Qu’est-ce que l’acide paratoluènesulfonique ?
L’acide paratoluènesulfonique est un acide sulfonique aromatique dont la formule chimique est C7H8O3S.
Il se compose d’un hydrogène dans le cycle aromatique du toluène substitué par un acide sulfonique. En principe, il existe trois isomères : l’acide o-toluènesulfonique, l’acide m-toluènesulfonique et l’acide p-toluènesulfonique. Toutefois, dans la mesure où le toluène est orienté o (ortho) et p (para) et que la forme ortho présente un encombrement stérique important, l’on parle généralement d’acide paratoluènesulfonique. .
Dans ce qui suit, sauf indication contraire, l’acide paratoluènesulfonique est décrit.
Communément appelé acide tosilique, les abréviations comprennent PTSA, TSA et TsOH. En raison de sa solubilité dans les marées et de sa tendance à absorber l’humidité, il est principalement vendu dans le commerce sous forme de monohydrate.
Les numéros d’enregistrement CAS sont 104-15-4 (anhydre) et 6192-52-5 (monohydrate). Il a un poids moléculaire de 172,20, un point de fusion de 106-107°C (anhydre)/103-106°C (monohydrate) et est un solide incolore ou blanc à température ambiante.
Facilement soluble dans l’eau, il est également soluble dans l’éthanol et l’éther. Il est soluble dans l’eau et altéré par la lumière. Il faut donc veiller à ne pas l’exposer à la lumière du soleil et à l’humidité lors de son stockage.
Utilisations de l’acide paratoluènesulfonique
L’acide paratoluènesulfonique est largement utilisé dans le domaine de la chimie de synthèse comme catalyseur acide à usage général, ainsi que comme matière première synthétique pour les produits pharmaceutiques, intermédiaires pour les produits agrochimiques, les colorants et les peintures, et comme matière première pour les agents de durcissement des résines.
Il agit également comme surfactant car il possède à la fois des groupes hydrophiles (acide sulfonique) et hydrophobes (toluène). Utilisée comme solubilisant dans les détergents synthétiques, cette substance favorise un mélange homogène des ingrédients et améliore la stabilité de la formulation.
Caractéristiques de l’acide paratoluènesulfonique
Les solutions aqueuses d’acide paratoluènesulfonique sont fortement acides. L’acide paratoluènesulfonique a une constante de dissociation acide pKa de -2,8. En synthèse organique, l’acide paratoluènesulfonique est fréquemment utilisé comme catalyseur acide. C’est en effet un acide fort qui est soluble dans les solvants organiques et qui présente une faible nucléophilie de l’anion de la base conjuguée.
Lorsque le pentachlorure de phosphore est appliqué au sel de sodium de l’acide paratoluènesulfonique, on obtient le chlorure de paratoluènesulfonique. La substitution nucléophile du groupe hydroxy d’un alcool peut impliquer une voie par laquelle le groupe hydroxy est converti une fois en ester paratoluènesulfonique (tosylate), puis un nucléophile agit pour remplacer le groupe tosyl par le nucléophile souhaité.
En effet, l’anion paratoluènesulfonate est un excellent groupe partant.
Types d’acide paratoluènesulfonique
Comme indiqué ci-dessus, il existe trois types d’acide paratoluènesulfonique : l’acide o-toluène sulfonique, l’acide m-toluène sulfonique et l’acide p-toluène sulfonique. L’acide o-toluène sulfonique et l’acide m-toluène sulfonique ne sont que légèrement distribués ; l’acide paratoluènesulfonique est fondamentalement le principal type d’acide. Les produits comprennent des réactifs pour la recherche et le développement et des produits chimiques industriels.
Les produits réactifs pour la recherche et le développement sont principalement vendus sous forme d’acide paratoluènesulfonique monohydraté. Les capacités comprennent 25 g, 100 g, 500 g, 1 kg et 5 kg, et sont disponibles dans des capacités faciles à manipuler en laboratoire.
Les produits chimiques industriels comprennent le monohydrate (solide), les solutions aqueuses (par exemple 70%), le méthanol et les solutions d’éther. Les produits solides sont disponibles dans des contenances de 20 kg (sacs en papier), 60 kg (fûts) et 200-230 kg (sacs de conteneurs flexibles), tandis que les produits liquides sont fournis dans des camions-citernes, des conteneurs et des fûts de produits chimiques. Les produits sont fournis en grandes quantités pour répondre aux besoins des usines, etc.
Autres informations sur l’acide paratoluènesulfonique
Synthèse de l’acide paratoluènesulfonique
L’acide paratoluènesulfonique est synthétisé par sulfonation du toluène avec de l’acide sulfurique concentré ou de l’acide sulfurique fumant. Le produit principal est la forme para, tandis que la forme ortho, un sous-produit, est utilisée comme matière première pour la saccharine. Les principales impuretés sont l’acide benzène sulfonique et l’acide sulfurique.