Qu’est-ce que l’acide chloroacétique ?
L’acide chloroacétique est un composé organique dont la formule chimique est C2H3ClO2.
Lorsque le nombre d’atomes d’hydrogène substitués est souligné, on parle d’acide monochloracétique.
Il peut être classé comme une substance dangereuse et toxique qui doit être étiquetée. Il peut également être classé comme substance chimique et comme substance délétère devant faire l’objet d’une notification de stockage.
Utilisations de l’acide chloroacétique
L’acide chloroacétique est utilisé dans les herbicides et les surfactants. En raison de sa forte acidité, il est utilisé comme remède pour éliminer les verrues. Appliqué sur les verrues, il peut les éliminer en corrodant et en nécrosant les tissus, mais il doit être manipulé avec précaution car il peut provoquer des cloques et des blessures sur la peau et les muqueuses.
Dans l’eau du robinet, le désinfectant qu’est le chlore réagit avec les matières organiques présentes dans l’eau du robinet pour produire de l’acide chloroacétique, l’un des sous-produits de la désinfection. L’acide chloroacétique est également utilisé dans la synthèse des acides aminés et de la carboxyméthylcellulose.
Propriétés de l’acide chloroacétique
L’acide chloroacétique a une odeur piquante semblable à celle de l’acide acétique et se présente sous trois formes, avec des points de fusion de 63°C pour la forme alpha, 55-56°C pour la forme bêta et 50°C pour la forme gamma. Il s’agit d’un solide incolore et transparent, soluble dans les marées et dont le point d’ébullition est de 189°C.
Il est soluble dans l’eau, l’éthanol, le chloroforme, le benzène et l’éther. En solution aqueuse, c’est un acide plus fort que l’acide acétique, pKa = 2,85 à 25°C.
Structure de l’acide chloroacétique
Le poids moléculaire de l’acide chloroacétique est de 94,50 g/mol et sa densité de 1,58.
La formule différentielle est exprimée par CH2ClCOOH.
Autres informations sur l’acide chloroacétique
1. Histoire de l’acide chloroacétique
L’acide chloracétique avec impuretés a été préparé pour la première fois par Félix LeBlanc en 1843 en chlorant l’acide acétique en présence de la lumière du soleil.
En 1857, Reinhold Hoffmann a fait refluer du chlore et de l’acide acétique glacial en présence de la lumière du soleil pour obtenir de l’acide chloroacétique pur. La même année, Charles Adolphe Wurtz a également synthétisé l’acide chloroacétique par hydrolyse du chlorure de chloroacétyle (ClCH2COCl).
2. Synthèse de l’acide chloroacétique
Environ 420,000 tonnes d’acide chloroacétique sont produites chaque année dans le monde. L’acide chloroacétique est obtenu par chloration de l’acide acétique en utilisant l’anhydride acétique comme catalyseur.
L’hydrolyse du trichloréthylène dans de l’acide sulfurique concentré à 130-140°C peut également produire de l’acide chloroacétique. Cette réaction donne un acide chloroacétique plus pur que l’halogénation, mais libère de grandes quantités de HCl.
3. Réactions de l’acide chloroacétique
La chloration de l’acide acétique produit non seulement de l’acide chloroacétique, mais aussi de l’acide dichloroacétique et de l’acide trichloroacétique. L’acide dichloracétique et l’acide trichloracétique sont des impuretés difficiles à séparer par distillation.
En chimie organique, ils sont utilisés pour la O-alkylation du salicylaldéhyde. La décarboxylation de l’éther obtenu peut produire des benzofuranes.
4. Applications de l’acide chloroacétique
De nombreuses réactions avec l’acide chloroacétique utilisent la grande réactivité de la liaison C-Cl. L’acide chloroacétique est utilisé dans la synthèse des agents épaississants que sont la carboxyméthylcellulose et le carboxyméthylamidon.
Les herbicides phénoxy peuvent être produits par éthérification avec le chlorophénol. Par exemple, l’acide 2-méthyl-4-chlorophénoxyacétique, l’acide 2,4-dichlorophénoxyacétique et l’acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique peuvent être synthétisés.
C’est également un précurseur des herbicides glyphosate et diméthoate. L’acide chloroacétique peut être converti en chlorure de chloroacétyle, un précurseur de l’adrénaline. Lorsque le chlorure est remplacé par le sulfure, l’acide thioglycolique, utilisé comme stabilisateur dans le polychlorure de vinyle (PVC) et comme ingrédient dans les cosmétiques, peut être synthétisé.