Qu’est-ce que la phényléthylamine (PEA) ?
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Numéro de registre CAS |
64-04-0 |
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Formule moléculaire |
C8H11N |
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Poids moléculaire |
121.18 |
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Point de fusion |
-60℃ |
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Point d’ébullition |
195℃ |
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Densité |
0.9640g/cm3 |
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Apparence |
Liquide inoccupé |
La phényléthylamine est un composé organique dont la formule chimique est C8H11N.
La phényléthylamine comprend la 2-phényléthylamine et la 1-phényléthylamine ; la 2-phényléthylamine est également appelée phénéthylamine.
La phényléthylamine (PEA) est un alcaloïde. Les alcaloïdes sont un terme général désignant les composés organiques naturels contenant des atomes d’azote. Ils sont naturellement présents dans le corps des mammifères et se retrouvent également dans les aliments microfermentés tels que le chocolat. In vivo, ils agissent comme des neurotransmetteurs.
Utilisations de la phényléthylamine (PEA)
Il a été prouvé expérimentalement que la phényléthylamine (PEA) et ses dérivés ont des propriétés antidépressives. Elle peut donc être utilisée comme antidépresseur.
La phényléthylamine (PEA) stimule la libération de dopamine et d’adrénaline, hormones responsables du plaisir et de l’anticipation. La phényléthylamine (PEA) stimulerait notamment la sécrétion d’hormones de l’amour et attire l’attention en tant qu’hormone de l’amour.
Propriétés de la phényléthylamine (PEA)
La phényléthylamine (PEA) a un point de fusion de -60°C et un point d’ébullition de 195°C. C’est un liquide incolore à température et pression ambiantes. Dans la nature, la phényléthylamine (PEA) se forme par décarboxylation enzymatique de l’acide aminé phénylalanine. Au contact de l’air, elle réagit avec le dioxyde de carbone (CO2) pour former des carbonates.
Dans le cerveau, la phényléthylamine (PEA) fonctionne comme un neurotransmetteur, mais elle est facilement dégradée. Elle est donc classée parmi les amines traces, toujours présentes en petites quantités.
Structure de la phényléthylamine (PEA)
La phényléthylamine (PEA) est classée parmi les amines primaires. Son poids moléculaire est de 121,183 g/mol et sa densité de 0,9640 g/cm3.
Le squelette de la 2-phénylamine se retrouve dans les sous-structures de composés complexes. Il s’agit par exemple du cycle morphinique de la morphine et du cycle ergolinique du LSD.
Autres informations sur la phényléthylamine (PEA)
1. Dérivés de la phényléthylamine (PEA)
Il existe des centaines de dérivés de la phényléthylamine (PEA) avec des modifications chimiques du groupe phényle, du groupe amino et des chaînes latérales. Nombre d’entre eux sont essentiels pour les organismes vivants, comme la tyramine, un neurotransmetteur, et la tyrosine, une base qui constitue l’ADN.
L’amphétamine possède un groupe α-méthyle adjacent au groupe amino de la phényléthylamine (PEA). L’atome d’azote méthylé de l’amphétamine est la méthamphétamine.
Les catécholamines possèdent des groupes hydroxy en positions 3 et 4 du groupe phényle de la phényléthylamine (PEA). La dopamine, la lévodopa, l’adrénaline et la noradrénaline sont des exemples de catécholamines. Les acides aminés aromatiques tyrosine et phénylalanine sont des dérivés de la phénéthylamine avec un groupe carboxy en position α.
2. Caractéristiques de la phényléthylamine (PEA)
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Numéro de registre CAS |
618-36-0 |
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Formule moléculaire |
C8H11N |
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Poids moléculaire |
121.18 |
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Point de fusion |
-65℃ |
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Point d’ébullition |
187℃ |
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Densité |
0.94g/cm3 |
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Apparence |
Liquide inoccupé |
La phényléthylamine (PEA) est un isomère structurel de la 2-phényléthylamine. C’est un liquide incolore d’une densité de 0,94 g/mL, d’un point de fusion de -65°C et d’un point d’ébullition de 187°C. Comme elle possède des isomères à image miroir, elle est souvent utilisée dans la résolution optique. Elle est basique et forme des sels d’ammonium et des imines.
La phényléthylamine (PEA) peut être synthétisée par amination réductrice de l’acétophénone. La réaction de Leuckart avec le formiate d’ammonium produit également de la phényléthylamine (PEA).
Pour la scission de la phényléthylamine (PEA), l’on peut utiliser l’acide l-malique. L’isomère structural droit cristallise avec l’acide l-malique, laissant l’isomère structural gauche en solution.