Qu’est-ce que l’acide acétylacétique ?
L’acide acétylacétique est un composé d’acide carboxylique dont la formule chimique est C4H6O3.
Il est également appelé acide 3-oxobutanoïque. Il est rarement manipulé sous forme d’acide acétylacétique car il se décompose facilement. Il est généralement disponible sous forme d’acétoacétate d’éthyle ou d’acétoacétate de méthyle.
L’acide acétylacétique d’éthyle est classé comme liquide inflammable et irritant pour les yeux, etc.
Utilisations de l’acide acétylacétique
L’acide acétylacétique est un composé instable et n’est normalement pas manipulé en tant qu’acide acétylacétique. Il est obtenu par saponification d’esters tels que l’acétoacétate de méthyle et l’acétoacétate d’éthyle, et utilisé comme intermédiaire de réaction dans la synthèse organique.
L’acide acétylacétique est également souvent observé en biochimie. Plus précisément, la concentration d’acide acétylacétique dans le sang augmente chez les diabétiques et lors d’un exercice physique intense à jeun. Dans les conditions où, pour diverses raisons, l’apport calorifique est assuré par les graisses, les acides gras sont décomposés. L’acétyl CoA augmente alors, entraînant la formation d’acide acétylacétique. Cet état est connu sous le nom de cétose et peut entraîner une diminution de l’appétit et des symptômes d’altération de la fonction gastro-intestinale.
Propriétés de l’acide acétylacétique
Le point de fusion de l’acide acétylacétique est de 36,5°C. C’est un liquide instable qui se décompose en acétone et en dioxyde de carbone en cas d’exposition prolongée ou de chauffage.
La demi-vie de la forme acide de l’acide acétylacétique est de 140 minutes dans l’eau à 37°C. En revanche, la demi-vie de la forme anionique et basique est de 130 heures, ce qui la rend environ 55 fois plus lente à se décomposer.
L’acide acétylacétique est un acide faible dont le pKa est de 3,58, semblable à celui des acides alkylcarboxyliques.
Structure de l’acide acétylacétique
L’acide acétylacétique est un type d’acide cétonique. Les acides cétoacétiques sont des acides organiques contenant des groupes carboxy et carbonyle. La formule différentielle de l’acide acétylacétique est représentée par CH3COCH2COOH. Sa masse molaire est de 102,09 g/mol.
L’acide acétylacétique est le plus simple des acides β-cétoniques. Il présente une tautomérisation céto-énol, la forme énol étant partiellement stabilisée par la conjugaison et les liaisons hydrogène intramoléculaires. Cet équilibre dépend fortement du solvant. Dans les solvants polaires, la forme céto est prédominante, avec 98 % dans l’eau. En revanche, dans les solvants non polaires, la forme énol représente 25 à 49 %.
Autres informations sur l’acide acétylacétique
1. Méthodes de synthèse de l’acide acétylacétique
L’acide acétylacétique est obtenu par hydrolyse du dicétène. Les esters de l’acide acétylacétique sont formés par réaction du dicétène avec des alcools. L’acide acétylacétique peut également être préparé par hydrolyse d’esters acétylacétiques. L’acide acétylacétique est généralement synthétisé à 0°C et est utilisé immédiatement car il se décompose facilement en acétone et en dioxyde de carbone.
Les esters d’acide acétylacétique sont utilisés dans les réactions d’acétoacétylation et sont largement utilisés dans la production de colorants tels que les jaunes d’arylide et les diarylides. Les dikétènes réagissent avec les alcools et les amines pour produire les dérivés correspondants de l’acide acétylacétique.
2. Détection de l’acide acétylacétique
Pour confirmer l’acidocétose diabétique, l’on mesure l’acide acétylacétique dans l’urine des patients diabétiques suivant un régime cétogène ou pauvre en glucides. La mesure s’effectue à l’aide de bâtonnets enduits de nitroprussiate ou de réactifs similaires. En présence d’acétoacétate, la base conjuguée de l’acide acétylacétique, le nitroprussiate passe du rose au violet, ce qui peut être évalué visuellement.