Qu’est-ce l’acide bêta-hydroxybutyrique ?
L’acide bêta-hydroxybutyrique est l’un des dérivés d’un acide carboxylique à 4 carbones avec un groupe hydroxy.
Il est également connu sous le nom d’acide hydroxybutanoïque. Il existe trois isomères structurels linéaires avec le groupe hydroxyle en position 2 (position α), 3 (position β) et 4 (position γ). Plus précisément, il s’agit de l’acide α-hydroxybutyrique (acide 2-hydroxybutyrique), de l’acide β-hydroxybutyrique (acide 3-hydroxybutyrique) et de l’acide γ-hydroxybutyrique (acide 4-hydroxybutyrique).
Les deux isomères structurels ont une formule moléculaire de C4H8O3 et un poids moléculaire de 104,105.
Utilisations de l’acide bêta-hydroxybutyrique
1. α-acide bêta-hydroxybutyrique
L’α-hydroxybutyrate est utilisé comme marqueur dans le diagnostic du cancer colorectal et du diabète de type 2. Une augmentation de l’acide bêta-hydroxybutyrique dans le sérum peut prédire une aggravation de la tolérance au glucose.
2. β-acide bêta-hydroxybutyrique
Le β-hydroxybutyrate est la source du polyhydroxybutyrate (PHB, polymère de 3-hydroxybutyrate). Il est présent en tant que matériau de stockage dans divers micro-organismes et constitue une matière première prometteuse pour les plastiques biodégradables.
3. γ-acide bêta-hydroxybutyrique
L’y-acide bêta-hydroxybutyrique peut être utilisé dans le traitement de la narcolepsie et de l’alcoolisme. Il est autorisé à des fins thérapeutiques dans de nombreux pays européens. Ce médicament a été développé à l’origine comme anesthésique mais il est aujourd’hui considéré comme une drogue illégale dans de nombreux pays.
Propriétés de l’acide bêta-hydroxybutyrique
1. α-acide bêta-hydroxybutyrique
L’α-acide bêta-hydroxybutyrique est un solide incolore dont le point de fusion se situe entre 50 et 54°C. C’est un intermédiaire du métabolisme des acides aminés impliqué dans le stress oxydatif et produit dans les tissus animaux (principalement le foie) où il est catabolisé par la thréonine (thréonine) Thr ou biosynthétise le glutathion.
Le stress oxydatif et le métabolisme de détoxification augmentent rapidement la biosynthèse du glutathion dans le foie. Cela entraîne une diminution de la cystéine Cys, précurseur du glutathion, l’α-hydroxybutyrate étant un sous-produit de son métabolisme de remplacement.
2. β-acide bêta-hydroxybutyrique
Le β-hydroxybutyrate, comme d’autres corps cétoniques tels que l’acide acétoacétique et l’acétone, est une source d’énergie pour le cerveau et les muscles. Leur taux sanguin augmente pendant le jeûne et en cas de diabète en raison de la cétose, qui se produit dans le métabolisme des acides gras libres.
Le polyhydroxybutyrate, un type de polyester, est obtenu par polymérisation par condensation.
3. γ-acide bêta-hydroxybutyrique
L’y-acide bêta-hydroxybutyrique a un effet dépresseur sur le système nerveux central. Il a un effet somnifère et stimulant sur le plan sexuel, et un surdosage peut provoquer des convulsions et une désorientation.
Structure de l’acide bêta-hydroxybutyrique
1. α-acide bêta-hydroxybutyrique
L’α-acide bêta-hydroxybutyrique est un acide hydroxybutyrique avec un groupe hydroxy situé sur l’α-carbone immédiatement adjacent au groupe carbonyle. Il possède un atome de carbone chiral et se présente sous deux stéréo-isomères, les formes D et L.
2. β-acide bêta-hydroxybutyrique
L’-β-acide bêta-hydroxybutyrique est une cétone au sens large du terme. Cependant, il n’est pas classé chimiquement comme cétone car il ne possède pas de groupe cétone.
Il possède un groupe hydroxy sur le deuxième carbone bêta à partir du groupe carbonyle. Il possède un atome de carbone chiral et existe en deux stéréoisomères, le corps D et le corps L, mais seul le corps D est physiologiquement présent.
3. γ-acide γ-hydroxybutyrique
L’y-acide bêideta-γ-hydroxybutyrique est un acide hydroxybutyrique avec un groupe hydroxy sur le troisième γ-carbone à partir du groupe carbonyle. Il est présent dans des aliments tels que le vin, le bœuf et les agrumes.
Autres informations sur l’acide bêta-hydroxybutyrique
1. Isomères structurels ramifiés de l’acide bêta-hydroxybutyrique
L’acide bêta-hydroxybutyrique présente également des isomères structuraux avec ramifications. Il s’agit plus précisément de l’acide 2-hydroxyisobutyrique et de l’acide 3-hydroxyisobutyrique.
2. Caractéristiques de l’acide bêta-hydroxybutyrique
L’acide 2-hydroxyisobutyrique est formé par hydrolyse, le 3-hydroxybutyryl CoA étant converti en 2-hydroxyisobutyryl CoA par la 2-hydroxyisobutyryl CoA mutase.
Le méthacrylate d’éthyle, un monomère d’importance industrielle, a été obtenu pour la première fois par déshydratation de l’ester éthylique de l’acide 2-hydroxyisobutyrique à l’aide de pentachlorure de phosphore.
3. Caractéristiques de l’acide bêta-hydroxybutyrique
L’acide 3-hydroxyisobutyrique est l’un des intermédiaires métaboliques de la valine. En raison de l’asymétrie de l’atome de carbone, il existe des isomères optiques, l’acide D-3-hydroxyisobutyrique et l’acide L-3-hydroxyisobutyrique.