Qu’est-ce que la tyramine ?
|
Numéro d’enregistrement CAS |
51-67-2 |
|
Formule moléculaire |
C8H11NO |
|
Poids moléculaire |
137,179 |
|
Point de fusion |
164,5°C |
|
Point de fusion |
325,2°C |
|
Aspect |
Poudre cristalline blanche à brun clair |
La tyramine est l’un des dérivés de la phénéthylamine (phényléthylamine).
Elle est également appelée p-tyramine, utheramine, tocosine, tyrosamine et cystogène. Les aliments contenant de la tyramine peuvent provoquer des crises d’hypertension. Il s’agit par exemple des fromages affinés, du vin rouge, des produits à base de cacao, des aliments fermentés, des aliments marinés et fumés.
La tyramine est largement répandue dans les organismes animaux et végétaux et est produite par des enzymes. Elle est métabolisée et inactivée par la monoamine oxydase (UK : Monoamine Oxidase).
Utilisations de la tyramine
La tyramine, en tant que type de monoamine, a divers effets physiologiques, notamment une augmentation de la pression artérielle. La vasoconstriction en est un exemple.
Elle est marquée avec des colorants fluorescents et utilisée comme substrat pour les peroxydases dans les analyses d’immunofluorescence.
Propriétés de la tyramine
La tyramine est une poudre cristalline blanche à brun clair. Elle est soluble dans l’éthanol et l’eau et pratiquement insoluble dans l’acétone. La tyramine a un point de fusion de 164,5°C et un point d’ébullition de 325,2°C.
La consommation simultanée d’aliments riches en tyramine et d’isoniazide, un médicament antituberculeux, peut entraîner des effets secondaires tels que des sueurs, des maux de tête, des douleurs abdominales et une augmentation de la pression artérielle. Le chlorhydrate de phénolpropanol, un traitement contre la rhinite, peut également provoquer des effets secondaires similaires.
Structure de la tyramine
La tyramine est un dérivé de la phénéthylamine, qui possède un groupe hydroxy en position 4 du groupe phényle de la phénéthylamine. Elle est donc également appelée 4-hydroxyphénéthylamine ou p-hydroxyphénéthylamine.
La formule chimique de la tyramine est C8H11NO, sa masse molaire est de 137,179 g/mol et sa densité de 1,103 g/cm3.
Autres informations sur la tyramine
1. Biosynthèse de la tyramine
La tyramine est largement répandue dans les plantes et les animaux. Les catécholamines telles que la tyramine sont biosynthétisées par l’Homme à partir de la L-phénylalanine (Phe). La tyrosine (Tyr) peut être synthétisée à partir de la phénylalanine in vivo par la phénylalanine-4-monooxygénase et la coenzyme tétrahydrobioptérine. La L-aminoacide aromatique décarboxylase décarboxyle la tyrosine pour donner la tyramine. Cette dernière est produite comme amine de putréfaction lorsque les protéines des aliments sont dégradées par des micro-organismes.
2. Action de la tyramine
La tyramine favorise la libération de noradrénaline, un vasoconstricteur, et augmente la pression artérielle, ce qui peut être un facteur de crises de migraine et d’accélération du rythme cardiaque. Cependant, l’administration répétée de tyramine sur une courte période épuise la noradrénaline et affaiblit son action, car la biosynthèse de la noradrénaline n’est pas achevée à temps.
Les aliments riches en tyramine sont les produits cacaotés tels que le cacao et le chocolat. La consommation de cacao, qui contient des taux élevés de tyramine, provoque parfois des maux de tête dus à la réaction de dilatation des vaisseaux sanguins quelques heures après la disparition de l’effet vasoconstricteur de la tyramine.
3. Composés apparentés de la tyramine
La tyramine peut être méthylée pour produire des alcaloïdes tels que la N-méthyltyramine, la N,N-diméthyltyramine et la N,N,N-triméthyltyramine. Le terme d’alcaloïde désigne les composés organiques naturels comportant des atomes d’azote : la N,N-diméthyltyramine est également appelée hordénine et la N,N,N-triméthyltyramine est appelée candicine.
La tyramine est un composé dont la structure est similaire à celle des neurotransmetteurs monoaminergiques. L’adrénaline, la noradrénaline, l’histamine, la dopamine, la sérotonine et l’acétylcholine sont des exemples de neurotransmetteurs monoaminergiques. Physiologiquement, ils ont des effets similaires à ceux de l’adrénaline : contraction de l’utérus, augmentation de la pression artérielle et contraction des nerfs périphériques.