Qu’est-ce que l’hexafluoroisopropanol (HFIP) ?
L’hexafluoroisopropanol (ou HFIP) est un composé organique dont la formule chimique est C3H2F6O et la formule caractéristique (CF3)2CHOH.
Son nom selon la nomenclature IUPAC est 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol, d’autres noms communs incluent l’alcool hexafluoroisopropylique, numéro CAS 920-66-1.
Il a un poids moléculaire de 168,04, un point de fusion de -4 °C et un point d’ébullition de 59 °C. C’est un liquide incolore et transparent à température ambiante. Il a une odeur piquante. Sa masse volumique est de 1,62 g/mL, sa constante de dissociation de l’acide pKa 9,3. Il est extrêmement soluble dans l’eau, l’éthanol et l’acétone.
Utilisations de l’hexafluoroisopropanol (HFIP)
L’hexafluoroisopropanol est principalement utilisé comme solvant organique synthétique, solvant de polymères et matière première synthétique pour les produits pharmaceutiques et agrochimiques.
Les polymères tels que les polyamides, le polyacrylonitrile, le polyacétal, les polyesters et les polycétones sont insolubles dans de nombreux solvants, mais peuvent être dissous dans l’HFIP. Il est également utilisé comme solvant en biochimie et pour la chimie des peptides en phase liquide, et peut dissoudre les peptides et les protéines monomères avec des structures en feuillets bêta. Il est également utilisé comme tampon pour la CLHP à paire d’ions.
Il est également utilisé comme matière première synthétique organique et comme intermédiaire pour les produits pharmaceutiques, les substances agricoles et optiques. Par exemple, il peut être utilisé comme précurseur de l’anesthésique inhalé sevoflurane. Il est parfois utilisé comme puissant accélérateur de déprotection et de dissolution.
Propriétés de l’hexafluoroisopropanol (HFIP)
1. Synthèse de l’hexafluoroisopropanol (HFIP)
L’HFIP est synthétisé principalement par réduction hydride de l’hexafluoroacétone ou par hydrogénation catalytique.
2. Propriétés chimiques de l’hexafluoroisopropanol (HFIP)
L’HFIP se caractérise par une forte polarisation intramoléculaire. Le groupe trifluorométhyle (-CF3) attire très fortement les électrons en tant que substituant entier en raison des propriétés d’attraction des électrons de l’atome de fluor. La polarisation de l’HFIP est due aux deux groupes trifluorométhyles de la molécule et au substituant donneur d’électrons, le groupe hydroxy (-OH).
Cette polarisation intramoléculaire et le groupement de liaison hydrogène (-OH) permettent à l’HFIP de dissoudre les accepteurs de liaison hydrogène tels que les amides et les éthers, ainsi que d’autres polymères cristallins.
Des effets favorables sur diverses réactions chimiques ont également été signalés, notamment des réactions de type Friedel-Crafts, la cycloaddition intramoléculaire [4+2] d’alcynylènes liés à des éthers à l’aide de catalyseurs au rhodium (I), et des réactions d’époxydation à l’aide de peroxyde d’hydrogène.
Types d’hexafluoroisopropanol (HFIP)
L’HFIP est principalement vendu comme réactif de recherche et de développement.
Les types de capacité comprennent 25 g, 100 g, 250 g, 500 g, etc., ainsi que 10 ml, 250 ml, 500 ml, etc. Il s’agit d’un produit réactif qui nécessite un stockage au froid à une température inférieure à 25 °C.
Autres informations sur l’hexafluoroisopropanol (HFIP)
Sécurité de I’hexafluoroisopropanol (HFIP)
L’HFIP est un composé corrosif et est suspecté de provoquer des irritations cutanées, des lésions oculaires graves, des lésions respiratoires graves et des effets néfastes possibles sur la fertilité ou le fœtus. Il convient donc d’utiliser un équipement de protection et une ventilation appropriés lors de la manipulation.
Bien qu’il soit considéré comme stable dans des conditions de stockage normales, il convient d’éviter les températures élevées et la lumière directe du soleil. Il réagit avec les agents oxydants puissants et il convient donc d’éviter les mélanges. Le monoxyde de carbone, le dioxyde de carbone et les halogénures sont des produits de décomposition dangereux.