicylaldéhyde dans les solvants est de 17,1 g/kg dans l’eau, ce qui est peu soluble. Dans les solvants organiques, il n’est que légèrement soluble dans le chloroforme, miscible avec l’éthanol et facilement soluble dans l’acétone et le benzène.
Le salicylaldéhyde a été identifié comme un composant odorant caractéristique du sarrasin. C’est également l’un des composants de la sécrétion des sacs odorants des castors adultes d’Amérique du Nord et d’Europe utilisés dans les parfums.
Autres informations sur le salicylaldéhyde
1. Processus de production du salicylaldéhyde
Le salicylaldéhyde peut être préparé à partir de phénol et de chloroforme en le chauffant avec de l’hydroxyde de sodium ou de potassium dans la réaction de Reimer-Tiemann.
C6H5OH + CHCl3 + 3KOH → C6H4(OH)CHO + 3KCl + 2H2O
Il peut également être produit par condensation du phénol ou de ses dérivés avec le formaldéhyde pour produire de l’alcool hydroxybenzylique, qui est ensuite oxydé en aldéhyde.
2. Informations juridiques
Le salicylaldéhyde est désigné comme “substance chimique désignée de classe 1” en vertu de la loi sur les RRTP et comme “substance toxique” en vertu de la loi sur la sécurité des navires et de la loi sur l’aviation ; il convient donc de le manipuler avec précaution.
3. Précautions de manipulation et de stockage
Les précautions de manipulation et de stockage sont les suivantes :
- Garder le récipient hermétiquement fermé et le stocker dans un endroit frais et sombre, à l’abri de la lumière directe du soleil.
- Tenir à l’écart des flammes et des températures élevées en raison du risque d’inflammation.
- En raison de la nature volatile du produit, veiller à ne pas respirer les fumées ou les vapeurs.
- Les matières dangereuses incompatibles comprennent le chlorate de sodium, le perchlorate de sodium, le peroxyde d’hydrogène, le peroxyde de sodium, le nitrate d’ammonium, le nitrate de sodium, le permanganate de potassium, l’acide nitrique, l’acide sulfurique, l’anhydride chromique, le chlorite de sodium, le bromate de sodium, le bichromate de potassium, etc. Prendre des précautions lorsqu’il y a un risque de contact avec ces substances.
- Utiliser uniquement à l’extérieur ou dans des zones bien ventilées.
- Porter des gants de protection, des lunettes de protection, des vêtements de protection et des masques de protection lors de l’utilisation.
- Se laver soigneusement les mains après avoir manipulé le produit.
- En cas de contact avec la peau, laver avec de l’eau et du savon.
- En cas de contact avec les yeux, rincer soigneusement à l’eau pendant plusieurs minutes.