Qu’est-ce que le tétrazole ?
Le tétrazole est un composé aromatique hétérocyclique dont la formule moléculaire est CH2N4.
Il a un poids moléculaire de 70,05 g/mol et se présente sous la forme de cristaux blancs, semblables à des plaques. Les composés pentacycliques contenant de l’azote dans l’anneau sont appelés azoles, mais on les appelle tétrazoles en ajoutant le préfixe tétra (anglais : tetra), qui signifie 4, devant azole. Quatre des éléments constitutifs de l’anneau à cinq chaînons sont des atomes d’azote et un est un atome de carbone. Il répond également à la règle de Hückel et possède les propriétés d’un composé aromatique.
Le tétrazole existe sous forme de tautomères 1H-1,2,3,4-tétrazole et 2H-1,2,3,4-tétrazole et les deux isomères ne peuvent être séparés en solution.
Utilisations du tétrazole
1. Système d’airbag automobile
Le 5-aminotétrazole, un dérivé du tétrazole, est connu pour libérer de grandes quantités d’azote gazeux sous l’effet de la chaleur ou d’un choc. Ces propriétés peuvent être utilisées comme agent générateur de gaz dans les systèmes d’airbags automobiles, en remplacement des agents générateurs de gaz à base d’azoture de sodium, ces derniers présentant divers problèmes tels que la toxicité et l’explosivité.
2. Domaine des matériaux électroniques
Dans le domaine des matériaux électroniques, il est utilisé dans la gravure, une technique de traitement de surface qui utilise l’action corrosive de produits chimiques.
Les circuits électroniques sur les cartes de circuits imprimés et les semi-conducteurs sont formés par gravure afin d’éliminer les parties insolubles d’une feuille de cuivre fixée à un substrat. Les dérivés du tétrazole sont ajoutés aux produits de gravure de l’argent pour éviter, par exemple, une gravure excessive de l’argent.
3. Dans le domaine de la chimie médicinale
Les tétrazoles se caractérisent par leur grande liposolubilité tout en présentant une acidité comparable à celle des acides carboxyliques. Par conséquent, le remplacement des acides carboxyliques par des tétrazoles est considéré comme compatible avec les cellules biologiques, qui sont également liposolubles, et devrait améliorer la vitesse à laquelle les médicaments pris circulent dans l’organisme. À ce titre, il fait partie de la structure des antibiotiques cephem et des médicaments antihypertenseurs sartan. Il convient de noter que ces médicaments semblent être produits par des fabricants de médicaments génériques, principalement en Europe.
4. Autres utilisations
Parmi les autres utilisations possibles, on peut citer celle dans le domaine de la médecine des acides nucléiques. Dans la méthode des phosphoramidites (mise au point dans les années 1980), qui est la principale méthode de synthèse des acides nucléiques, le tétrazole est utilisé dans le processus de réalisation des réactions de couplage.
Autres informations sur les tétrazoles
1. Principe du tétrazole
Son point de fusion est à 89-91 °C, son point d’ébullition à 156-158 °C, il existe sous forme de cristaux blancs en forme de plaques, sublimables.
Le tétrazole est soluble dans l’eau, l’éthanol, l’acétone et l’acide acétique, mais insoluble dans l’éther et le benzène. Les atomes d’hydrogène attachés aux atomes d’azote sont facilement libérés sous forme de protons, de sorte que les solutions aqueuses sont acides. Les sels métalliques du tétrazole, qui sont formés par substitution avec des métaux, explosent lorsqu’ils sont chauffés ou fortement percutés.
Le proton lié à l’atome d’azote en position 1 a un pKa = 8,2 et est aussi acide qu’un acide carboxylique. Pour cette raison, il est parfois utilisé comme équivalent de l’acide carboxylique. Il peut exploser sous l’effet de la chaleur ou d’un choc.
2. Méthodes de production du tétrazole
Il peut être produit en faisant réagir du cyanure d’hydrogène (HCN) avec de l’azoture d’hydrogène (HN3).
Les dérivés du tétrazole sont également obtenus par des réactions de cycloaddition de dérivés du nitrile (R-C≡N) et de l’azoture (terme générique pour les composés avec -N3).
3. Manipulation du tétrazole
Il faut éviter l’humidité et la chaleur. De plus, le produit doit être rempli de gaz inerte lorsqu’il est stocké. Mieux vaut également le tenir à l’écart des sources d’ignition telles que la chaleur, les étincelles et les flammes nues et veiller à ne pas manipuler le produit de manière à provoquer un écrasement, un choc ou une friction. Le risque d’explosion en masse est présent. Le tétrazole est par ailleurs irritant pour la peau et les yeux, il convient de porter des gants de protection et des lunettes de sécurité pendant l’utilisation. En cas de contact avec la peau ou les yeux, rincer soigneusement avec de grandes quantités d’eau.