Qu’est-ce que la 1, 4-diazabicyclo [2.2.2]octane ?
La 1,4-diazabicyclo [2.2.2]octane est une poudre cristalline blanche d’amines tertiaires.
Son nom IUPAC est 1,4-Diazabicyclo [2.2.2]octane, également connu sous le nom de 1,4-Ethylenepiperazine, DABCO et TEDA.
DABCO est une marque déposée d’Air Products & Chemicals (n° 551479). La 1,4-diazabicyclo [2.2.2]octane n’est pas soumise aux principales réglementations nationales.
Utilisations de la 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
1. Catalyseur de mousse de polyuréthane
La 1, 4-diazabicyclo[2.2.2]octane est principalement utilisée comme catalyseur pour les réactions de polyuréthanation. Elle est dissoute dans des cristaux ou avec du diprovylène glycol, par exemple, pour équilibrer les réactions de polyaddition et de moussage. Des revêtements souples, durs, semi-durs et des élastomères d’uréthane peuvent être produits.
2. Réactions de synthèse organique à faible poids moléculaire
La 1, 4-diazabicyclo[2.2.2]octane est utilisée comme base volumineuse dans les réactions chimiques de synthèse organique à petites molécules. Un exemple bien connu de son utilisation est la réaction de Morita-Baylis-Hillman. La 1, 4-diazabicyclo[2.2.2]octane est un catalyseur nucléophile dans cette même réaction.
Lorsque des aldéhydes ou des imines réagissent avec des alcènes substitués par des groupes électroattractifs en présence de 1, 4-diazabicyclo[2.2.2]octane, de nouvelles liaisons carbone-carbone peuvent être formées. La réaction se déroule selon un mécanisme de type Michael-Aldol.
La triéthylènediamine est également utilisée pour la formation de sels de complexes métalliques, comme agent de déshalogénation, comme catalyseur de cyanoéthylation, comme catalyseur d’échange d’esters et comme catalyseur de durcissement pour les résines époxy.
Propriétés de la 1, 4-diazabicyclo[2.2.2]octane
La formule chimique est C6H12N2 et le poids moléculaire est 112,17 ; le numéro d’enregistrement CAS est 280-57-9.
Son point de fusion est de 158 °C et son point d’ébullition de 174 °C. Il est hygroscopique, sublimé et existe sous forme solide à température ambiante. Le composé a une odeur d’ammoniac et est bien soluble dans l’eau, l’éthanol, l’acétone et le chloroforme.
Son pH est de 10,8, ce qui indique son degré d’acidité ou d’alcalinité, et ses constantes de dissociation de l’acide (pKa) sont de 3,0 et 8,6. La constante de dissociation de l’acide est l’un des indicateurs quantitatifs de la force de l’acide : un pKa plus petit indique un acide plus fort.
Sa basicité est comparable à celle d’autres amines tertiaires, mais elle est très nucléophile en raison de sa structure fixe, qui laisse les paires d’électrons non covalentes exposées.
Autres informations sur la 1, 4-diazabicyclo[2.2.2]octane
1. Processus de production de la 1,4-diazabicyclo [2.2.2]octane
La triéthylènediamine est synthétisée par cyclisation de composés aminés en utilisant des zéolithes comme catalyseurs. L’éthylènediamine, la monoéthanolamine, la diéthanolamine et la diéthylènetriamine peuvent être utilisées comme composés aminés.
2. Précautions de manipulation et de stockage
Mesures de manipulation
Éviter tout contact avec des agents oxydants puissants. Peut provoquer une irritation des voies respiratoires. Utiliser dans une chambre de tirage avec une ventilation locale par aspiration. Porter un équipement de protection individuelle lors de l’utilisation.
En cas d’incendie
La décomposition thermique peut libérer des gaz et des vapeurs corrosifs et toxiques. Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse ou des agents d’extinction en poudre, du dioxyde de carbone et du sable d’extinction pour éteindre les incendies.
Stockage
Le 1,4-diazabicyclo [2.2.2]octane peut être altéré par la lumière. Lors du stockage, sceller dans des récipients en polypropylène ou en polyéthylène. Conserver sous clé dans un endroit frais et bien ventilé, autant que possible à l’abri de la lumière directe du soleil.