Qu’est-ce que l’acétoïne ?
L’acétoïne est un composé chimique dont la formule moléculaire est C4H8O2.
Le nom acétoïne est le nom usuel mais son nom selon la nomenclature UICPA est 3-hydroxy-2-butanone. Un autre alias est acétylméthylcarbinol. Son numéro d’enregistrement CAS est 513-86-0.
Il s’agit d’un composé dont la molécule comporte des groupes carbonyle et hydroxy adjacents et d’un type d’α-hydroxycétone (acyloïne), représenté par la formule générale RC(=O)CH(OH)R’.
Utilisations des acétoïnes
L’acétoïne est principalement utilisée comme agent aromatisant. Elle est autorisée en tant qu’additif alimentaire et est largement utilisée. L’acétoïne a une odeur caractéristique, semblable à celle du beurre ou du yaourt. En raison de cette propriété, elle est principalement ajoutée aux confiseries, à la margarine, au café, au caramel, au tabac et aux produits laitiers.
L’acétoïne est également une substance produite lors de la fabrication du beurre. L’acétoïne est produite par l’action de certaines bactéries sur la matière grasse lors du vieillissement de la crème destinée à la production de beurre.
Naturellement, l’acétoïne se retrouve également comme substance aromatique, principalement dans les aliments fermentés, mais aussi en petites quantités dans les légumes et les fruits. Le diacétyle, une substance qui donne du goût au beurre, est fabriqué à partir de l’acétoïne.
Propriétés de l’acétoïne
L’acétoïne a un poids moléculaire de 88,11, un point de fusion de 15 °C et un point d’ébullition de 148 °C. À température ambiante, elle se présente sous la forme d’un liquide incolore à légèrement jaune.
Son odeur est décrite comme celle du beurre. Il a une densité de 1,02 g/mL et est facilement soluble dans l’eau, l’éthanol, le propylène glycol, l’éther et le dichlorométhane. Elle est légèrement soluble dans les solvants hydrocarbonés.
Types d’acétoïne
L’acétoïne est principalement vendue comme produit réactif pour la recherche et le développement et comme agent aromatique.
1. Produits réactifs pour la recherche et le développement
L’acétoïne est disponible sous forme de produits réactifs pour la recherche et le développement dans différentes capacités, notamment 5 g, 25 g, 50 g, 100 g, 250 g, 500 g et 1 kg. Ces substances sont principalement vendues dans des contenances faciles à manipuler en laboratoire. Elles sont généralement vendues congelées ou réfrigérées (2-8 °C).
2. Agents aromatisants
Les arômes sont des substances fournies pour un usage industriel et commercial. Il convient de s’adresser individuellement au fabricant pour obtenir des détails sur le produit.
Autres informations sur l’acétoïne
1. Synthèse de l’acétoïne
Les méthodes de synthèse de l’acétoïne comprennent la condensation de l’acétaldéhyde par le benzoïne catalysée par les sels de thiazolium et la condensation des esters d’acide acétique par l’acyloïne.
D’autres méthodes comprennent l’oxydation microbienne du 2,3-butanediol et la réduction partielle du diacétyle (2,3-butanedione) à l’aide de plomb et d’acide. Dans la méthode utilisant des sucres, le sorbose est fermenté pour obtenir de l’acétoïne comme produit de fermentation.
2. Réactions chimiques de l’acétoïne
Lorsque l’acétoïne est laissée à température ambiante, le groupe hydroxy s’ajoute progressivement au groupe carbonyle entre les deux molécules pour donner un dimère hémiacétalisé (2,5-diméthyl-1,4-dioxane-2,5-diol).
Le dimère est une substance cristalline dont le point de fusion est de 90 °C, mais qui peut être convertie en monomère par chauffage au-dessus du point de fusion. En solution, il peut être stocké comme un monomère.
3. Informations sur les dangers et les réglementations concernant l’acétoïne
L’acétoïne est un liquide et une vapeur inflammables et est classée comme liquide inflammable de catégorie 3 dans la classification du SGH. Elle doit être tenue à l’écart des sources d’inflammation telles que la chaleur, les étincelles, les flammes nues et les objets chauds. De plus les récipients doivent être maintenus hermétiquement fermés.
Il s’agit d’une substance dangereuse et inflammable et elle doit être manipulée correctement, conformément à la réglementation.